• 제목/요약/키워드: Amide compounds

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Inhibition of HIV-1 Pretense by Novel Dipeptide Isosteres Containing 2-Isoxazoline or $\alpha$-Hydroxy Ketomethylene

  • Kim, Do-Hyung;Park, Kwan-Yong;Chung, Yong-Jun;Kim, Byeang-Hyean
    • Biomolecules & Therapeutics
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    • 제2권2호
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    • pp.155-160
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    • 1994
  • Human immunodeficiency virus type 1 (HIV-1) protease is essential for the replication of the virus and it is therefore an attractive target for antiviral drugs of HIV-1. Several dipeptide isosteres containing 2-isoxazoline or $\alpha$-hydroxy ketomethylene have been synthesized and their inhibitory effects on the HIV-1 protease examined. The enzymatically active HIV-1 protease was purified to homogeniety from E. coli transformed with a recombinant plasmid (pMAL-pro) containing the entire gene encoding the protease. The purified protease had the substrate specificity with Km value of 9.8$\mu$M when an undecapeptide His-Lys-Ala-Arg-Val-Leu-(p-nitro)Phe-Glu-Ala-Nle-Ser-amide was used as a substrate, and the products from the substrate after specific cleavage by HIV-1 protease were analyzed by HPLC. The synthetic compounds containing dipeptide isosteres showed specific inhibitory effects while a dipeptide isostere containing an isoxazoline ring inhibited the HIV-1 protease competitively with Ki value of 500 $\mu$M. Even if the inhibition effects of HIV-1 protease were not very high, these novel dipeptide isosteres can be used as key structural moieties for developing specific inhibitors of HIV-1 protease.

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Spectroscopic and Thermal Studies of [Cr2(NH2)2(H2O)2(SO4)2]·2H2O,[Cr(NCO)3(H2O)]·3H2O and [Fe O(OH)]·0.2H2O Compounds Formed by the Reactions of Urea with Cr2(SO4)3, Cr(CH3COO)3 AND Fe2(SO4)3

  • Sadeek, S.A.;Refat, M.S.;Teleb, S.M.
    • 대한화학회지
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    • 제48권4호
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    • pp.358-366
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    • 2004
  • 두개의 sulphato로 다리걸친 착물 $[Cr_2(NH_2)_2(H_2O)_2(SO_4)_2]{\cdot}2H_2O$, 말단 3개의 isocyanato $[Cr(NCO)_3(H_2O)]{\cdot}3H_2O$ 화합물과 갈철광 $[FeO(OH)]{\cdot}0.2H_2O$ 화합물들은 각각의 $Cr_2(SO_4)_3{\cdot}xH_2O, Cr(CH_3COO)_3, Fe_2(SO_4)_3$$80^{\circ}C$, 수용액에서 요소와 반응으로 합성되었다. 생성물들의 IR 스펙트럼에서 요소(urea)의 띠가 나타나지 않지만, 결합된 아마이드(amide), 물, 연결된 sulphato와 isocyanato 그룹에 대해서 특징적인 띠를 보인다. 착물들에 대한 열무게분석(TG)과 시차열분석법(DTA) 측정을 기록하였다. 얻어진 데이터들은 예상했던 구조화 잘 일치한다. 형성에 대한 설명과 화합물의 열역학적 분해에 대한 일반적인 메커니즘을 제시하였다.

FT-IR 스펙트럼 데이터 기반 다변량통계분석기법을 이용한 아티초크의 대사체 수준 품종 분류 (Establishment of discrimination system using multivariate analysis of FT-IR spectroscopy data from different species of artichoke (Cynara cardunculus var. scolymus L.))

  • 김천환;성기철;정영빈;임찬규;문두경;송승엽
    • 원예과학기술지
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    • 제34권2호
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    • pp.324-330
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    • 2016
  • 본 연구는 FT-IR 스펙트럼 데이터를 기반한 다변량통계분석을 이용한 대사체 수준에서 아티초크(Cynara cardunculus var. scolymus L.) 품종 구분하였다. FT-IR 스펙트럼 데이터로부터 PCA(principal component analysis), PLS-DA(partial least square discriminant analysis) 그리고 HCA(hierarchical clustering analysis) 분석을 실시하였다. 아티초크 품종들은 1700-1500, 1500-1300, $1100-950cm^{-1}$ 부위에서 대사체의 양적, 질적 패턴 변화가 FT-IR 스펙트럼상에서 나타났다. FT-IR 스펙트럼의 $1700-1500cm^{-1}$ 부위는 주로 Amide I 과 II을 포함하는 아미노산 및 단백질계열의 화합물들의 질적, 양적 정보를 나타내고, $1700-1300cm^{-1}$ 부위는 phosphodiester group을 포함한 핵산 및 인지질의 정보가 반영이 되고, $1100-950cm^{-1}$ 부위는 단당류나 복합 다당류를 포함하는 carbohydrates 계열의 화합물들이 질적, 양적 정보가 반영되는 부위이다. PCA 상에 나타난 10품종의 아티초크들은 품종간에 중첩이 많이 이뤄지는 모습을 나타냈다. 아티초크 10개의 품종 중에서 'Cardoon'과 'Green Globe'가 계통분류학적으로 유연관계가 낮고, 서로간에 대사체 수준의 차이가 뚜렷하게 나타나는 것으로 보아 대사체 수준에서 마커 탐색에 가장 중요한 품종으로 작용할 것으로 판단된다. PLS-DA 분석의 경우 PCA 분석 보다 아티초크의 종간 식별이 뚜렷하게 나타났다. 따라서 본 연구에서 확립된 대사체 수준에서 아티초크의 품종 식별 기술은 품종, 계통의 신속한 선발 수단으로 활용이 가능할 것으로 기대되며 육종을 통한 품종개발 가속화에 기여 할 수 있을 것으로 예상된다.

Protein molecular structure, degradation and availability of canola, rapeseed and soybean meals in dairy cattle diets

  • Tian, Yujia;Zhang, Xuewei;Huang, Rongcai;Yu, Peiqiang
    • Asian-Australasian Journal of Animal Sciences
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    • 제32권9호
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    • pp.1381-1388
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    • 2019
  • Objective: The aims of this study were to reveal the magnitude of the differences in protein structures at a cellular level as well as protein utilization and availability among soybean meal (SBM), canola meal (CM), and rapeseed meal (RSM) as feedstocks in China. Methods: Experiments were designed to compare the three different types of feedstocks in terms of: i) protein chemical profiles; ii) protein fractions partitioned according to Cornell Net Carbohydrate and Protein System; iii) protein molecular structures and protein second structures; iv) special protein compounds-amino acid (AA); v) total digestible protein and energy values; vi) in situ rumen protein degradability and intestinal digestibility. The protein second structures were measured using FT/IR molecular spectroscopy technique. A summary chemical approach in National Research Council (NRC) model was applied to analyze truly digestible protein. Results: The results showed significant differences in both protein nutritional profiles and protein structure parameters in terms of ${\alpha}-helix$, ${\beta}-sheet$ spectral intensity and their ratio, and amide I, amide II spectral intensity and their ratio among SBM, CM, and RSM. SBM had higher crude protein (CP) and AA content than CM and RSM. For dry matter (DM), SBM, and CM had a higher DM content compared with RSM (p<0.05), whereas no statistical significance was found between SBM and CM (p = 0.28). Effective degradability of CP and DM did not demonstrate significant differences among the three groups (p>0.05). Intestinal digestibility of rumen undegradable protein measured by three-step in vitro method showed that there was significant difference (p = 0.05) among SBM, CM, and RSM, which SBM was the highest and RSM was the lowest with CM in between. NRC modeling results showed that digestible CP content in SBM was significantly higher than that of CM and RSM (p<0.05). Conclusion: This study suggested that SBM and CM contained similar protein value and availability for dairy cattle, while RSM had the lowest protein quality and utilization.

Synthesis and Characterization of Various Di-N-Functionalized Tetraaza Macrocyclic Copper(II) Complexes

  • Kang, Shin-Geol;Kim, Na-Hee;Lee, Rae-Eun;Jeong, Jong-Hwa
    • Bulletin of the Korean Chemical Society
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    • 제28권10호
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    • pp.1781-1786
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    • 2007
  • Two copper(II) complexes, [CuL3](ClO4)2 bearing one N-CH2CH2CONH2 group as well as one N-CH2CH2CN group and [CuL4](ClO4)2 bearing two N-CH2CH2CONH2 groups, have been prepared by the selective hydrolysis of [CuL2](ClO4)2 (L2 = C-meso-1,8-bis(cyanoethyl)-5,5,7,12,12,14-hexamethyl-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane). The complex [CuL5](ClO4)2 bearing one N-CH2CH2C(=NH)OCH3 and one N-CH2CH2CN groups has been prepared as the major product from the reaction of [CuL2](ClO4)2 with methanol in the presence of triethylamine. In acidic aqueous solution, the N-CH2CH2C(=NH)OCH3 group of [CuL5](ClO4)2 undergoes hydrolysis to yield [CuL6](ClO4)2 bearing both N-CH2CH2COOCH3 and N-CH2CH2CN groups. The crystal structure of [CuL5](ClO4)2 shows that the complex has a slightly distorted square-pyramidal coordination polyhedron with an apical Cu-N (N-CH2CH2C(=NH)OCH3 group) bond. The apical Cu-N bond distance (2.269(3) A) is ca. 0.06 A longer than the apical Cu-O (N-CH2CH2CONH2 group) bond of [CuL4](ClO4)2. The pendant amide group of [CuL3](ClO4)2 is involved in coordination. The carboxylic ester group of [CuL6](ClO4)2 is also coordinated to the metal ion in various solvents but is removed from the coordination sphere in the solid state.

콩나물 제조중(製造中) 질소화합물(窒素化合物)의 변화(變化)와 그 영양학적(營養學的) 연구(硏究) -제육보(第六報). 단백질(蛋白質)의 전기영동양상변화(電氣泳動樣相變化)- (Changes of Nitrogen Compounds and Nutritional Evaluation of Soybean Sprout -Part VI. Changes in electrophoretic pattern of protein-)

  • 양차범;박상기;윤석권;박훈
    • Applied Biological Chemistry
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    • 제27권2호
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    • pp.129-134
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    • 1984
  • 콩나물을 온도별로 길러 생장과정별 단백질조성을 7.5% polyacryl amide gel 전기영동법으로 조사하고 조제표품단백질의 그것으로 동정하였다. 원료대두(大豆)에서는 주(主) band 5개(a,b,c,d 및 p)와 미소 band 10개가 나타났고 4일자자엽(日字子葉)에서는 8개의 주(主) band와 (o band포함)와 11개 미소 band로 최고 band수(數)를 보였다. 배축(胚軸)에서는 자엽(子葉)에서 발견(發見)되는 band들이 모두 나타났으나 분리(分離)가 선명치 못하였다. 생육이 경과함에 따라 자엽(子葉)에서는 a band가 먼저, b,c,d band가 다음으로 감소해 갔으며 미소 band o+p는 6일(日)까지 증가하다 그후 감소하였다. 배축(胚軸)에서는 모든 band가 계속 증가하였는데 미소 band와 b+c+d가 증가속도가 컸다. a band는 7S, b+c+d는 11S, o+p는 2S globulin으로 동정되었다. 생육온도가 높아짐에 따라 자엽(子葉)에서의 감소와 배축(胚軸)에서의 증가속도가 빨라졌으며 7S보다 11S가 촉진되었다.

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UPLC-DAD를 이용한 불환금정기산의 다성분 동시분석법 개발 (Development of an UPLC-DAD Method for Simultaneous Analysis of Eight Marker Compounds of Bulhwangeumjeonggi-san)

  • 이경희;라미차네 라마칸타;서르마 디박 쿠마르;판데야 프라카스 라즈;김세건;정현주
    • 생약학회지
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    • 제47권4호
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    • pp.366-373
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    • 2016
  • Bulhwangeumjeonggisan (BHGJGS) is a traditional herbal formulation generally used in the treatment of cold and gastritis. BHGJGS consists of eight herbal plants; Atractylodis Rhizoma, Magnoliae Cortex, Citri Pericarpium, Glycyrrhizae Radix, Agastachis Herba, Pinelliae Rhizoma, Zingiberis Rhizoma and Zizyphi Fructus. Complete standardization of this formulation has not been done yet. So, a simple and accurate method was developed and validated using Ultra Performance Liquid Chromatography (UPLC) with Diode Array Detector (DAD) for the standardization of BHGJGS. UPLC conditions were optimized using a c18 RP-Amide column with mobile phase; 0.1% phosphate buffer and acetonitrile, detection wavelength; 210 and 325 nm. The linearities of calibration curves were acceptable ($R^2$>0.9994), and the limit of detection and quantification were within the ranges of 0.011-0.091 and $0.034-0.277{\mu}g/ml$ respectively. The relative standard deviation (RSD) of intra- and inter-day precisions were under 3.61%. The RSD of repeatability was under 0.68 %. The results of recovery test were 94.4-107.9%, and the RSD were under 4.6%. The developed method was used to find the contents of standard constituents in BHGJGS mix extract powder, and two commercial formulation (A and B). The data show that the developed method was specific, sensitive, accurate, and precise for analysis of BHGJGS components.

Synthesis and Importance of Bulky Aromatic Cap of Novel SAHA Analogs for HDAC Inhibition and Anticancer Activity

  • Chun, Pu-Soon;Kim, Won-Hee;Kim, Jung-Su;Kang, Jin-Ah;Lee, Hye-Jin;Park, Ji-Young;Ahn, Mee-Young;Kim, Hyung-Sik;Moon, Hyung-Ryong
    • Bulletin of the Korean Chemical Society
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    • 제32권6호
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    • pp.1891-1896
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    • 2011
  • On the basis of potent HDAC-inhibitory activity and anticancer activity of SAHA, novel SAHA derivatives 3a-d and 7 with a bulky cap such as p-dimethylaminophenyl, 4-phenylaminophenyl, 4-phenyloxyphenyl, 9H-fluorenyl or naphthalenyl ring were synthesized starting from the corresponding aryl amines or naphthalenyl acetic acid using an EDC-mediated amide coupling reaction in the presence of HOBt followed by a nucleophilic addition-elimination reaction with hydroxylamine. Compounds 3b, 3c and 3d showed more potent inhibitory activity on total HDACs (14~27-fold), HDAC1 (8~15-fold), HDAC2 (1.3~25-fold) and HDAC7 (1~3-fold) and more potent anticancer activity (2~22-fold) against MCF-7, MDA-MB-231, MCF-7/Dox, MCF-7/Tam, SK-OV-3, LNCaP and PC3 human cancer cell lines than SAHA.

GC/MS를 이용한 DHOA의 방사선 분해생성물 분석 (Determination of Radiolysis Produce of DHOA by GC/MS)

  • 양한범;이일희;임재관;정동용;김광욱;김종승
    • 방사성폐기물학회지
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    • 제7권1호
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    • pp.17-23
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    • 2009
  • 방사성 액체폐기물에 함유되어 있는 우라늄의 추출제 또는 아미드 (amide) 화합물 추출제를 사용한 용매추출계에서 제 3상 생성 방지제로 사용되는 dihexyloctanamide(DHOA)을 합성하고, 이를 $^{60}Co$ 감마 방사선으로 조사시킬 때 생성된 방사선 분해생성물 (radiolysis product)을 정량 분석하였다. 방사선 조사된 DHOA에 대한 FT-IR 스펙트럼과 방사선 분해생성물에 대한 GC/MS 스펙트럼 그리고 GC/MS-SIM 방법으로 측정한 결과를 근거로 octanoic acid와 dihexylamine 2종의 방사선 분해생성물의 존재를 확인하였으며, 이들 2종 화합물의 표준시약과 tridecane을 내부표준물질(ISTD)로 사용하여 GC/MS-SIM 방법으로 정량 분석하였다. 방사선 분해생성물에 대한 총 이온 크로마토그램에서 나타난 머무름 거동, 분리도 및 해 상도에서 정량 분석할 수 있는 결과를 얻었으며, 총 이온 크로마토그램에서 분리피크가 나타나는 시간은 octanoic acid는 8.65분, tridecane은 9.79분 그리고 dihexylamine은 10.27분이었다. 그리고 DHOA의 방사선 흡수선량이 증가할수록 octanoic acid의 농도는 감소하였으며, dihexylamine의 농도는 증가하였다.

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합성, 2,4-Diaryl-1,3-selenazoles의 항바이러스 활성도와 반응 (Synthesis, Reaction and Antiviral Activity of 2,4-Diaryl-1,3-selenazoles)

  • Al-Rubaie, Ali Z.;Al-Masoudi, Wasfi A.;Hameed, Ali Jameel;Yousif, Lina Z.;Graia, Mohsen
    • 대한화학회지
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    • 제52권1호
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    • pp.36-46
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    • 2008
  • 가진 1차 arylselenocarboxylic amide의 고리화는 여러가지 새로운 2,4-diaryl-1,3-selenazoles에 사용되었다. 염소, 브롬, 요오드를 사용한 2,4-diaryl-1,3-selenazoles의 할로겐화는 좋은 수율의 새로운 1,1-dihalo-2,4-diaryl-1,3-selenazoles를 준다. AIDS virus(HIV-1 and HIV-2)에 대하여 몇몇의 1,1-dihalo-2,4-diaryl-1,3-selenazoles의 항바이러스 활성도를 검사하였다. 그것들은 HIV-1에 대한 약간의 대생물활성을 보였다. 모든 화합물은 원소분석, 1H NMR 그리고 질량 분광분석 정보로 구조분석 하였다. 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-(4-bromophenyl)-1,3-selenazole의 결정구조도 보였다.