본 연구에서는 kaempferol 및 그 배당체의 항산화 및 항염증 효능을 평가하기 위해 free radical 소거활성, ROS inhibition assay, TARC 생성 억제 관련 실험을 수행하였다. 또한 kaempferol과 그들의 rhamnosides (${\alpha}$-rhamnoisorobin, afzelin, kaempferitrin)의 구조에 따른 생리적 활성의 상관관계를 조사하였다. Kaempferol과 ${\alpha}$-rhamnoisorobin은 free radical (1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl, DPPH) 소거활성($FSC_{50}$)에서 각각 62.5, 50.0 ${\mu}M$이 측정되었으며 afzelin과 kaempferitrin은 농도와 상관없이 free radical 소거활성을 나타내지 않았다. ROS inhibition assay에서는 시료 농도를 10, 50, 100 ${\mu}M$을 처리한 결과 kaempferol은 대조군(100 %)에 비하여 ROS 발현 농도를 각각 97.5, 57.8, 47.8 %로 감소하였으며 ${\alpha}$-rhamnoisorobin은 93.1, 59.1, 41.4 %의 감소를 나타내었다. TARC (thymus and activation regualted chemokine) 생성 억제능 실험을 통해 시료의 항염증 효능을 평가한 결과 kaempferol은 10, 50, 100 ${\mu}M$ 농도에서 대조군(100 %)에 대비하여 각각 48.8, 5.5, 4.4 %로 농도 의존적으로 TARC 생성을 감소시켰으며, ${\alpha}$-rhamnoisorobin은 88.1, 19.0, 1.0 %로 TARC 생성의 감소 효능을 나타내었다. 결론적으로 kaempferol과 그들의 rhamnoside 중 kaempferol과 ${\alpha}$-rhamnoisorobin은 항산화, 항염증에 대한 우수한 효능을 나타내는 것으로 사료되며 더 나아가서는 항노화 및 항염증에 효과가 있는 기능성 화장품에 응용 가능성이 있음을 시사한다.
Park, Hee-Juhn;Young, Han-Suk;Park, Kun-Young;Rhee, Sook-Hee;Chung, Hae-Young;Choi, Jae-Sue
Archives of Pharmacal Research
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제14권2호
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pp.167-171
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1991
From the whole plants of Orostachys japonicus, kaempferol, quercetin, astragalin, quercitrin, isoquercitrin, cynaroside, afzelin, 3-O-$\alpha$-rhamnosyl-7-$\beta$-D-glucosyl kaempferol, and 3, 7-di-O-$\beta$-D-glucosyl kaempferol were isolated and characterized by spectral data.
대한약학회 2003년도 Proceedings of the Convention of the Pharmaceutical Society of Korea Vol.1
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pp.260.2-261
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2003
Four known flavonoids and two galloyl glucoses isolated from the stem-bark of Juglans mandshurica (Juglandaceae), namely taxifolin (1), afzelin (2), quercitrin (3), myricitrin (4), 1,2,6-trigalloylglucose (5), and 1,2,3,6-tetragalloylglucose (6), were evaluated for their anti-complement activity against complement system. (omitted)
Five known flavonoid glycosides were isolated from the aerial parts of Lespedeza juncea. Using various spectral data, we found the structures of the isolates to be 6"-O-acetylisovitexin (1), afzelin (2), vitexin (3), isovitexin (4), and, kaempferol-3-O-robinobioside (5). All compounds were isolated for the first time from this plant.
본 연구에서는 생달나무 잎 추출물 및 용매 분획물의 항염 및 항산화 효능을 확인하고 유효성분을 분리하여 화학구조를 동정하였다. RAW 264.7 세포를 이용한 분획 시료의 NO 생성 억제 활성 실험 결과, EtOAc 분획물이 세포 독성 없는 농도에서 NO의 생성을 억제시키는 효능을 확인하였다. 또한 EtOAc 분획물이 iNOS 단백질의 발현 및 전염증성 사이토카인(TNF-α, IL-1β) 생성 저해 효과를 나타내었다. 항산화 활성 실험 결과, EtOAc 분획물이 DPPH 및 ABTS+ 라디칼 소거능이 우수함을 확인하였다. EtOAc 분획물의 활성 성분을 규명하기 위해 컬럼 크로마토그라피를 수행하여 5개의 화합물을 분리하였다; (4S,5R)-4-hydroxy-5-isopropyl-2-methylcyclohex-2-enone (1), methoxy-(3,5-dimethoxy-4-hydroxyphenyl)ethanediol (2), afzelin (3), nicotiflorine (4), narcissin (5). 화합물 1-5는 모두 생달나무에서 처음으로 분리되었다. 분리 화합물에 대한 항염 활성 실험 결과, 화합물 1, 3, 4 및 5는 세포 독성 없이 NO 생성 저해 효과를 나타내었다. 또한 화합물 1은 염증 매개인자인 TNF-α, IL-1β, IL-6의 생성 억제 활성을 보여주었다. 이상의 연구결과를 바탕으로 생달나무 잎은 항염 및 항산화 효과를 갖는 의약품 및 화장품 관련 천연 소재로의 개발이 가능할 것이라 사료된다.
본 연구에서는 등수국 잎 추출물의 미백 및 항산화 활성을 확인하고 유효성분을 분리하여 화학구조를 동정하였다. B16F10 melanoma 세포를 이용한 미백 활성 실험 결과, n-hexane (Hex) 분획물이 세포독성 없는 농도에서 멜라닌 생성 및 세포 내 tyrosinase 효소의 활성을 억제시키고 있음을 확인하였다. 또한 Hex 분획물이 tyrosinase 및 TRP-2 단백질의 발현을 감소시켰다. 반면, ethyl acetate (EtOAc) 분획물은 DPPH 및 ABTS+ 라디칼 소거 활성이 우수하였고, H2O2로 유도된 세포 손상에 대한 세포보호 효과를 나타내었다. Hex 및 EtOAc 분획물의 활성 성분을 규명하기 위해 컬럼 크로마토그래피를 수행하여 8 개의 화합물을 분리하였다; ethyl linoleate (1), ethyl linolenate (2), 1-linoleoyl glycerol (3), 1-linolenoyl glycerol (4), epi-catechin (5), afzelin (6), quercitrin (7), hyperin (8). 분리된 화합물에 대한 항산화 활성 측정 결과, 화합물 5 - 8의 라디칼 소거 활성이 우수함을 확인하였다. 또한 HPLC 분석을 통해 주성분인 quercitrin (7)의 함량을 측정한 결과, 추출물에서 31.3 mg/g, EtOAc 분획물에서 169.8 mg/g이 함유되어 있는 것으로 확인되었다. 이상의 연구 결과를 바탕으로 등수국 잎은 미백 및 항산화 효과를 갖는 천연 화장품 소재로의 개발이 가능할 것이라 사료된다.
가래나무 수피를 채취하여 건조시킨 후 분말로 제조하고 3.2 kg을 아세톤-물(7:3, v/v) 혼합용액으로 추출하여 유기용매를 제거한 후 헥산, 메틸렌클로라이드, 에틸아세테이트 및 물을 사용하여 네 개로 분획하고 에틸아세테이트 및 수용성 분획물에 대하여 칼럼 크로마토그래피를 수행하였으며 용리용매로는 메탄올 수용액과 에탄올-헥산 혼합액을 사용하였다. 그 결과 flavanol 화합물인 pinobanksin, taxifolin 및 ampelopsin, flavonol 화합물인 kaempferol, quercetin 및 myricetin 과 flavone glycoside 화합물인 afzelin, astragalin, quercitrin, isoquercitrin 및 myricitrin을 단리하였으며 NMR 및 MS 스펙트럼을 이용하여 구조를 결정하였다.
In this study, to evaluate the anti-inflammatory effects of kaempferol and its rhamnosides isolated from Hibiscus cannabinus L. leaves, we investigated UVB-induced inhibitory effects on inflammatory reaction by measuring the cytokine as the prostaglandin ($PGE_2$), interleukine-6 (IL-6) and interleukine-8 (IL-8). We investigated the inhibitory effects of kaempferol and its rhamnosides on TARC (thymus and activation-regulated chemokine) and $PGE_2$. Kaempferol and ${\alpha}$-rhamnoisorobin showed inhibition activity of TARC generated to compared to positive control. Kaempferol, ${\alpha}$-rhamnoisorobin and afzelin Inhibited the release of $PGE_2$. Also, only kaempferol significantly inhibited interleukine-6 (IL-6), interleukine-8 (IL-8) among UVB-induced inflammatory cytokine.
A chemical examination of the phenolic compounds in the leaves of Sapium japonicum(Euphorbiacesae) has led to the isolation of eleven phenolic compounds, containing five hydrolysable tannins and six flavonoids. On the basis of chemical and spectroscopic evidences, the structures of these compounds were confirmed to be gallic acid(1), 5-O-caffeoyl quinic acid(2), 1-O-galloyl-3,6-(R)-HHDP-${\beta}-_D$-glucose(corilagin)(3), 1-O-galloyl-2,4(R)-DHHDP-${\beta}-_D$-glucose(furosin)(4), 1-O-galloyl-2,4-(R)-DHHDP-3,6-(R)-HHDP-${\beta}-_D$-glucose(geraniin )(5), astragalin(6), trifolin(7), afzelin(8), quercetin(9), isoquercitrin(10) and rutin(11). Among them geraniin was the main component.
Phytochemical investigation of the MeOH extract of the aerial parts of Bistorta manshuriensis resulted in the isolation of two cerebrosides, two lactams, six phenolic compounds and seven flavonoids. Their chemical structures were characterized by spectroscopic methods to be pinelloside (1), soyacerebroside I (2), pterolactam (3), 5-hydroxypyrrolidine-2-one (4), vanillic acid (5), caffeic acid methyl ester (6), protocatechuic acid (7), caffeic acid (8), 3,5-di-O-caffeoyl quinic acid methyl ester (9), chlorogenic acid methyl ester (10), avicularin (11), afzelin (12), quercetin (13), isoorientin (14), quercetin 3-O-${\beta}$-D-glucoside (15), quercitrin (16), and luteolin (17). The isolated compounds (1 - 4, 7, 12, 14) were isolated for the first time from this plant source and the compounds 1 - 4, 9 and 10 were first reported from the genus Bistorta. Compound 17 exhibited moderate cytotoxicity and compound 6 exhibited weak cytotoxicity against four human cancer cell lines in vitro using an SRB bioassay.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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