• Archives of Pharmacal Research
• /
• 제21권2호
• /
• pp.168-173
• /
• 1998

The epoxyalkanoyl derivatives were designed and synthesized as ACE inhibitors. Coupling of unsaturated carboxylic acids with amino acids and following epoxidation with dimethyldioxirane gave the epoxyalkanoyls with high yield. The inhibitory activity of synthesized compounds on angiotensin converting enzyme was $IC_{50}$ values of 0.06~5.5 ${\mu}M$.

• Bulletin of the Korean Chemical Society
• /
• 제30권8호
• /
• pp.1760-1766
• /
• 2009

Enzymatic syntheses of water soluble Bakuchiol glycosides were carried out in di-isopropyl ether organic media using amyloglucosidase from Rhizopus mold. The reactions were carried out under conventional reflux conditions and in supercritical $CO_2$ atmospheric conditions. Out of the eleven carbohydrate molecules employed for the reaction, D-glucose, D-ribose and D-arabinose gave glycosides in yields of 9.0% to 51.4% under conventional reflux conditions. Under supercritical $CO_2$ atmosphere (100 bar pressure at 50 ${^{\circ}C}$), bakuchiol formed glycosides with Dglucose, D-galactose, D-mannose, D-fructose, D-ribose, D-arabinose, D-sorbitol and D-mannitol in yields ranging from 9% to 46.6%. Out of the bakuchiol glycosides prepared, 6-O-(6-D-fructofruranosyl)bakuchiol showed the best antioxidant (1.4 mM) and ACE inhibitory activities (0.64 mM).

• 한국수산과학회지
• /
• 제25권3호
• /
• pp.229-235
• /
• 1992

수산자원의 기능특성 해명을 위한 연구의 일환으로 고등어 근육단백질을 8가지 효소로 가수분해하여 얻은 가수분해물의 ACE 저해작용을 살펴보고 gel 여과에 의한 획분별 ACE 저해작용을 검토하여 다음과 같은 결과를 얻었다. 1. 단백질의 가수분해에 따른 $5\%$ TCA 가용성 peptide-nitrogen의 생성량은 가수분해 8시간까지는 급격히 증가하였으나 그 후로는 완만하게 증가하였다. 2. 가수분해에 따른 ACE 저해작용 또한 가수분해 8시간까지는 급격히 증가하였으나 특히 복합효소, bromelain에 의해 우수하게 나타났다. 3. 단백질 가수분해물의 ACE 저해작용은 첨가량의 증가와 함께 우수한 것으로 나타났으며, 가열에 의한 영향은 적은 것으로 나타났다. 4. Gel 여과에 의한 단백질 가수분해물의 획분별 ACE 저해작용은 서로 비슷한 획분에서 큰 것으로 나타났으며, 이 때의 분자량은 약 1,450 부근인 것으로 나타났다. 5. 복합효소에 의한 가수분해물의 획분 C 및 bromelain에 의한 가수분해물의 획분 d의 $IC_{50}$은 각각 95와 $130{\mu}g$으로 나타났다. 6. 복합효소 및 bromelain에 의한 가수분해물의 ACE 저해작용을 갖는 획분의 아미노산 조성은 다소 다른 것으로 나타났으며, Asp, Glu, Lys, Leu, Val 및 Ala의 함량이 많은 것으로 나타났다.

• 한국축산식품학회지
• /
• 제32권5호
• /
• pp.652-658
• /
• 2012

본 연구는 유단백질 유래 카제인염을 상업용 단백질가수분해 효소로 처리하여 효소의 종류와 가수분해 시간에 따른 ACE 저해효과를 살펴보고 주요 성인병인 고혈압의 예방을 위한 혈압강하 효과가 높은 가수분해물을 제조하고자 수행하였다. 카제인염을 6종의 단백질 분해효소로 기질대 효소비 1000:1로 첨가하여 8시간 가수분해했을 때 가수분해도는 2.54-4.25%로 나타났고, 다시 가수분해물을 기질대 효소비 500:1로 처리하여 4시간 동안 2차 가수분해하였을 때 4.30-5.22%의 가수분해가 일어났다. 효소별 가수분해물의 ACE 저해효과는 가수분해가 진행됨에 따라 $IC_{50}$의 수치는 감소하였고 저해율을 증가하였다. 1차 가수 분해시 8시간 가수분해한 가수분해물의 $IC_{50}$ 수치는 Protamex 처리군이 $516{\mu}g/mL$로 가장 낮았고 Flavourzyme이 $866{\mu}g/mL$로 가장 높았다. 1차 가수분해물을 Flavourzyme로 4시간 2차 가수분해를 하였을 때 1차 가수분해물 보다 $IC_{50}$ 수치가 감소되어 ACE저해 효과가 증가하였으며 Neutrase로 처리하였을 때 $282{\mu}g/mL$로 가장 낮았고 Protease M이 $570{\mu}g/mL$로 가장 효과가 적었다. 가장 효과가 좋은 Neutrase 2차 가수분해물을 소화효소인 pepsin, trypsin, ${\alpha}$-chymotrypsin으로 가수분해 하였을 경우 $IC_{50}$ 수치는 $597{\mu}g/mL$로 1차 가수분해물보다 저해효과가 유의적으로 감소되었다(p<0.05). Neutrase 2차 가수분해물을 MW 10,000로 한외여과하였을 때 MW 10,000 미만 permeate의 $IC_{50}$ 수치는 $273{\mu}g/mL$로 저해효과는 유의차가 없었으나, 10,000 이상의 retentate는 $IC_{50}$ 수치가 $635{\mu}g/mL$로 유의적 수준에서 저해효과가 감소하였다(p<0.05). 이에 효소의 종류와 가수분해 시간의 조합에 의한 ACE 저해활성을 측정하고 분리공정을 최적화하기 위한 추가 연구를 수행한다면 주요 유단백질인 카제인 유래 기능성 식품의 산업적 대량생산이 가능할 것으로 사료된다.

• 한국식품영양학회지
• /
• 제30권1호
• /
• pp.59-66
• /
• 2017

쌀 배아의 활용가능성을 높이기 위한 기초연구로서 미생물을 이용하여 발효 쌀 배아를 제조한 후 품질특성과 생리활성을 분석하였다. 대조군인 왕겨와 쌀 배아 30% 및 70% 함유시료를 Bacillus 속의 발효균으로 발효시켰다. 일반성분 분석결과, 쌀 배아 함량이 증가할수록 조단백질 함량이 유의적으로 증가하였고, 발효 전에 비해 발효 후에 유의적으로 높았다. 수분함량은 발효 후 현저히 감소하였다. 발효 후 pH는 5.83~6.26에서 4.77~4.93으로 급격히 감소하였고, 총산도는 증가하였다. 총고형분 함량은 $0.40{\sim}0.87^{\circ}Bx$에서 발효 후 $1.63{\sim}2.20^{\circ}Bx$로 증가하였고, 총당 함량은 377.56~450.64 mg/mL에서 136.81~151.53 mg/mL로 감소하였다. 발효 전 후 폴리페놀 함량은 대조군이 0.59 및 0.73 mg GAE/g으로 가장 높았고 쌀 배아 30% 및 70% 함유시료는 발효 전 각각 0.26 및 0.28 mg GAE/g에서 발효 후 0.52 및 0.70 mg GAE/g과 같이 유의적으로 증가하였다. 플라보노이드 함량은 시료별 및 발효 전 후의 차이가 미미한 것으로 나타났다. DPPH 자유라디칼에 대한 전자공여능을 분석한 결과, 대조군의 $IC_{50}$은 가장 낮았으며, 발효 전 3.77 mg/mL에서 발효 후 3.36 mg/mL로 유의적으로 감소하였다. 쌀 배아 30% 함유시료는 발효 전 후 각각 6.05 및 3.90 mg/mL로 나타났고, 70% 함유시료는 각각 10.52 및 6.58 mg/mL와 같이 발효 후 유의적으로 감소하였다. 대조군의 xanthine oxidase 저해활성은 발효 전 59.65%에서 발효 후 63.69%로 증가하였으며, 모든 시료 중 가장 높았다. 쌀 배아 30% 및 70% 함유시료는 발효 전 각각 43.12% 및 49.81%에서 발효 후 51.32% 및 59.32%로 유의적으로 활성이 증가하였다. ACE 저해활성은 대조군이 발효 전 후에 가장 높아 36.11%에서 40.51%로 증가하였다. 쌀 배아 30% 함유시료는 14.79%에서 22.69%로 활성이 증가하였고, 70% 함유시료는 28.54%에서 33.91%로 유의적으로 증가하였다. 종합적으로 쌀 배아의 함량이 증가할수록 단백질 함량은 증가하고, DPPH 라디칼 소거능, XO 및 ACE 저해활성은 낮아지나, 미생물 발효에 의해 이와 같은 생리활성이 증진되는 것으로 나타났다. 따라서 미생물 발효는 향후 쌀 배아의 이용가능성 증진에 효과적인 것으로 사료된다.

• 생명과학회지
• /
• 제19권3호
• /
• pp.390-396
• /
• 2009

시료추출의 최적 조건을 알아보고자 각각 추출 용매별, 농도별, 시간별로 비교하였다. 먼저 추출용매별로 비교한 결과물 추출물에서 36.2 mg/g, 60% ethanol, 60% methanol, 60% acetone 추출물에서 각각 42.7, 40.3, 39.6 mg/g의 함유량을 나타냈다. 따라서 체리 세이지를 60% ethanol에서 24시간 추출하는 것이 가장 효율적이라 판단되었다. 한편 생리활성 효과는 추출물의 농도를 $200{\mu}g/ml$로 조절하여 실험하였다. DPPH에 대한 전자공여능은 60% ethanol 추출물에서 66.3%로 나타났으며, ABTS radical decolorization을 측정한 결과 60% ethanol 추출물에서 97.6%로 나타났다. Antioxidant protection factor는 60% ethanol 추출물에서 2.26 PF로 나타났으며, PF와 같이 지용성 물질의 항산화력을 나타내는 TBARS값은 control값이 $0.62{\times}10^2{\mu}M$로 나타났고, 60% ethanol 추출물에서 $0.29{\times}10^2{\mu}M$의 TBARS값을 나타났다. Xanthine oxidase 활성억제 효과는 78%의 저해율을 나타냈고, ACE 활성억제 효과는 나타나지 않았다. $\alpha$-Amylase 저해활성을 측정한 결과, 60% ethanol 추출물에서 7.6%의 낮은 저해율을 나타내었으며, H. pylori균에 대한 항균활성은 50, 100, 150, $200{\mu}g/ml$ 농도별로 각각 10, 12, 13, 15 mm의 clear zone을 형성되었다.

• 한국식생활문화학회지
• /
• 제19권1호
• /
• pp.94-105
• /
• 2004

한국산 들깨(Perilla frutescens var. japonica Hara)잎 남천, 밀양 25호, 보라 및 잎들깨 1호 등 4품종의 성분 분석과 열수, 60% acetone 및 80% ethanol로 생리활성물질을 추출하여 탐색하였다. 조섬유 및 조지방의 함량은 3.48%, 0.70%로 잎들깨 1호, 조단백의 함량은 4.36%로 밀양들깨 25호, Ca의 함량은 497.5mg%로 남천들깨가 가장 많았다. HPLC를 이용하여 유리당을 분석한 결과 5종류의 당 sucrose, lactose, glucose, fructose 및 arabinose가 검출되었고, fructose 및 arabinose가 검출되었고, fructose 함량이 30.86mg%로 남천들깨가 가장 높았으며, 들깨잎의 유리아미노산의 종류는 4품종 모두 17개의 유리 아미노산이 검출되었다. 밀양들깨 25호에서는 glutamic acid, alanine의 함량이 각각 25.37, 11.91mg%로 다른 품종 보다 유리아미노산의 함량이 많았다. 비휘발성 유기산의 경우 4품종에서 9개의 비휘발성 유기산이 검출되었으며, 보라들깨에서 malic acid 28.34mg%, glutaric acid 15.21mg% 순으로 나타났다. 비타민 C의 함량은 밀양들깨 25호가 113.24mg%로 가장 높았다. ACE의 저해활성을 측정한 결과 밀양들깨 25호가 60% acetone 추출물 200ppm에서 39.20%, xanthine oxidase는 보라들깨의 80% ethanol 추출물 200ppm에서 각각 46.71% 및 DPPH에 의한 항산화 효과는 남천들깨의 60% acetone 추출물 200ppm에서 98.19%의 강한 저해효과를 나타내었다.

• Asian Pacific Journal of Cancer Prevention
• /
• 제16권7호
• /
• pp.2939-2946
• /
• 2015

Many of the anti-cancer agents currently used have an origin in natural sources including plants. Aloe vera is one such plant being studied extensively for its diverse health benefits, including cancer prevention. In this study, the cytotoxic potential of Aloe vera crude extract (ACE) alone or in combination with cisplatin in human breast (MCF-7) and cervical (HeLa) cancer cells was studied by cell viability assay, nuclear morphological examination and cell cycle analysis. Effects were correlated with modulation of expression of genes involved in cell cycle regulation, apoptosis and drug metabolism by RT-PCR. Exposure of cells to ACE resulted in considerable loss of cell viability in a dose- and time-dependent fashion, which was found to be mediated by through the apoptotic pathway as evidenced by changes in the nuclear morphology and the distribution of cells in the different phases of the cell cycle. Interestingly, ACE did not have any significant cytotoxicity towards normal cells, thus placing it in the category of safe chemopreventive agent. Further, the effects were correlated with the downregulation of cyclin D1, CYP 1A1, CYP 1A2 and increased expression of bax and p21 in MCF-7 and HeLa cells. In addition, low dose combination of ACE and cisplatin showed a combination index less than 1, indicating synergistic growth inhibition compared to the agents applied individually. In conclusion, these results signify that Aloe vera may be an effective anti-neoplastic agent to inhibit cancer cell growth and increase the therapeutic efficacy of conventional drugs like cispolatin. Thus promoting the development of plant-derived therapeutic agents appears warranted for novel cancer treatment strategies.

• 농약과학회지
• /
• 제9권3호
• /
• pp.191-198
• /
• 2005

신규 살충제 표적 단백질인 AnCE의 활성부위 잔기들과 상호작용 가능한 약리단 (pharmacophore)을 세 개의 펩타이드로 이루어진 ACE 기질 Hippuryl-L -histidyl-L-leucine (Hip-L-His-L-Leu, HHL) 분자의 구조를 모델로 하여 예측하였다. HHL의 분자구조, 용액장 내에서의 구조변화 그리고 약리단을 구성하는 원자들의 전하밀도 분석을 위해 순이론적인 양자화학 계산방법을 이용하여 구조 최적화, NMR 화학적 이동 및 NPA 계산을 수행하였다. 이론적인 NMR 화학적 이동 값들은 실험 결과와 잘 일치함을 보였고 전하밀도 계산 결과는 해당원자의 약리단을 분석하는데 사용되었다. 결과적으로 HHL 분자 구조를 통해 소수성(aromatic, aliphatic), 수소결합 주게, 수소결합 받게, 금속 아연 결합부위의 5개 약리단을 추출할 수 있었다.

• 한국축산식품학회지
• /
• 제43권1호
• /
• pp.46-60
• /
• 2023

Slaughterhouse blood is a by-product of animal slaughter that can be a good source of animal protein. This research purposed to examine the functional qualities of the blood plasma from Hanwoo cattle, black goat, and their hydrolysates. Part of the plasma was hydrolyzed with proteolytic enzymes (Bacillus protease, papain, thermolysin, elastase, and α-chymotrypsin) to yield bioactive peptides under optimum conditions. The levels of hydrolysates were evaluated by 15% sodium dodecyl sulfate polyacrylamide gel electrophoresis. The antioxidant, metal-chelating, and angiotensin I-converting enzyme (ACE) inhibitory properties of intact blood plasma and selected hydrolysates were investigated. Accordingly, two plasma hydrolysates by protease (pH 6.5/55℃/3 h) and thermolysin (pH 7.5/37℃/3-6 h) were selected for analysis of their functional properties. In the oil model system, only goat blood plasma had lower levels of thiobarbituric acid reactive substances than the control. The diphenyl picrylhydrazyl radical scavenging activity was higher in cattle and goat plasma than in proteolytic hydrolysates. Ironchelating activities increased after proteolytic degradation except for protease-treated cattle blood. Copper-chelating activity was excellent in all test samples except for the original bovine plasma. As for ACE inhibition, only non-hydrolyzed goat plasma and its hydrolysates by thermolysin showed ACE inhibitory activity (9.86±5.03% and 21.77±3.74%). In conclusion, goat plasma without hydrolyzation and its hydrolysates can be a good source of bioactive compounds with functional characteristics, whereas cattle plasma has a relatively low value. Further studies on the molecular structure of these compounds are needed with more suitable enzyme combinations.