• 농약과학회지
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• 제13권2호
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• pp.63-69
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• 2009

벼 도열병균에 대하여 2-페닐이미노-1,3-티아졸린-4-아세트아닐리드 유도체의 NH수소가 항균력에 미치는 영향을 조사하기 위하여 2-페닐이미노-1,3-티아졸린 골격의 C-4 곁가지에 모르포리닐, 피페리디닐 등의 기능기가 도입된 4-모르포리 닐카르보닐메틸-2-페닐이미노-1,3-티아졸린 2(X=O), 피페리디닐카르보닐메틸-2-페닐이미노-1,3-티아졸린 3(X=C) 등의 새로운 화합물을 합성하였다. 합성된 30종 화합물의 대표적인 식물병원균 6종에 대한 항균력 시험을 수행하였다. 키틴 이합체를 염소로 처리한 다음 생성된 중간체, 아세토아세틸클로라이드의 분리없이 모르폴린 또는 피페리딘과 반응시켜 각각 상응하는 감마-클로로-베타-케토 유도체를 얻었다. 이들을 각각 티오우레아 유도체와 반응시켜 4-모르포리닐카르보닐메틸-2-페닐이미노-1,3-티아졸린 2, 피페리디닐카르보닐메틸-2-페닐이미노-1,3-티아졸린 3을 좋은 수율(27-98%)로 합성하였다. 화합물 3의 벼 도열병원균에 대한 항균력은 피페리디닐기가 C-4 위치에 치환되어 있고 2-페닐이미노기의 페닐기의 ortho 및 para 위치에 불소가 포함된 화합물의 경우(3j)에 가장 높았다 (100 ppm, 90%). 이것으로 미루어보아 2-페닐이미노-1,3-티아졸린 계열의 C-4위치의 치환체는 이 계열 화합물의 벼도열병균에 대한 항균활성을 나타내는데 보조적인 역할을 하는 것으로 생각된다.

• 농약과학회지
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• 제10권2호
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• pp.69-75
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• 2006

신농약 살균제 개발을 목표로 벼도열병균에 대한 살균활성이 있는 3-메틸-2-페닐이미노-1,3-티아졸린 유도체 1의 분자수정을 통하여 3-아미노-2-페닐이미노-1,3-티아졸린 유도체 2를 isostere의 개념을 근거 하에서 디자인하였다. 화합물 2는 모두 Lipinski 법칙에 따랐으며 가상계산에 의하면 물에 대한 용해도가 화합물 1보다 높았다. 티오우레아 4를 $\gamma$-클로로아세토아세트아닐라이드 유도체 5와 반응시켜 중간체 6H-[1,3,4] 티아디아진 8을 통하여 3-아미노-2-페닐이미노-1,3-티아졸린 유도체 2(195종)의 집중 라이브러리를 구축하였다.

• 농약과학회지
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• 제10권2호
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• pp.149-152
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• 2006

벼도열병균에 선택적 활성을 나타내는 3-알킬-2-페닐이미노-1,3-티아졸린 유도체 1의 분자수정을 통하여 2-벤질이미노-1,3-티아졸린 유도체 7의 집중 라이브러리 구축 및 이들의 대표적인 식물병원균 6종에 대한 살균활성(in vivo)을 기술하였다. 조합화학기법에 의하여 54종의 2-벤질이미노-1,3-티아졸린 유도체 7의 집중 라이브러리를 이에 상응하는 $\gamma$-클로로아세토아세트아닐라이드 유도체 6과 N-벤질 티오우레아 5의 반응으로부터 합성하였다. 대표적인 식물병원균 6종에 대한 살균활성시험 결과, 28종의 화합물 7이 $100{\mu}g$ $mL^{-1}$(in vivo)에서 토마토 역병에 대하여 방제가 50% 이상을 나타냈다.

• 농약과학회지
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• 제10권3호
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• pp.165-171
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• 2006

2-이미노-1,3-티아졸린 유도체의 분자수정에 의하여 새로운 3-아미노-2-벤질이미노-1,3-티아졸린 화합물 라이브러리를 parallel 합성법에 의해서 합성하고, 대표적인 식물병 6종에 대한 살균력(100 ppm)을 조사하였다. 이들 유도체의 특징은 2-이미노-1,3-티아졸린 골격의 2위치의 이미노기에 벤질기가 3위치에 아미노기가 각각 치환된 것이다. 합성된 화합물 중 일부가 토마토 역병과 벼 도열병에 대하여 선택적인 살균 활성을 나타냈다. 살균력은 벤질기의 3,4-디클로로페닐기에서 기인한 것으로 생각된다.