• Mycobiology
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• 제36권3호
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• pp.173-177
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• 2008

The crude ethanol extracts (stem and fruits), their fractions and two triterpenes, $\beta$-Amyrin and 12-Oleanene 3$\beta$, 21$\beta$-diol, isolated as a mixture from the chloroform soluble fraction of an ethanolic extract of Duranta repens stem, were evaluated for antibacterial, antifungal activities by the disc diffusion method and cytotoxicity by brine shrimp lethality bioassay. The structures of the two compounds were confirmed by IR, $^1H$-NMR, $^{13}C$-NMR and LC-MS spectral data. The chloroform soluble fraction of stem and ethanol extract of fruits possess potent antishigellosis activity and also exhibited moderate activity against some pathogenic bacteria and fungi but the isolated compound 1 (mixture of $\beta$-Amyrin and 12-Oleanene 3$\beta$, 21$\beta$-diol) showed mild to moderate inhibitory activity to microbial growth. The minimum inhibitory concentrations (MICs) of the extracts (stem and fruits), their fractions and compound 1 were found to be in the range of 32$\sim$128 ${\mu}g/ml$. The chloroform soluble fractions of stem and ethanol extract of fruit showed significant cytotoxicity with $LC_{50}$ value of 0.94 ${\mu}g/ml$ and 0.49 ${\mu}g/ml$, respectively against brine shrimp larvae.

• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제19권10호
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• pp.1059-1063
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• 1998

Regiospecific total syntheses of (±)-11-deoxy-4-methoxy-10-oxo-βrhodomycinone (21a) and (±)-11-deoxy-1-methoxy-10-oxo-β-rbodomycinone (21b) are described. 2-(2-Bromoethyl)-1,3-dioxane (6) was transformed to naphthalenone 12, which was condensed with (phenylsulfonyl)-isobenzofuranone 13 to afford 7,8-dihydro-9-ethyl-6-hydroxy-4-methoxynaphthacen-5,12-dione (15). Epoxide 16 prepared from olefinic compound 15, reacted with HF/Pyr (7:3) to give 17. Dihydroxylation of 17 with t-BuOK/P(OMe)3/O2, selective cis-diol protection of mixed compounds 18 with phenylboronic acid in toluene, separation of cis-boronate 19 and trans-diol 20 by column chromatography on silica gel, and cleavage of the boronate group of 19 with 2-methylpentane-2,4-diol in acetic acid completed the construction of 21.

• 한국미생물·생명공학회지
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• 제35권4호
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• pp.285-291
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• 2007

대장균 BL21(DE3)에 Caulobacter crescentus epoxide hydrolase (CcEH)를 발현시킨 제조합균주를 이용하여 광학수렴 가수분해(enantioconvergent hydrolysis) 반응을 수행하였으며 라세믹 에폭사이드 기질로부터 광학활성 diol을 생합성하는 조건을 최적화하였다. 반응최적화를 위하여, 계면활성제의 첨가와 반응온도가 생성물인 diol의 광학순도 및 수율에 미치는 영향을 분석하였으며 또한 생성물인 diol에 의한 EH의 가수분해활성 저해효과를 측정하였다. 재조합 CcEH를 생촉매로 사용한 광학수렴 반응에서 Tween 80을 2%(w/v)첨가하여 $10^{\circ}C$로 반응시켰을 때 20 mM 라세믹 styrene oxide로부터 광학순도 92%의 (R)-phenyl-1,2-ethanediot을 수율 56%로 얻을 수 있었다. 기질인 라세믹 styrene oxide를 50 mM 농도로 사용한 경우, 광학순도 87% (R)-phenyl-1,2-ethanediol을 77% 얻을 수 있었다. 생성물인 diol의 저해효과를 실험한 경우, 라세믹 phenyl-1,2-ethanediol, (R)-phenyl-1,2-ethanediol 및 (S)-phenyl-1,2-ethanediol은 10 mM 농도에서부터 재조합 CcEH의 가수분해활성을 현저하게 저해하는 것으로 나타났다. 위의 결과들로 볼 때 CcEH를 사용하여 높은 광학순도의 (R)-phenyl-1,2-ethanediol을 생성하기 위해서는 (R)-styrene oxide의 린치를 선택적으로 공격하는 동시에 생성물에 의해 저해를 받지 않는 partner EH를 개발하는 것이 중요할 것이다.

• Journal of Applied Biological Chemistry
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• 제49권1호
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• pp.16-20
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• 2006

The flowers of Hemisteptia lyrata B. afforded two known acylglycerylgalactosides, 2',3'-di-O-(9Z,12Z,15Z-octadecatrienoyl)glyceryl ${\beta}$-D-galactopyranoside (1) and 2'-O-(9Z,12Z,15Z-octadecatrienoyl)glyceryl ${\beta}$-D-galactopyranoside (2), and a new sesquiterpene galactopyranoside, 7-eudesmene-1${\beta}$,4${\beta}$-diol-1-O-${\beta}$-D-galactopyranoside (3). This is the first time that galactopyranosides (1-3) have been isolated from the genus Hemisteptia. Their structures and stereochemistry were elucidated by 1D and 2D NMR data, including COSY, NOESY and HMBC experiments.

• Archives of Pharmacal Research
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• 제19권6호
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• pp.551-553
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• 1996

A genuine dammarane glycoside, named ginsenoside $Rg_{5}$, has been isolated by repeated column chromatography and preparative HPLC from the MeOH extract of Korean red ginseng (Panax ginseng C.A. Meyer). The chemical structure of ginsenoside$ Rg_{5}$ was determined as $3-O-[{\beta}-D-glucopyranosyl (1{\rightarrow}2)-{\beta}-D-glucopyranosyl]$ dammar-20(22), $24-diene-3{\beta},12{\beta}-diol$ by spectral and chemical methods. The stereostructure of a double bond at C-20(22) of ginsenoside $Rg_{5}$ was characterized as (E) from the chemical shift of C-21 in the $^{13}C-NMR $and a NOESY experiment in the $^{1}H-NMR$.

• 한국약용작물학회지
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• 제16권2호
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• pp.86-93
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• 2008

한국특산 섬오갈피나무 및 지리산오갈피나무의 잎과 줄기에서 추출한 주요 정유성분으로, 섬오갈피나무의 경우에는 ${\delta}-3-carene$ (31.34%), l-limonene (17.01%), ${\beta}-elemene$ (4.53%), trans-p-menth-2-ene-1,8-diol (3.13%), 1,8-cineole (4.73%), 1-dodecen-3-yne (2.64%), (Z)-3,7-dimethyl-1,3,6-octatriene (3.21%), 지리산오갈피나무의 경우에는 ${delta}-3-carene$ (14.78%), limonene (7.24%), t-ocimene (7.22%), ${\alpha}-terpinolene$ (8.76%), ${gamma}-elemene$ (4.32%), ${\beta}-selinene$ (7.72%), veridifloral (3.25%), dodecane (2.44%) 등의 성분함량이 높음을 알 수 있었다. 특히 ${\delta}-3-carene$는 섬오갈피나무 및 지리산오갈피나무에서 가장 높은 함량을 나타내었다.

• 한국식품과학회지
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• 제10권2호
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• pp.181-188
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• 1978

1년생(年生) 수삼근(水蔘根)과 엽병(葉柄)(petiole)으로 조직배양(組織培養)한 callus 양자간(兩者間)의 유효성분(有效成分)인 saponins 및 sapogenins에 관하여 비교(比較) 검토(檢討)한 결과(結果)는 다음과 같다. (1) 인삼(人蔘)과 callus는 Liebermann-Burchard 반응(反應)에서 양성(陽性)으로 확인(確認)되었다. (2) Ginsenoside $Rx[x=o,a,b_1,b_2,c,e,d,g(f)]$의 Rf치(値)는 거의 일치(一致)하였으며 상대함량비(相對含量比)는 인삼(人蔘)에서 Rb,c : Rg(f)=21.1 : 20.5 (1.03 : 1), Rb,c,d : Re,g(f)=22.8 : 26.9(1 : 1.17)이었으며, callus에서 Rb,c : Rg(f)= 18.2 8.4(2.16 : 1) Rb,c,d : Re,g(f)=19.28 : 31.6(1 : 1.63)이었다. (3) 인삼(人蔘)과 callus의 sapogenins에 있어서 diol; triol, oleanolic acid, ${\beta}-sitosterol$의 Rf치(値)는 거의 일치(一致)하였으며 상대함량비(相對含量比)는 인삼(人蔘)에서 diol : triol = 13.8 : 7.4(1.86 : 1)이었고, callus에서 diol : triol = 19.2 : 7.2(2.66 : 1)이었다.

• 한국식품과학회지
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• 제21권4호
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• pp.480-485
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• 1989

인삼갈변기작을 연구하기에 앞서 인삼갈변에 따른 갈색도 및 성분변화에 대해 조사한 결과는 다음과 같다. $100^{\circ}C$에서 120시간까지 열처리하여도 갈색화반응은 계속 지속되었으며 갈변에 대한 활성화에너지는 약 16kcal/mole, $Q_{10}$값은 평균치가 $70{\sim}80^{\circ}C$에서는 1.90, $80{\sim}90^{\circ}C$에서는 1.67, $90{\sim}100^{\circ}C$에서는 1.46이었다. 반응액의 pH는 $90^{\circ}C$와 $100^{\circ}C$의 경우 약간씩 증가하는 경향이었다. 인삼사포닌 중에는 ginsenoside-Re가 열에 불안정하였으며 diol계 사포닌은 비교적 열에 안정하였다. 항산화능과 DNA 양성물질량은 온도가 높을수록, 반응시간이 경과할수록 증가하였으며, folin 양성물질량은 반응초기에 단백질의 침전과 함께 감소했다가 서서히 증가하였다.