선구 연구로부터 저자들은 쇠뜨기 추출물의 항산화 작용에 대한 결과를 이미 보고하였으며, 본 연구에서는 이들의 성분 분석과 elastase 저해활성에 관한 조사를 수행하였다. 쇠뜨기 추출물 중 ethylacetate 분획의 당 제거 반응 후 얻어진 aglycone 분획은 TLC 및 HPLC 실험에서 각각 4개의 띠와 피이크로 분리되었으며, 분리된 4가지 성분은 luteolin, quercetin, apigenin 및 kaempferol이었다. 그리고, 그들의 성분비는 각각 19.12%, 12.87%, 15.81%, 52.20%로 kaempferol의 함량이 가장 큰 것으로 나타났다. 쇠뜨기 추출물의 ethylacetate 분획의 TLC 크로마토그램은 7개의 띠로 분리되었고, HPLC 크로마토그램은 8개의 피이크를 보여주었다. TLC와 HPLC의 띠와 피이크를 확인한 결과, HPLC의 8개의 피이크는 용리순서로 kaempferol-3,7-O-diglucoside(조성비, 15.74%), luteolin-5-O-glucoside(galuteolin, 11.91), apigenin-5-O-glucoside(12.91), kaempferol-3-O-glucoside(astragalin, 27.94), quercetin-glycoside (10.81, 구조 미확인), kaempferol-glycoside(12.33, 구조 미확인), luteolin(3.72) 및 apigenin(4.62)으로 확인되었다. Aglycone 분획은 elastase 저해활성($IC_{50}$)이 9.8 ${\mu}g/mL$로 매우 큰 활성을 나타내었다. 이에 비해 ethylacete 분획(플라보노이드 배당체)은 elastase 저해 활성이 거의 없었다. 이상의 결과들은 이미 보고된 쇠뜨기 추출물의 항산화 작용과 더불어 쇠뜨기 성분에 대한 분석과 ethylacetate 분획의 당 제거 실험 후 얻어진 aglycone 분획의 큰 elastase 저해활성으로부터 주름개선 기능성 화장품원료로서 응용 가능성이 있음을 시사한다.
본 연구에서는 쇠뜨기 추출물의 항산화능을 조사하였다. 추출물의 free radical (1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl, DPPH) 소거활성($FSC_{50}$)은 50% 에탄올 추출물($182.04{\mu}g/mL$) < ethylacetate 분획(54.50) < 당을 제거시킨 플라보노이드 aglycone 분획(14.13) 순으로 증가하였다. Luminol-의존성 화학발광법을 이용한 $Fe^{3+}-EDTA/H_2O_2$ 계에서 생성된 활성산소종(reactive oxygen species, ROS)에 대한 총항산화능은 당을 제거시킨 플라보노이드 aglycone 분획($OSC_{50}$, $3.54{\mu}g/mL$) < 50 % 에탄올 추출물(0.80) < ethylacetate 분획(0.006) 순으로 ethylacetate 분획에서 가장 큰 활성을 나타내었다. 쇠뜨기 추출물에 대하여 rose-bengal로 증감된 사람 적혈구의 광용혈에 대한 보호효과를 조사하였다. 50% 에탄올 추출물의 경우 농도 의존적($1{\sim}100{\mu}g/mL$)으로 광용혈을 억제하였다. 특히 ethylacetate 분획에서 당을 제거시킨 aglycone 추출물은 $10{\mu}g/mL$ 농도에서 $\tau_{50}$이 161.10min으로 매우 큰 세포보호 활성을 나타내었다. 이상의 결과들은 쇠뜨기 추출물이 $^1O_2$ 혹은 다른 ROS를 소광시키거나 소거함으로써 그리고 ROS에 대항하여 세포막을 보호함으로써 생체계, 특히 태양 자외선에 노출된 피부에서 항산화제로서 작용할 수 있음을 가리킨다.
Alqasoumi, Saleh I.;Al-Rehaily, Adnan J.;Abdel-Kader, Maged S.
Natural Product Sciences
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제15권3호
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pp.121-124
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2009
Phytochemical investigation of the aerial parts of Lonicera etrusca resulted in the isolation of three iridoids including two aglycones, loganin aglycone (log-1) (1) and lonicerin (log-2) (2), and the known common glycoside loganin (4). The study also afforded a coumarin derivative, 7-hydroxycoumarin (3), and a flavonoid glycoside, luteolin-7-O-$\beta$-D-glucoside (5). The structures were determined utilizing physical, chemical and spectral methods.
Isoflavones found in soybeans are present as glycosides and aglycones, which differ according to their chemical structure. The absorption rate and bioavailability of aglycones are greater than those of glycosides. It is known that aglycone isoflavones in soybean was converted from glycoside isoflavones by activating of endogenous β-glucosidase under drying (40~60℃) conditions after soaking. In this study, we compared and analyzed the proximate composition and isoflavone contents of soybean powders prepared under dried after soaking were analyzed. In the comparison of the proximate compositions, the moisture contents of white soybean powder dried after soaking (WSPDS) and black soybean powder dried after soaking (BSPDS) were decreased as compared with those of the control white soybean powder (CWSP) and control black soybean powder (CBSP). Whereas the contents of other proximate compositions were increased. The aglycone isoflavone contents were higher in WSPDS than in CWSP. Whereas the aglycone isoflavone contents of BSPDS had a similar content those of CBSP because of the component characteristics of black soybean. In conclusion, we believe that it is appropriate to identify and utilize the component characteristics of soybean varieties in order to induce an increase in the functional component content of soybeans under drying conditions after soaking.
인삼(人蔘)의 유효성분(有效成分)으로 알려진 saponin을 Thin layer chromatography로 전개(展開)하여 Digital Densitometer를 사용(使用)하여 한국인삼(韓國人蔘)의 산지별(産地別), 부위별(部位別), 재배연도별(栽培年度別) saponin함량(含量) 및 그 saponin fraction의 조성비(組成比)를 정량(定量)하고, 홍삼(紅蔘) 및 인삼(人蔘)엑기스 제조중(製造中) 일어나는 saponin함량(含量)의 변화(變化)를 연구(硏究)하여 다음과 같은 결과(結果)를 얻었다. 1. 산지별(産地別) saponin 함량(含量)에는 별로 차이(差異)가 없었으며, panaxadiol을 aglycone으로 하는 saponin군(群)과 panaxatriol을 aglycone으로 하는 sapon군(群)의 조성비(組成比)는 ($1.7{\sim}2.6$) : 1정도였다. 2. 부위별(部位別)로 볼 때, saponin함량(含量)은 미삼(尾蔘)이 12.7%로서 3.3%인 백삼(白蔘)의 4배에 가까운 높은 값을보였다. 그리고 saponin fraction별(別)로 볼 때, panaxadiol을 aglycone으로 하는 saponin fraction도 미삼(尾蔘)이 백삼(白蔘)보다 많으나, panaxatriol을 aglycone으로 하는 saponin fraction은 반대(反對)로 미삼(尾蓼)이 백삼(白蔘)보다 적었다. TLC의 2차원전개결과(次元展開結果), ginsenoside-Rd는 백삼(白蔘)에만 나타나고, 미삼(尾蔘)에서는 나타나지 않는 반면(反面), Rf와 $Rg_1$은 미삼(尾蔘)에서는 분리(分離)되었으나, 백삼(白蔘)에서는 $Rg_1$만이 존재하고, Rf는 분리(分離)되지 않았다 3. 재배연도별(栽培年度別) 근부(根部)의 saponin함량(含量)은 재배기간(栽培其間)에 따라 일정(一定)한 경향(傾向)을 찾아볼 수 없으나, 인삼근당평균(人蔘根當平均) saponin함량(含量)은 2년근(年根)이 90.3mg, 3년근(年根)이 254.2mg. 4년근(年根)이 404.2mg, 5년근(年根)이 996.9mg, 6년근(年根)이 1377.1mg으로 재배기간(栽培其間)이 길어질수록 현저(顯著)하게 높았다. 그리고 인삼지상부(人蔘地上部)의 saponin함량(含量)도 재배기간(栽培其間)에 길어질수록 높아지는 경향(傾向)을 볼 수 있었다. 그러나, saponin fraction별(別)볼 때는 $5{\sim}6$년(年)의 수확기(收穫期)에 가까워질수록 panaxatriol을 aglycone으로 하는 saponin fraction의 함량(含量)이 높았다. 4. 홍삼제조중(紅蔘製造中)의 saponin fraction별(別) panaxadiol을 aglycone으로 하는 saponin fraction의 조성비(組成比)도 건삼(乾蔘)에 비(比)하여 홍삼(紅蔘)이 낮아졌으나, panaxatriol을 aglycone으로 하는 saponin fraction의 조성비(組成比)는 건삼(乾蔘)에 비(比)하여 홍삼(紅蔘)이 오히려 높았다. 홍삼(紅蔘)의 Thin layer chromatogram에는 건삼(乾蔘)의 그것에 나타나지 않았던 수개(數個)의 미확인(未確認) spot를 더 볼 수 있었다. 5. Ethanol과 물로 미삼(尾蔘)을 추출(抽出)하여, 29.9%의 인삼(人蔘)엑기스를 얻었는데, 이 엑기스에는 미삼(尾蔘)으로부터 추출수율(抽出收率)이 94.2%에 상당(相當)하는 saponin이 이행(移行) 함유(含有)되어 있었다.
본 연구에서는 루이보스 추출물의 항산화, 성분 분석 및 elastase 저해 효과에 관한 조사를 수행하였다. 추출물의 free radical (1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl, DPPH) 소거활성($FSC_{50}$)은 50 % ethanol 추출물($11.50\;{\mu}g/mL$) < 당을 제거시킨 플라보노이드 aglycone 분획(8.47) < ethylacetate 분획(4.76) 순으로 증가하였다. Luminol-의존성 화학발광법을 이용한 $Fe^{3+}-EDTA/H_2O_2$ 계에서 생성된 활성산소종(reactive oxygen species, ROS)에 대한 루이보스 추출물의 총항산화능은 ethylacetate 분획 ($OSC_{50},\;4.58\;{\mu}g/mL$) < aglycone 분획(2.20) < 50% ethanol 추출물(1.09)순으로, 50 % ethanol 추출물에서 가장 큰 활성을 나타내었다. 루이보스 추출물에 대하여 rose-bengal로 증감된 사람 적혈구의 광용혈에 대한 억제 효과를 측정하였다. 루이보스 추출물의 경우 농도 의존적($1\;{\sim}\;100\;{\mu}g/mL$)으로 광용혈을 억제하였다. 특히 50 % ethanol 추출물은 $50\;{\mu}g/mL$ 농도에서 ${\tau}_{50}$이 273.00 min으로 매우 큰 세포보호 효과를 나타내었다. 루이보스 추출물 중 ethylacetate 분획의 당 제거 반응 후 얻어진 aglycone 분획은 TLC에서 3개의 띠로 분리되었으며, HPLC 실험(360 nm)에서 3개의 피이크로 분리되었다. 분리된 3가지 성분은 luteolin, quercetin 및 kaempferol이었으며, 그들의 성분비는 각각 18.24 %, 58.79 %, 22.97 %로 quercetin의 함량이 가장 큰 것으로 나타났다. 루이보스 추출물의 ethylacetate 분획의 TLC 크로마토그램은 7개의 띠로 분리되었고, HPLE 크로마토그램은 9개의 피이크를 보여주었다. TLC와 HPLC의 띠와 피이크를 확인한 결과, HPLC의 9개의 피이크는 용리순서로 peak 1 (조성비 14.71 %)은 isoorientin, peak 2 (28.84 %)는 orientin peak 3 (5.63 %)은 vitexin, peak 4 (12.73 %)는 rutin과 isovitexin, peak 5 (9.24 %)는 hyperoside, peak 6 (5.40%)은 isoquercitrin, peak 7 (1.48 %)은 luteolin, peak 8 (17.61 %)은 quercetin 및 peak 9 (4.59 %)는 kaempferol로 확인되었다. Aglycone 분획은 elastase 저해활성($IC_{50}$)이 $9.08\;{\mu}g/mL$로 매우 큰 활성을 나타내었다. 이상의 결과들은 루이보스 추출물이 $^1O_2$ 혹은 다른 ROS를 소광시키거나 소거함으로써 그리고 ROS에 대항하여 세포막을 보호함으로써 생체계, 특히 태양 자외선에 노출된 피부에서 항산화제로서 작용할 수 있음을 가리키며, 루이보스 성분에 대한 분석과 ethylacetate 분획의 당 제거 실험 후 얻어진 aglycone 분획의 큰 elastase 저해활성으로부터 주름개선 기능성 화장품원료로서 응용 가능성이 있음을 시사한다.
무궁화 품종 6계통, 총 68종류를 선발하여 flavonoid 성분을 비교하였다. 2차원으로 크로마토그래피를 전개 후 13개의 flavonoid가 관찰되었고 spot 5번의 flavonoid 함량이 전체의 50%를 차지하였으며 나머지는 미량으로 관찰되었다. 6개의 group별 spot출현 양상은 각각 차이를 보였으나 group 내에서는 거의 동일한 것으로 나타났다. 13개의 spot 중 1, 4, 6은 flavonol의 특성을 나타냈으며 나머지 10개의 spot들이 flavone의 특성을 나타내었다. 품종별 flavone함량 및 분포는 백색계통이나 자주 및 청색 계통에는 많은 양이 존재 하였고 pink와 적색 group에서는 매우 적은 양이 분포하였다. Purple spot들의 flavonoid aglycone은 4’, 5-OH의 aglycone 특성을 보였으며 이들 중 spot 5는 saponarin, 7은 vitexin, 9는 xylovitexin, 11은 rhamnosylvitexin으로 동정되었으며 13은 apigenin-7-O-diglycoside로 추정되었다. Saponarin은 백색무궁화에서 전체 flavone량의 50% 이상을 점유하였다.
항암항생제 Daunorubicin(2a)합성단계의 최종물질인 7,9-Dideoxydaunomycinone (32)를 3-methoxybenzoic acid(5)로 부터 합성하였다. 3-methoxybenzoic acid를 4-methoxy-3-(phenylsulfonyl)-1(3H)-isobenzofuranone(11)으로 변형시킨 뒤 Hauser와 Rhee가 개발한 고리접합법을 이용하여 trimethoxynaphthoate 16을 얻은 후에 phenylsulfonylnaphthofuranone 22로 변화시킨 뒤 이 물질을 7-(ethylenedioxy)-2-octenoate(23)과 Michael형태의 반응을 전개시켜 anthracenoate 24를 얻었다. Anthracenoate을 tetracyclic 화합물 28로 바꾼뒤 ring B와 C에 붙은 methyl기들을 제거하여 7,9-Dideoxydaunomycinone(32)를 만들었다.
In this study, the cellular protective effect, antioxidative property and component analysis of Euphorbia humifusa extracts were investigated. The ethyl acetate fraction ($3.68\;{\mu}g/mL$) and aglycone fraction ($3.15\;{\mu}g/mL$) of Euphorbia humifusa extract showed prominent free radical (1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl, DPPH) scavenging activity ($FSC_{50}$). Reactive oxygen species (ROS) scavenging activity ($OSC_{50}$) of Euphorbia humifusa extract on ROS generated in $Fe^{3+}$-EDTA/$H_2O_2$ system was investigated using the luminol-dependent chemiluminescence assay. The ethyl acetate fraction ($0.43\;{\mu}g/mL$) and aglycone fraction ($0.35\;{\mu}g/mL$) of extract showed higher ROS scavenging activity than L-ascorbic acid ($1.50\;{\mu}g/mL$). The cellular protective effects of fractions of Euphorbia humifusa extract on the rose-bengal sensitized photohemolysis of human erythrocytes were investigated. The ethyl acetate fraction and aglycone fraction of extract protected cellular membranes against ROS in a concentration dependent manner ($5{\sim}25\;{\mu}g/mL$), and was more effective than (+)-${\alpha}$-tocopherol, lipid peroxidation chain blocker. Aglycone fraction from Euphorbia humifusa extract showed 2 bands in TLC and 2 peaks in HPLC. In HPLC chromatogram of aglycone fraction, peak 1 and peak 2 were identified as quercetin and kaempferol, respectively. And these components are very effective as antioxidant. Thus, these results indicate that fractions of Euphorbia humifusa extracts can function as antioxidant in biological systems, particularly skin exposed to UV radiation by scavenging $^1O_2$ and other ROS, and protect cellular membranes against ROS. Fractions of Euphorbia humifusa extracts can be applicable to new functional cosmetics for antioxidant.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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