N-Methylidene-2,6-diethylaniline (III)은 2,6-diethylaniline (II)과 과량의 paraformaldehyde와의 반응으로 만들었으며, 이 화합물 III에서 N=$CH_2$ 프로톤은 AB 스핀계를 나타냈다. 화합물 III과 chlorocarbonylsulfenyl chloride(IV)를 반응시켜서 N-(chloromethyl)-N-(2,6-diethylphenyl)-carbamoylsulfenyl chloride(V)를 합성하였다. 화합물 V와 여러 종류의 알콜을 반응시켜서 Alkyl N-(chloromethyl)-N-(2,6-diethylphenyl)-carbamoylsulfenate esters(VI ${\sim}$XVI)를 71{\sim}$95%의 수득률로 합성하였다. VI${\sim}$XVI은 서서히 분해되지만 S-O 결합이 S=O결합으로 변하지는 않았다. 과량의 알콜은 V의 2가 황과 N-chloromethyl기의 ${\alpha}$-탄소에 대해 친핵성 공격을 할 수 있었으며, 이렇게 하여 생긴 화합물 (XVII, XVIII)은 상당한 안정성을 가지고 있었다.
We have examined the induction of HL-60 cell differentiation by treatment of 2-chloromethyl-1-dihydroxyphosphinyl pyrrolidine(2C-1DPP), which is derivative of piperidine and pyrrolidine by ${\alpha}-phosphoramidoakylation$ reaction. It was observed that HL-60 cell proliferation was dose- and time-dependently inhibited by treatment with 2C-1DPP. 2C-1DPP treatment caused a significant change in NBT reduction and enhanced ATRA-induced NBT reduction. Treatment of 2C-1DPP to HL-60 cells increased only CD11b expression in the cells, and also increased markedly G0/G1 stage arrest of HL-60 cells. These results can suggest that 2C-1DPP induced the differentiation of HL-60 cells to granulocytes lineage and enhanced ATRA-induced differentiation. Moreover, DNA expression levels of p27 were up-regulated during 2C-1DPP-dependent HL-60 cell differentiation. Our results suggest that 2C-1DPP have potential as a therapeutic agent in human leukemia.
The present paper reports characteristics and specificity of the inhibitory action of $N^{\alpha}-tosyl-L-lysine-chloromethyl\;ketone$ (TLCK) and $N^{\alpha}-tosyl-L-phenylalanine-chloromethyl\;ketone$ (TPCK) on the glucose6-phosphate transporter of rat liver microsomes. The TLCK-induced inhibition was pH dependent. The inhibition constants for TPCK were determined by following pseudo-Lst order reaction mechanism. The inhibition was protected by preincubation with excess amount of glucose-6-phosphate. The results proved that (a) TLCK inactivates the microsomal glucose-6-phosphate transporter, (b) the inhibition results from the modification of sulfhydryl groups of the transporter.
The Grignard coupling reaction of bis(chloromethyl)diorganosilanes [(ClCH2)2SiR1R2: R1 = R2 = Me, la; R1 = Me, R2 = Ph, lb; R1 = R2 = Ph, lc] with diorganodichlorosilanes [(Cl2SiR3R4: R3 = R4 = Me, 2a; R3 = Me, R4 = Ph, 2b; R3 = R4 = Ph, 2c] at THE reflux temperature gave the intermolecular C-Si coupling product of 1,1,3,3-tetraorgano-1,3-disilacyclobutanes 3a-f in poor to moderate yields ranging from 7% to 50% along with polydiorganosilapropanes. The cyclization reaction of la-c with methyl-substituted dichlorosilanes 2a, b gave 1,3-disilacyclobutanes 3a-c, e, d in moderate yields (42-50%), while the same reaction with dichlorodiphenylsilane (2c) to 1,3-disilacyclobutanes 3d, f resulted in low yield (7-18%) probably due to the steric hindrance of two-phenyl groups on the silicon of 2c.
양서류의 여포난자를 생체외에서 배양하면서 호르몬을 처리하면 난자의 성숙(핵붕괴)을 일으킨다. 본 연구는 북방산개구리의 여포난자를 배양하면서 난자내 단백질 분해효소들의 활성변화를 유도하여 이것이 난자의 성숙에 어떠한 영향을 미치는가를 조사하였다. chymotrypsin의 저해제로 알려진 N$\alpha$ -tosyl-L-phenylalanine-chloromethyl-ketone(TPCK)을 배양액에 처리하면 비교적 낮은 농도(0.001-1 $\mu$M)에서는 호르몬의 도움없이도 난자의 성숙을 유도하나 높은 농도 (100 $\mu$M)에서는 호르몬에 의한 난자의 성숙까지도 억제하는 이중적인 효과를 나타내었다. Trypsin의 저해제인 N$\alpha$ -tosyl-L-phenylalanine-chloromethyl-ketone(TPCK)은 성숙유도능력이 없을 뿐 아니라 progesterone에 의한 난자의 성숙을 억제하였다. Trypsin을 직접 처리했을 때에는 농도에 의존하여(0.001-1$\mu$g/2ml) 호르몬의 도움없이도 난자의 성숙을 유도함을 발견하였다. TLCK나 TPCK의 억제효과는 성숙 초기에만 나타났다. 본 결과는 양서류 난자의 성숙조절 과정에 몇종의 단백질 분해효소들이 참여한다는 것을 시사해주고 있다.
Kim, Kun-Jung;Ju, Sung-Min;Yeom, Kee-Bok;Kim, Dae-Geun;Lee, Chai-Ho;Kim, Won-Sin;Han, Dong-Min;Jeon, Byung-Hun
한국독성학회:학술대회논문집
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한국독성학회 2003년도 추계학술대회
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pp.115-115
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2003
The chloromethyl-2-dihydroxyphosphinyl-6, 7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro isoquino- line (CDDT) is a newly synthesized agent which is derivated from 1,2,3,4- Tetrahydroiso- quinoline (TIQ). The TIQs include potent cytotoxic agents that display a range of antitumor activities, antimicrobial activity, and other biological properties. (omitted)
폴리(스티렌-co-디비닐벤젠) 수지 페닐고리의 클로로메틸화를 통해 메틸렌티올기를 도입한 수지 (I), 폴리(스티렌-co-메틸 메타아크릴레이트-co-디비닐벤젠) 공중합체의 페닐고리와 에스터기에 클로로메틸화 반응을 거쳐 각각 메틸렌티올기를 도입하여 중금속 이온들과의 배위결합에 필요한공간개념을 배려한 수지(II) 및 폴리(스티렌-co-디비닐벤젠) 수지의 페닐고리를 클로로설폰화한 후, 소디움하이드로술파이드로 티오설폰산화한 수지 (III) 등 3가지 종류의 티올계 구상형 수지들을 합성하였다. 이어, 이들 킬레이트 수지들에 대한 중금속 이온의 흡착경향을 평가한 결과, 티올기 함유 I형 킬레이트 수지는 Hg$^{2+}$에 대해서만 선택적 흡착성을 보였고, 티올기 함유 II형 킬레이트 수지는 Hg$^{2+}$에 대한 흡착성능이 보다 향상되었으며, Cu$^{2+}$, Pb$^{2+}$, C$d^{2+}$ 및 Cr$^{3+}$ 등의 몇몇 중금속 이온들에 대해서도 약간의 흡착능을 보였다. 다른 한편으로, 친수성의 티오설폰산기 함유 III형 킬레이트 수지는 효율적 흡착체로서 Hg$^{2+}$, Cu$^{2+}$, Ni$^{2+}$, Co$^{2+}$ 및 Cr$^{3+}$ 등의 중금속 이온들은 물론, 특히 C$d^{2+}$ 및 Pb$^{2+}$에 높은 흡착능을 보였다.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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