• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제31권8호
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• pp.2337-2340
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• 2010

A series of new 6-aryl-3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-2-phenylsulfanyl-imidazo[2,1-b]-thiazole (5a-c) and 6-aryl-2-benzenesulfonyl-3-(3,4-dimethoxy-phenyl)imidazo[2,1-b]- thiazole (6a-c) have been prepared and characterized by analytical and spectral methods. The title compounds 5a-c and 6a-c were obtained by the reaction of 4-(3,4-dimethoxy-phenyl)-5-phenylsulfanyl-thiazol-2-ylamine (3) and 5-benzenesulfonyl-4-(3,4-dimethoxy -phenyl)thiazol-2-ylamine (4) with various phenacyl bromides in anhydrous ethanol. These newly synthesized compounds (5a-c and 6a-c) were screened for their anthelmintic and anti-inflammatory activities, where they have displayed better activities.

• 대한화학회지
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• 제47권1호
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• pp.38-42
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• 2003

신농약 개발을 목적으로 isosterism 이론을 근거로 하여 선도화합물, 2-imino-1,3-thiazoline의 분자 수정을 통하여 분자내에 1,3-thiazole과 urea기가 포함된 새로운 화합물 2를 디자인하였다. N-Methylthiourea 5와 bromoacetonitrile을 에탄올 용액 중에서 반응시켜 위치 선택적으로 생성된 2,4-diimino-1,3-thiazole 4를 phenylisocyanate 유도체와 반응하여 화합물 2의 tautomer인 7을 얻었고 이것의 구조를 여러 가지 스펙트럼($^1H$ NMR, $^{13}C$ NMR, FT-IR, HRMS)과 X-ray 결정 데이터로부터 확인하였다. 화합물 7의 구조이성질체 8은 열역학적으로 불안정한 중간체 2,4-diimino-1,3-thiazole 6을 통하여 생성되었다.

• Archives of Pharmacal Research
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• 제13권3호
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• pp.261-264
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• 1990

4-Arylazo-3-phenyl-5-aminopyrazoles (5a, b) and substituted hydroxythiazoles 8a, b were synthesized from the reaction of 4a, b with hydrazine hydrate and mercaptoacetic acid respectively. Compounds 5a, b and 8a, b were also obtained from coupling of 2a, b with 6 and 7, respectively. 4H-1, 4-Benzothiazine 11 was prepared from 1 and 10. The resaction of the diazonium salts 2a-c with diethyl 3-amino-2-cyanopenet-2-en-1, 5-dicarboxylate 12 was also reported.

• 폴리머
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• 제36권2호
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• pp.235-244
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• 2012

본 연구에서는 thiazole 계 촉진제인 2-mercapto benzothiazole(MBT)의 첨가량을 변화시켜(0, 1, 2, 3, 4 phr) 실란/실리카로 충전된 천연고무 컴파운드에 첨가하여 가황속도, 물성, 고무-충전제간 상호작용계수(${\alpha}_F$), 가교밀도 및 탄젠트 델타($tan{\delta}$)에 미치는 영향을 비교 평가하였다. 촉진제의 첨가량이 증가할수록 $t_{s2}$, $t_{90}$ 가황시간은 빨라졌고 가교 밀도 및 300% 모듈러스는 증가하였다. 인장강도와 신장률 또한 증가하였으나 3 phr에서는 더 이상의 증가가 없었다. 그리고 상온에서의 $tan{\delta}$ 값은 $70^{\circ}C$에서보다 높은 값을 나타내었다. 촉진제의 함량변화는 천연고무-실란/실리카간 상호관계(${\alpha}_F$)에 큰 영향을 미치지 않는 것으로 관찰되었다. 가황속도에 미치는 메카니즘을 고찰하였다.

• 한국식품영양학회지
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• 제17권3호
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• pp.313-321
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• 2004

Maillard reaction을 이용하여 제조한 여러 종류의 reaction meat flavor로부터 함유황 이원자고리 화합물을 분리, 농축한 다음 GC와 GC-MSD를 이용하연 함유황 이원자고리 화합물의 profile을 얻어 성분의 확인 및 정량분석을 시도하여 다음과 같은 결론을 얻었다. 1. Reaction meat flavor의 함유황 이원자고리 화합물의 profile을 조사한 결과 7종의 thiozole과 11종의 thiophene을 동정 할 수 있었으며, thiophene, thinzolidine, 4-methyl-5-thiazole ethanol이 주요 생성 화합물이었다. 2. 함유황 이원자고리 화합물의 경우 반응조건(온도, 시간)의 변화에 따라 생성성분의 종류에는 거의 차이가 없었지만 그 양에 있어서는 상당한 차이가 나타났고, 반응온도가 높을수록, 반응시간이 길수록 구조가 복잡한 함유황 이원자고리 화합물과 caramellike note를 갖는 함산소 이원자고리 화합물이 보다 많이 생성되었으며, 반대로 반응온도가 낮고 반응시간이 짧을수록 함유황이 원자고리 화합물의 생성이 비교적 적었다. 3. 수분함량 50%, 반응온도 10$0^{\circ}C$, 반응시간 2시간의 반응조건에서 thiophene과 thiazole 같은 비교적 구조가 단순한 함유황 이원자고리 화합물의 생성율이 가장 높았으며, reaction meat flavor의 발현을 위하여는 10$0^{\circ}C$ 이내의 온도에서 2시간을 넘기지 않고 반응시키는 것이 좋았다. 4. 수분함량이 낮으면 반응온도 및 시간을 낮고 짧게, 수분함량이 높을수록반응온도 및 시간은 높고 길게 반응시키는 등 수분함량은 반응온도 및 시간과 밀접한 관계에 있으므로 수분함량에 따라 반응조건을 변화시킴으로써 일정한 flavor profile을 계속하여 얻을 수 있었다. 이와 같이 원료를 단순화하여 reaction meat flavor를 제조한 다음 함유황 이원자고리 화합물을 추출, 분리, 농축하여 분석함으로써 향료산업 및 조미식품산업에서 reaction meat flavor의 생산에 필요한 하나의 방향을 제시할 수 있었다.

• Archives of Pharmacal Research
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• 제17권6호
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• pp.411-414
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• 1994

Phenylazocyanothioacetamide 1 reacts with malononitrile to afford the pyridinethione 4 which reacts with phenacylbromide to yield the pyridine-S-phenacyl derivative 6, 1 reacts with ethyl cyanoacetate to yield the pyridazine derivative, 8, and with phenacyl bromide to afford the N-phenacyl derivative 11, instead of the thiazole 10. Compound 11 afforded the pyrazolopyridine 13 on reaction with malononitrile while 10 was obtained on coupling of the thiazole 14 with diazotised aniline. Compound 10 reacts with malononitrile to afford the thizaolyl pyridazine 15. Compound 1 reacts with malononitrile dimer to afford the pyriodopyridazine derivative 17a. 1 reacts also with active methylene heterocycies to afford the pyrazolo and thiazolo-fused phridazines 20 and 23 respectively.

• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제11권5호
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• pp.383-386
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• 1990

We have synthesized several bicyclic heteroaromatic compounds with bridgehead nitrogen from N-amine salts of heteroaromatic amines. 2-Amino and 2-unsubstituted thiazolo[3,2-b][l,2,4]triazole derivatives 2a-b were prepared by the cyclization reaction from N-amine salts of aminothiazole-5-yl(N-methoxyimino)acetate with cyanogen bromide and formamidine acetic acid salt, respectively. 2-Methylthiazolo[3,2-b][1,2,4]triazole 2c was obtained from N-acetylated N-amine salt of aminothiazole-5-yl(N-methoxyimino)acetate by the cyclization reaction in the presence of polyphosphoric acid (PPA). 2-Substituted and 2-unsubstituted thiazole[3,2-b][1,2,4]triazole derivatives 2a-c were coupled with 7-aminocephalosporanic acid (7-ACA). Coupled cephalosporin derivatives 1a-c did not have good antibacterial activities in vitro.

• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제9권3호
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• pp.164-166
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• 1988

7-Dithiocarboxy-3-phenyl-5,6-dihydro imidazo[2,1-b]thiazolium-betaine (2) was prepared by treatment of 3-phenyl-5,6-dihydro imidazo[2,1-b]thiazole (1) with carbon disulfide in acetone at room temperature. On the reaction of 2 with para-substituted phenacyl bromides (4) having the electron withdrawing property by virtue of (+) resonance (R) < (-) inductive (I) or (-) resonance (R), (-) inductive (I) effect, ring transformation product p-substituted-2-[2-[7-(p-substituted benzoyl)-5-thioxo-2,3-dihydro-1H-imidazo[1,2-c] thiazol-1-yl]-2-phenylvinylthio] acetophenone (6) was obtained; however, when R is electron donating grops with (+) resonance (R) > (-) inductive (I) effect the quarternary ammonium salt 7-(p-substituted phenyl) carbonyl methyl-3-phenyl-5,6-dihydro imidazo [2,1-b] thiazolium bromide (8) is formed. The reaction of 2 with unsubstituted-phenacyl bromide (R = H), on the other hand, gives 6a and 8a to the similar ratio, respectively.

• 대한화학회지
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• 제19권1호
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• pp.65-70
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• 1975

韓國産土炭의 흄산의$性狀^{1,2}$과 그 應用(田畓用土壤改良劑 및 溶性燐質肥料製$造^3$ 아조染料의 製$造^4$에 關해서 報告한 바와 같이 8個의 페놀성 -OH기를 가진 흄산의 構造로 보아서 황化染料의 製造原料가 될수 있을 것으로 보고 그製造條件, 染色物의 堅窄度, 製造된 황化染料의 構造를 考察해서 遊休資源인 土炭에 對한 하나의 活用策을 講究하였다.

• 생명과학회지
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• 제18권12호
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• pp.1712-1717
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• 2008

국내 주요 양파 생산지인 전남 무안, 전북 부안, 경북 안동 및 경남 창녕의 3개 지역(유어, 장마, 성산)에서 수거된 양파 6종을 $0.5^{\circ}C$에 저장하면서의 휘발성 향기성분을 분석 비교하였다. 동정된 총 45종의 화합물에서 함황화합물류(21종)이 가장 많았고, 양적으로도 $66.9{\sim}86.9%$를 차지하였다(저장 0일경). 함량면에서는 유어(7,582.4 ng/g)가 가장 많았고, 다음으로 성산(5,933.3 ng/g), 무안(4,043.5 ng/g), 장마(2,374.7 ng/g), 부안(2,233.3 ng/g) 및 안동( 1,516.7 ng/g) 순이었다. 저장 60일경에는 지역에 관계없이 상당량 감소하였으며, 무안(2,445.0 ng/g), 유어(2,401.7 ng/g), 성산(1,536.4 ng/g), 안동(1,306.5 ng/g), 장마(1,188.2 ng/g) 및 부안(1,183.5 ng/g) 순이었다 항산화효과가 있는 6종의 함황화합물류(2,4-,2,5-dimetylthiophene, 2-vinyl-1,3,-dithiane, 5-methoxy thiazole, 3,5-diethyl-1,2,4-trithiolane 및 isomer)는 저장 0일경에는 유어, 성산, 무안순으로 많았으나, 저장 60일경에는 유어, 무안, 성산, 안동, 장마, 부안의 순이었다. 항암효과가 있는 함황화합물류 5종((Z)-, (E)-methyl propenyl disulfide, (Z)-, (E)-propenyl propyl disulfide, di-2-propenyl disulfide)은 저장0일에는 유어, 성산 및 무안이 가장 높았으나, 저장 60일 경에는 무안, 유어, 성산, 부안 및 장마 순이었다.