• 한국식품영양과학회지
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• 제40권8호
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• pp.1113-1120
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• 2011

본 연구에서는 palm mid fraction(PMF)와 stearic ethyl ester를 기질로 Lipozyme TLIM을 이용한 에스테르 교환반응을 실시하였으며 기질의 몰 비율과 효소양 및 시간에 따른 TAG 조성 변화와 함께 POS 구성율 및 acyl migration 정도를 알아보았다. sn-2 위치에서의 주요 지방산 조성 변화는 몰 비율과 효소양, 반응시간이 증가할수록 C18:1은 점차 감소하였고, C16:0과 C18:0은 증가함을 알 수 있었다. 이와 같은 변화는 특히 반응시간이 증가함에 따라 두드러지게 나타났으며 acyl migration 생성과 관계가 깊은 것으로 예측되었다. 그 결과 총 포화지방산의 함량은 최고 37.4 area%까지 증가한 수치를 보였다. 반응 합성물의 주요 TAG 조성으로는 POP, POS, SOS와 같은 대칭형 구조의 TAG가 확인되었으며 반응이 진행됨에 따라 POP는 감소하고 POS가 증가하는 경향을 보였다. Acyl migration과 POS 함량을 고려하였을 때 몰 비율 1:2, 효소양 3 wt%, 5시간 반응 조건에서 POS는 53.5 area%의 높은 함량을 보였으며 이때 총 포화지방산함량은 반응 전 11.9 area%와 비교하여 약 2배 증가한 23.1 area%를 나타내었다. 한편, 전체 반응 조건 중 가장 높은 POS 함량은 55.4 area%의 수치를 보였는데, 이후 몰 비율과 효소양의 증가와 더불어 반응시간이 지속되었음에도 불구하고 POS는 오히려 감소하는 것을 확인할 수 있었다. 또한 반응이 진행되면서 acyl migration에 의해 sn-2 위치에 palmitic acid와 stearic acid가 전이된 PPS, PSS, SSS와 같은 TAG의 생성도 증가함을 알 수 있었다.

• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제23권1호
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• pp.9-10
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• 2002

• 한국식품영양과학회지
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• 제40권10호
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• pp.1430-1437
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• 2011

본 연구에서는 카놀라유(canola oil)를 이용하여 코코아버터 유사 재구성지질 합성의 최적조건을 연구하였다. 반응기질로는 카놀라유와 palmitic ethyl ester와 stearic ethyl ester를 이용하였으며, 효소는 Lipozyme TLIM을 사용하여 반응기질의 몰비율과 반응효소의 양, 반응시간을 독립변수로 하고, D-optimal 계획에 의한 반응표면분석에 따라 합성을 실시하였다. 반응을 통해 acyl-migration은 최소로 일어나며, POS 및 SOS, POP의 함량은 최대로 합성되는 조건을 최적화 조건으로 결정하였다. D-optimal 계획에 의한 반응표면분석을 실행한 결과, sn-2 위치 지방산 조성의 변화를 일으키는 acyl-migration($Y_1$)은 최소로 일어나고 POS($Y_2$)와 SOS($Y_3$), POP($Y_4$)는 최대로 일어나는 조건은 기질의 몰비율은 canola oil : palmitic ethyl ester : stearic ethyl ester=1:3:9이며, 반응효소의 양은 6%이고, 반응시간은 40 min이었다. 이와 같은 반응조건으로 합성된 재구성지질의 acylmigration(% of palmitic acid+stearic acid, $Y_1$)은 10.43%, POS($Y_2$)의 함량은 25.31%, SOS($Y_3$)는 19.79%, 그리고 POP($Y_4$)는 11.22%로 측정되었다.

• 농업과학연구
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• 제40권4호
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• pp.367-375
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• 2013

The enzymatic interesterification was performed to produce structured lipids (SLs) with palm mid fraction (PMF) and stearic ethyl ester (STEE) for 1, 3, 6, 9, 12 and 15 hr at $80^{\circ}C$. The reaction was catalyzed by Lipozyme TLIM (immobilized lipase from Thermomyces lanuginosus, amount of 20% by weight of total substrates) in a shaking water bath set at 180 rpm. The optimum condition for synthesis of asymmetric SLs were: substrate molar ratio 1:0.5 (PMF:STEE, by weight), reaction time 6 hr, enzyme 20% (wt%, water activity=0.085) of total substrate and reaction temperature $80^{\circ}C$. After reaction at optimized condition, triacylglycerols (symmetrical and asymmetrical TAGs) from reactants were isolated. POP/PPO (1,3-palmitoyl-2-oleoyl glycerol or 1,2-palmitoyl-3-oleoyl glycerol), POS/PSO (palmitoyl-oleoyl-stearoyl glycerol or palmitoyl-stearoyl-oleoyl glycerol), SOS/SSO (1,3-stearoyl-2-oleoyl glycerol or 1,2-stearoyl-3-oleoyl glycerol) were obtained by solvent fractionation. Finally, refined SLs contained stearic acid of 16.91%. Solid fat index and thermogram of the refined SLs were obtained using differential scanning calorimetry. The degree of asymmetric triacylglycerol in the refined SLs was analyzed by Ag-HPLC equipped with evaporated light scattering detector (ELSD). The refined SLs consisted of symmetric TAG of 41.15 area% and asymmetric TAG of 58.85 area%.

• 한국식품저장유통학회지
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• 제18권5호
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• pp.721-728
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• 2011

Camellia oil과 palmitic, 그리고 stearic ethyl ester를 기질로 하고 Lipozyme TLIM을 촉매로 이용하여 interesterification을 통한 POS를 많이 함유한 반응물을 합성하고자 하였다. 반응 조건(반응효소비율, 반응시간, 기질의 비율)을 독립변수로 하여 중심 합성 계획에 의한 반응 표면 분석을 통하여 POS의 함량은 높이고, sn-2 position의 acyl migration을 낮추어 합성하는 최적화 조건을 얻었다. POS를 많이 함유한 반응물의 합성 최적화 조건은 반응 효소양($X_1$)= 5.9%, 반응시간($X_2$)= 60 min, 그리고 기질비율($X_3$)= 1:3(1 mole의 camellia oil: 3 mole의 palmitic ethyl ester + 3 mole의 stearic ethyl ester)이었다. 이와 같은 조건으로 획득된 실재 효소반응 합성물의 TAG-P/O/S(palmitic, stearic과 oleic 지방산을 각각 1 분자씩 어느 위치이던지 함유한 TAG, 즉 POS 및 PSO/OSP/OPS/SPO)의 합성율($Y_1$)은 20.19%이었고, 이때 acyl migration 등에 의하여 sn-2 위치에 결합(이동)한 palmitic과 stearic acid의 양(P/S-sn-2)인 $Y_2$는 12.71% 이었다.

• 한국식품영양과학회지
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• 제38권4호
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• pp.479-485
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• 2009

PMF와 stearic acid를 기질로 하고, TAG의 sn-1,3 위치에 특이적으로 작용하는 lipozyme TLIM을 이용해 항온교반수조($70^{\circ}C$, 180rpm)에서 개질된 PMF(팜중부유)를 얻었다. 효소량을 20 wt%를 사용하였을 경우, 가장 높은 stearic acid 결합율을 보인 PMF와 stearic acid의 몰 비율은 1:2였고, 1:1.5와 비교적 비슷한 함량을 나타내었다. 이에 반해 1:0.5는 가장 낮은 결합율을 보였다. PMF와 stearic acid의 몰 비율 1:2일 때, 효소량을 20 wt% 사용하여 반응한 경우 stearic acid의 함량은 31.6%까지 증가한 반면, 효소량을 10wt% 사용하였을 때는 13.4%까지 증가하여 효소량을 20wt% 사용했을 때보다 2.4배 낮은 함량을 보였다. RP-HPLC 분석결과 반응 기질로 사용된 PMF는 대부분이 POP로 93.27 area%를 차지하였고, 효소 첨가량 20 wt%, PMF와 stearic acid의 몰 비율 1:2로 36 hr 반응한 시료의 TAG 조성은 7 hr 반응했을 때에 비하여 POP가 크게 감소(7 hr: 33.4 area%, 36 hr: 6.21 area%)하였다. 하지만 반응이 진행됨에 따라 크게 증가할 것으로 예측했던 POS(PSO)의 경우 7 hr 반응했을 때보다 2.61% 감소하였다. 반면 7 hr 반응했을 때 보다 PPS는 약 1.9배, PSS는 약 6.7배 증가하는 경향을 보였다. 이로써 lipozyme TLIM으로 반응할 경우 반응시간이 지날수록 acyl migration 현상이 증가하는 것으로 예측되었다. 효소 첨가량 20 wt%, PMF와 stearic acid의 몰 비율 1:2로 36 hr 반응 후 시료의 TAG 중 sn-2 position에는 oleic acid 함량이 5.4%로 낮았고 palmitic acid와 stearic acid의 함량은 각각 50.1%, 43.7%로 나타났다. 이로써 개질된 PMF에서 효소의 sn-1,3 위치 특이성이 나타나지 않은 것으로 예측되었다.

• 농업과학연구
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• 제45권2호
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• pp.265-282
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• 2018

The purpose of this research was to produce symmetric (Saturated-Unsaturated-Saturated, SUS) triacylglycerol (TAG) using palm stearin fraction oil (PSFO) and high oleic sunflower oil (HOSO) as substrates to replace cocoa butter. PSFO was blended with HOSO (1 : 2 weight ratio), and $lipozyme^{(R)}$ TLIM (20 weight % of the substrate) was added. Interesterification was carried out in a shaking water bath at $55^{\circ}C$ at 220 rpm for 6 hours. The response surface methodology (RSM) through the central composite face design was employed to observe the optimized SUS-TAG. The independent factors were the reaction temperature ($X_1$: 65, 75 and $85^{\circ}C$), reaction time ($X_2$: 1, 3 and 5 hours) and ratio of TLIM ($X_3$: 10, 15 and 20 weight %). The dependent variables were $Y_1$ = Saturated-Unsaturated-Unsaturated (SUU, area %), $Y_2=SUS$ (area %), $Y_3$ = Saturated-Saturated-Unsaturated (SSU, area %), $Y_4$ = Unsaturated-Unsaturated-Unsaturated (UUU, area %), and $Y_5=sn-2$ unsaturated fatty acid (area %). The optimal conditions from the central composite face design minimized acyl migration while maximizing the presence of unsaturated fatty acid at the sn-2 position (73.43 area %). The optimal conditions were $X_1=65^{\circ}C$, $X_2=1hour$, and $X_3=20weight%$. As a result of the response surface analysis, the lack of fits was found as $Y_1=0.622$, $Y_2=0.438$, $Y_3=0.264$, $Y_4=0.526$, and $Y_5=0.215$, and their $R^2$ were 0.897, 0.944, 0.826, 0.857, and 0.867, respectively.

• 공업화학
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• 제5권2호
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• pp.209-214
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• 1994

Mono alkyl glycerides have bean obtained in good yield by enzyme catalyst from soybean oil. The reaction was carried out in an oil rich microemulsion formula. Best results were obtained with sodium bis(2-ethyl hexyl) sulfo succinate(AOT), isooctane as hydrocarbon component and buffer of pH 7. The enzyme used was a 1,3-specific lipase which leaves the 2-position intact. However, the 2-monoglyceride formed slowly undergoes long chain acyl migration to 1-mono-glyceride. Optimal reaction time at $35^{\circ}C$ reaction temperature was found to be three hour.

• 한국응용과학기술학회지
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• 제15권4호
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• pp.35-44
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• 1998

All the triacylglycerols including the molecular species having ${\Delta}^5$-unsaturated fatty acids from the seeds of Pinus Koraiensis, were split into a mixture of diacylglycerols by a Grignard reagent prepared with allyl bromide without arousing acyl chains of a glycerol moiety to migration, and were also easily partially hydrolyzed to diacylglycerols by pancreatic lipase. (S)-(+)-(1-naphthyl)ethyl urethane(NEU) derivatives of the diacylglycerol mixture derived from the triacylglycerols were fractionated into sn-1, 3-, sn-1, 2- and sn-2, 3-DG-NEU by silica-HPLC and the fatty acid composition of these fractions was analysed. $C_{18:1{\omega}9}$ is distributed evenly in the three positions of TG with $C_{18:2{\omega}6}$ mainly located in sn-2 position, while ${\Delta}^5$-unsaturated fatty acids such as ${\Delta}^{5.9}-C_{18:2}$, ${\Delta}^{5.9.12}-C_{18:3}$ and ${\Delta}^{5.11.14}-C_{20:3}$ are exclusively present in the sn-3 position. These results could be confirmed by $^{13}C$-NMR spectroscopy : the signals at $^{\delta}$173.231 ppm and $^{\delta}$172.811 ppm of the carbonyl carbon of acyl moieties indicate the presence of saturated acids and/or $C_{18:1{\omega}9}$ (oleic acid) in the ${\alpha}({\alpha}')$- or ${\beta}$- positions, and $C_{18:2{\omega}6}$ including $C_{18:1{\omega}9}$ in the ${\beta}$-position, respectively. In addition, the resonance at $^{\delta}$173.044 ppm suggested a location of ${\Delta}^5$-unsaturated fatty acid moiety in the ${\alpha}({\alpha}')$-position.

• Journal of Microbiology and Biotechnology
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• 제9권5호
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• pp.624-630
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• 1999

In order to investigate the position of various fatty acids attached to glycerol and the specificity of Lipolase-100T, hydrolysis of fish oil was carried out with Lipolase-100T derived from Aspergillus oryzae. The amounts of free fatty acids produced from triglyceride, 1,2(2,3)-diglyceride, 1,3-diglyceride, and 2-monoglyceride and conversion rates of 1,2(2,3)-diglyceride to 1,3-diglyceride and 2-monoglyceride to 1(3)-monoglyceride were also calculated. The ratio of 1,2-diglyceride content to 1,3-diglyceride was higher than 70 in the early period of hydrolysis. The fatty acid content of the glyceride mixture after 72 h of hydrolysis was compared with that of fish oil, and it was found that polyunsaturated fatty acids such as C16:4, C20:4 n-3, C20:5 n-3, C21:5 n-3, C22:5 n-3 and C22:6 n-3 were located in the 2-position of glycerol. Material balance of each component in the hydrolysis system was written to obtain a set of simultaneous linear equations. The theoretical quantity of free fatty acids produced from triglyceride, 1,2-diglyceride, 1,3-diglyceride, and monoglyceride, respectively, were calculated by solving the linear equation system. The conversion rate of 1,2(2,3)-diglyceride to 1,3-diglyceride and that of 2-monoglyceride to 1(3)-monoglyceride were also obtained. The results showed that the migration rate of 1,2(2,3)-diglyceride to 1,3-diglyceride was higher than the hydrolysis rate of 1,2(2,3)-diglyceride to 2-monoglyceride and the conversion rate of 2-monoglyceride to 1(3)-monoglyceride was extremely low.