• Biomolecules & Therapeutics
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• 제23권5호
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• pp.428-433
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• 2015

Acetylshikonin, a natural naphthoquinone derivative compound, has been used for treatment of inflammation and cancer. In the present study, we have investigated whether acetylshikonin could regulate the NF-${\kappa}B$ signaling pathway, thereby leading to suppression of tumorigenesis. We observed that acetylshikonin significantly reduced proliferation of several cancer cell lines, including human pancreatic PANC-1 cancer cells. In addition, acetylshikonin inhibited phorbol 12-myristate 13-acetate (PMA) or tumor necrosis-${\alpha}$ (TNF-${\alpha}$)-induced NF-${\kappa}B$ reporter activity. Proteome cytokine array and real-time RT-PCR results illustrated that acetylshikonin inhibition of PMA-induced production of cytokines was mediated at the transcriptional level and it was associated with suppression of NF-${\kappa}B$ activity and matrix metalloprotenases. Finally, we observed that an exposure of acetylshikonin significantly inhibited the anchorage-independent growth of PANC-1 cells. Together, our results indicate that acetylshikonin could serve as a promising therapeutic agent for future treatment of pancreatic cancer.

• 한국식품과학회지
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• 제27권1호
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• pp.97-100
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• 1995

우리나라에 자생하는 야생 식용 식물자원 개발의 일환으로 예로부터 사용되어온 천연 착색료인 자근(Lithospermum erythrorhizon)으로부터 분리한 acetylshikonin과 isobutylshikonin을 천연착색료로 사용하기 위하여 온도 및 여러 가지 금속이온에 대한 안정성 연구를 실시하였다. 온도에 의한 영향을 조사한 결과, 두가지 색소 모두 최대흡수파장인 518 또는 520 nm에서는 안정하였으나 488 및 560 nm에서 흡광도의 변화가 나타났다. 즉, acetylshikonin은 $50^{\circ}C$까지 안정하였으나 isobutylshikonin은 $80^{\circ}C$에서 1 시간 열처리하여도 변색되지 않아 isobutylshikonin이 acetylshikonin 보다 비교적 안정함을 알 수 있었다. Acetylshikonin 색소용액에 $Fe^{++}$ 10 및 100 ppm이 첨가되었을 때 isobutylshikonin 색소용액에 10 및 100ppm의 $Fe^{++}$, $Cu^{++}$ 100 ppm을 첨가하였을 때 색소잔존량이 유의적으로 감소되었으며 $Mn^{++}$ 및 $Mg^{++}$ 등의 금속이온에 의한 영향은 나타나지 않았다.

• 한국약용작물학회지
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• 제21권6호
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• pp.466-473
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• 2013

This study investigates the effect of supercritical fluid extract (CMPB803-C) of Lithospermum erythrorhizon, shikonin and acetylshikonin isolated from Lithospermum erythrorhizon on IL-$1{\beta}$-induced chondrocytes and monosodium iodoacetate (MIA)-induced osteoarthritis in rat. Shikonin ($50{\mu}m$) and acetylshikonin ($3{\mu}M$) treatment reduced significantly the mRNA expression and enzyme activity of matrix metalloproteinase (MMP)-1, -3 and -13 in IL-$1{\beta}$-induced SW1353 chondrosarcoma cells. The chondro-protective effects of CMPB803-C and acetylshikonin were than analyzed in a rat OA model using a single intra-articular injection of MIA (1mg) in the right knee joint. CMPB803-C (200mg/kg) or acetylshikonin (5mg/kg) was orally administered daily for two weeks starting after 1 week of MIA injection. In the histological observation, CMPB803-C and acetylshikonin clearly improved OA lesions being comparable to or better that control group. Our results demonstrated that CMPB803-C and acetylshikonin as active compound of Lithospermum erythrorhizon have a strong chondro-protective effect in OA rats, which likely attributes to its anti-inflammatory activity and inhibition of MMPs production.

• 한국식품과학회지
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• 제26권2호
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• pp.157-161
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• 1994

우리나라에 자생하는 야생 식용 식물자원 개발의 일환으로 예로부터 사용되어온 천연 착색료인 자근(Lithospermum erythrorhizon)으로부터 acetylshikonin과 isobutylshikonin을 천연착색료로 사용하기 위하여 당 및 산에 대한 안정성 연구를 하였다. Aceyshikonin 색소의 산성용액(pH 5)에서는 0.6 M의 단당류와 0.3 M의 이당류가 첨가되었을 때 유의적인 흡광도의 증가가 있었다. Acetylshikonin pH 9 용액에서는 0.1 M 과당, 0.005 M 맥아당, 0.6 M 단당류 및 0.3 M 이당류가 첨가되었을 때, isobutylshikonin pH 9 용액의 경우 0.1 및 0.6 M 과당을 첨가 하였을 때 저장기간 동안 당을 첨가하지 않은 실험군에 비하여 흡광도, 즉 색소함량이 유의적으로 높게 나타났다. Acetylshikonin 색소용액에 산을 첨가하여 저장하였을 때 1 meq의 citric, fumaric, oxalic, tartaric 및 phosphoric acid 첨가군에서 색소잔존량의 유의적 증가를 보였으며 10 meq ascorbic acid가 첨가되었을 때 육안으로 관찰되어지는 색소의 변색을 일으켰다. 따라서 자근에서 분리된 acetylshikonin과 isobutylshikonin은 당 및 산이 첨가되는 식품에서 비교적 안정하게 사용될 수 있다고 사료된다.

• 약학회지
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• 제59권5호
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• pp.222-229
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• 2015

Lithospermi radix, the dried roots of Litospermum erythrorhizon Sieboid et Zuccarini (Boraginaceae), has long been used to treat detoxification and inflammation. In this study, we isolated two main quinoid compounds, ${\beta}$-hydroxyisovalerylshikonin (1) and acetylshikonin (2) from L. erythrorhizon. As acetylshikonin is considered as a marker compound of L. erythrorhizon, a rapid analysis method for the simultaneous determination of quinoid compounds including 2 was also developed by HPLC (High Performance Liquid Chromatography) and validation of this analytical method. By the developed method, two quinoid marker compounds (${\beta}$-hydroxyisovalerylshikonin and acetylshikonin) were successfully quantified in 31 commercial samples which were collected from different regions. The contents were 0.20% (${\beta}$-hydroxyisovalerylshikonin) and 0.22% (acetylshikonin), respectively.

• 한국식품과학회지
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• 제26권2호
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• pp.152-156
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• 1994

우리나라에 자생하는 야생 식용식물자원 개발의 일환으로 예로부터 사용되어온 천연 착색료인 자근(紫根)(Lithospermum erythrorhizon)의 색소 연구를 시도하였다. 자근을 n-hexane으로 추출한 후 column chromatography하여 융점측정과 IR 및 $^{1}H-NMR$ 분석에 의하여 암자색(暗紫色)의 유상물질(油狀物質)인 isobutylshikonin과 적색침상결정(赤色針狀結晶)인 acetylshikonin을 분리 동정하였다. Acetylshikonin과 isobutylshikonin 색소를 pH별로 나누어 32일간 저장하면서 pH에 의한 영향을 조사한 결과 두 가지 색소 모두 pH3 과 5에서는 안정한 붉은색을 나타내었고 pH7에서도 붉은색을 나타내었으나 저장 0.5일부터 흡광도가 급격히 감소하여 중성 pH에서 이들 색소가 불안정함을 시사하였다. 또한 알칼리범위에서는 두 색소 모두 푸른색으로 발현되었으며 pH9부터 두가지 색소가 bathochromic shift를 일으켰고 pH 10에서는 최대흡수파장이 각각 518 nm 및 520 nm에서 588 nm로 이동되었으며 매우 불안정하였다. Acetylshikonin과 isobutylshikonin 두 색소간의 차이를 관능검사 하였을때 색깔의 차이가 없는 것으로 나타났으며 기호도는 "good"(3점)으로 등급 지워졌다. 또한 두 가지 색소의 묘사분석 결과 Munsell system의 자홍(purplish red)계에 속하는 진달래색과 장미색으로 표현되었다. 따라서 acetylshikonin과 isobutylshikonin은 자홍계열에 속하는 색소이며 산성범위에서 가장 안정하므로 대부분의 음료 및 일반식품의 천연착색료로서의 가치가 있다고 사료된다.

• 생약학회지
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• 제31권3호
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• pp.295-299
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• 2000

Lithospermi Radix has been used in traditional medicine for antimicrobial, antiinflammatory, immunostimulating, antitumor and wound-healing activities. For the quality control of this drug, acetylshikonin was isolated from the hexane extract of Lithospermum erythrorhizon(Boraginaceae) and identified by the spectroscopic evidences. A quantitative analysis of acetylshikonin using HPLC method showed that the average contents were $0.084{\pm}0.026%$ in 31 samples collected throughout the various regions of Korea.

• 한국식품영양학회지
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• 제13권4호
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• pp.383-389
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• 2000

한국산 자초 적색소의 안정성을 연구한 결과 적색소의 온도에 대한 영향은 40~8$0^{\circ}C$의 조건에서 1~2 시간 정도의 가열로는 색상의 변화는 거의 없으나 장시간 보관시 55$^{\circ}C$ 이상 에서는 시간의 경과에 따라 색상이 현저하게 변화하였다. 적색소의 햇빛에 대한 영향은 적색 및 녹색 포장에서는 색상이 안정 하였으나 황색 및 청색 포장에서는 심한 색상의 변화를 보였다. 적색소의 pH에 대한 영향은 pH 4~8의 조건에서 색상이 매우 안정하게 나타났으며 pH 10 이상에서는 색상의 변화가 심하게 나타났다. 적색소의 금속이온에 대한 영향은 KCl, NaCl 첨가에서는 색상이 거의 변화하지 않았으나 CaCl$_2$, FeCl$_3$, CoCl$_2$, AlCl$_3$, MnCl$_2$ 첨가시에는 완전히 다른 색상으로 변화하였다. 적색소의 구연산, 초산에 대한 색소 안정성은 양호한 편이며 특히 초산에서는 색상의 변화가 없었다.

• Journal of Applied Biological Chemistry
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• 제52권4호
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• pp.221-225
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• 2009

Lithospermum erythrorhizon has been known well as one of traditional medicine for fever reduction, detoxication, and blood circulation improvement. This study was carried out to isolate biological active compounds from roots of Lithospermum erythrorhizon and to investigate their low density lipoprotein (LDL) antioxidant and anticancer activities. The hexane extract of Lithospermi Radix has been separated on silica gel chromatography and a naphthoquinone pigment compound 1 has been isolated. The structure of the compound 1 has been identified by spectroscopic technique, including MS and NMR, as acetylshikonin (1). Acetylshikonin showed significantly inhibitory activity on $Cu^{2+}$-induced human LDL oxidation with $IC_{50}$ value of $8.8\;{\mu}M$ and obvious anticancer effect by inhibiting farnesyl:protein transferase (FPTase) activity with $IC_{50}$ value of $23\;{\mu}M$, which suggested that acetylshikonin might be useful for the treatment of atherosclerosis and cancer.

• 한국약용작물학회지
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• 제19권6호
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• pp.435-440
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• 2011

This study was conducted to evaluate the quality variation of Lithospermum radix on the pigment contents and antioxidant activities according to different growth stages and areas of cultivation. Acetylshikonin contents showed the tendency to decrease gradually from the middle of July (0.28%) to the end of August (0.05%) and then the content was increased again to the end of October (0.25%). Shikonin content was detected as small amount of about 0.009% during the period. The weight of plants was increased from the end of September to the end of October and showed the highest value as 19.8 g on October 25. ROS scavenging activity was the highest in the early of October as $IC_{50}$ value of 0.11 ${\mu}g/mL$. Lithospermum radix of September showed lower ROS scavenging activities than those of other growth stages as $IC_{50}$ value of 1.02 and 0.49 ${\mu}g/mL$ on September 9 and September 27, respectively. Among 17 areas cultivated Lithospermum radix, 10 areas (59%) showed 0.05-0.10% of acetylshikonin contents and 3 areas (18%) were measured to contain 0.16-0.26% of acetylshikonin.