1990년 초 일본의 Shingosen이 출현 이후, 합성 섬유가 갖는 일련의 장점을 유지하면서 천연섬유의 특성을 모방한 폴리에스테르 극세섬유의 등장으로 고급화 및 차별화 된 폴리에스테르 섬유의 상품 추구가 가능하게 되었다. 근래에 와서 통상적인 방법으로 얻어지는 극세사(Micro fiber)는 약 1d이며, 현재에는 보통사와는 전혀 다른 고도의 유연성$\boxUl$ 촉감, 외관을 가지는 0.3d이하의 공업적 방사도 가능하게 되었다. (중략)
프로테아제인 subtilisin A를 이용하여 유기 용매 안에서 당에스테르인 라우르산부틸에스테르를 합성하였다. 높은 수율을 얻을 수 있기 때문에 유기 용매로는 피리딘이 주로 사용되었으나 냄새가 심하여 식품과 의약품에 사용되는 당에스테르를 합성하는 데에는 적합하지 않다. 그러므로 이를 대체할 유기 용매를 선정하기 위하여 여러 유기 용매 안에서 당에스테르를 효소 합성하였으나 피리딘에 미치지 못하였다. 이에 피리딘을 근거로 하는 W/O 마이크로에멀젼을 만들어 당에스테르를 합성하였는데, Tween 60, Brij 56, 1-O-octyl-${\beta}$-D-glucopyranose과 같은 비이온 계면활성제를 사용하였을 때 수율이 우수하였다.
선형 방향족 폴리에스테르는 열방성 액정중합체의 대표적 예로 지금까지 그 구조-액정성 관계가 많이 연구되었다. 본 논문에서는 지난 4반세기 동안 본 연구진이 행한 연구결과를 중심으로 액정성 전방향족 폴리에스테르의 열적특성 및 액정성을 그 화학구조와 관련지어 논의한다. 특히 미세화학구조의 변경이 어떻게 액정성에 영향을 주는가에 논의의 초점을 두었다. 특히 선형구조에서 크게 벗어나는 복합형 액정성 폴리에스테르 및 액정성 고차가지구조 폴리에스테르도 조감하였다. 고차가지구조 고분자는 덴드리머와 관련하여 많은 관심을 끌고 있다. 이 고분자들의 합성법도 말미에 소개하고 있다.
최근 sucrose polyesters(SPE)와 더불어 유지대체 물질로서의 사용이 검토되고 있는 glucitol fatty acid polyesters(GPE)를 합성한 후, 화학적 구조 및 상대적 에스테르 분포에 따른 치환도를 조사하였다. 본 연구에서 합성한 GPE는 순상 HPLC에 의해 단일 에스테르 그룹으로 분리되었으며, 분리된 에스테르 그룹의 치환도는 6으로서 GPE 전체가 glucitol fatty acid hexaester임을 알 수 있었다. GPE의 IR 스펙트럼에서 $1747\;cm^{-1}$에 나타나는 흡수대는 GPE 분자내에 glucitol과 지방산을 연결하고 있는 에스테르 결합이 존재함을 보여주었다. GPE는 H-NMR 스펙트럼에서는 glucitol의 hydroxyl proton의 시그널이 존재하지 않음을 볼 때 glucitol의 모든 수산기가 지방산과의 에스테르 결합에 참여하고 있음을 알 수 있었다. 또한 GPE의 H-NHR 스펙트럼을 정량적으로 해석한 결과는 수산기가(hydroxyl value) 측정에 의해 결정된 GPE의 치환도와 일치하였다. 이상의 결과를 종합하여 볼 때 본 연구에서 합성한 GPE는 glucitol fatty acid hexaester임이 확인되었고 향후 유지대체물질로서 사용되어질 가능성을 지닌 것으로 생각되었다.
새로운 혼성 폴리에스테르 4가지를 합성하여 액정성을 DSC 및 편광 현미경을 사용하여 조사, 연구하였다. 세가지 혼성 폴리에스테르는 같은 메소젠 단위를 갖고 있으나 폴리메틸렌 유연 격자중 메틸렌기 수가 기수-우수, 기수-기수 및 우수-우수의 조합으로 되어 있는점이 다르며, 또 하나의 혼성 폴리에스테르는 양단에 p-옥시벤조일기가 결합하고 있는 메틸-및 브로모히드로 퀴논 단위가 데카메틸렌 격자에 결합하고 있는 구조를 갖고 있다. 이들 폴리에스테르는 모두 녹는점 및 그 이상의 온도에서 네마틱 액정상을 형성함을 알았으며 네마틱${\to}$등방성 액체간의 상변환이 가역적으로 일어남을 DSC 및 현미경으로 관찰할 수 있었다. 액정${\to}$등방성액체의 상변환에 수반되는 열역학적 성질을 중합체의 구조와 관련시켜 고찰하였다.
Poly(lactic acid)계 고분자의 기능화를 목적으로 곁사슬에 아미노기를 도입한 지방족 폴리에스테르를 합성하 고자 하며, N-$\varepsilon$-benzyloxy-carbonyl-L-lysine을 출발물질로 한 디에스테르 단량체 3-[(benzyloxycarbonylamino) butyl]-1,4-dioxane-2,5-dione(BABD)를 합성하였다. BABD와 L-lactide와의 공중합의 결과, PLLA 사슬에 BABD단위가 도입된 것이 확인되었으며 공중합체의 조성은 단량체의 첨가량에 따라 제어가 가능함을 알 수 있었다. 얻어진 폴리머는 $M_n$=3300 정도로 낮은 중합도를 나타내었으나 단량체의 정제 및 중합시 간의 검토에 의해 고분자량체의 생성이 가능함을 확인하였다. 곁사슬에 아미노기를 도입함에 의해 얻어진 폴리머는 친수성의 향상, 아미노기에 대한 화학수식 등에 의해 기능성의 부여가 기대된다.
메톡시 폴리(에틸렌 글리콜)(MPEG)과 생분해성 폴리에스테르 계열의 폴리카프로락톤(PCL), 폴리발레로락톤(PVL), 폴리락타이드(PLLA) 및 폴리 (락타이드-co-글리콜라이드) 공중합체(PLGA)로 이루어진 블록공중합체의 합성 및 특성을 비교하였다. MPEG-PCL과 MPEG-PVL 블록공중합체는 단량체 활성화제로서 $HCl{\cdot}Et_2O$의 존재 하에 상온에서 카프로락톤(${\epsilon}-CL$)과 발레로락톤(${\delta}-VL$)의 개환중합에 의해 합성하였으며, MPEG-PLLA와 MPEG-PLGA 블록공중합체는 $Sn(Oct)_2$의 존재 하에 $130^{\circ}C$에서 락타이드(L-LA)와 PLGA의 개환중합에 의해 합성하였다. 합성된 블록공중합체는 $^1H-NMR$, GPC, DSC 및 XRD의 측정을 통해 특성을 분석하였다. 합성된 NPEG-폴리에스테르 블록공중합체의 수용액 상에서의 미셀 특성은 $^1H-NMR$, 광산란기, 원자 현미경 및 형광 측정기를 이용하여 확인하였다. 원자 현미경을 통해 관찰된 미셀의 형태는 대부분의 블록공중합체에서 구형으로 존재함을 확인할 수 있었다. 본 연구에서는 미셀의 특성 비교를 통해 폴리에스테르 블록의 종류에 따라 열적 특성, 결정화도, 임계 미셀 농도 및 미셀의 직경이 다르게 나타남을 확인할 수 있었으며, MPEG-폴리에스테르 블록공중합체의 미셀내부에 선택적으로 소수성의 약물을 분포시킬 수 있으므로 소수성 약물 전달체로서의 가능성을 확인하였다.
키틴의 글루코오스 단위에 메탄술폰산 존재하에서 아세트산 무수물, 프로피온산 무수물과 n-부틸산 무수물을 반응시켜 아세틸 키틴(AC), 프로피오닐 키틴(PC) 그리고 n-부티릴 키틴(BC) 등의 에스테르 형태를 갖는 개질화 키틴을 합성하였고 이들의 구조를 FT-IR과 solid state CP/MAS $^{13}C-NMR$ spectra로 확인하였다. 에스테르 형태의 키틴유도체는 대체로 키틴의 글루코오스 단위의 6번 탄소위치에 치환되었다. 유도체를 유기용매와 수용성 약산 유기용매에서 용해성을 검토하여 포름산에서 세 가지 유도체 모두 좋은 용해성을 나타냈고, 수용성 약산에서는 대부분의 유도체는 팽윤되는 것을 고찰할 수 있었다.
졸-젤법을 이용한 실리카를 지방족 폴리에스테르 주사슬에 가교구조로 도입한 하이브리드 복합재료를 합성하여 열전소자의 버퍼코트층으로의 적용가능성을 검토하였다. 고분자 기지로 사용된 폴리에스테르는 $240^{\circ}C$의 고온에서 열처리 시간에 따라 $30{\sim}90^{\circ}C$ 정도 열분해개시 온도가 증가하였고, 폴리에스테르-실리카 복합재료는 실리카의 첨가 비율에 따라 $30{\sim}50^{\circ}C$ 정도 열분해 개시온도가 증가하였다. 폴리에스테르-실리카 복합재료는 실리카가 Knoevenagel 축합반응을 방해하는 요소로 작용하여 폴리에스테르에 비해 열처리후에도 변색이 일어나지 않았고, 광학특성 변화가 작았다. 이들 복합재료의 열전도도는 실리카의 첨가량에 따라 선형적으로 증대되었다.
N,N-디메틸포름아미드용매내 반응온도 50∼$90^{\circ}C$범위에서 과량의 슈크로오스와 라우르산, 미리스트산, 팔미트산, 스테아르산 그리고 올레산등 5종의 지방산 메틸에스테르와의 에스테르 교환반응에서 반응속도를 측정하여 반응속도정수, 활성화파라미터등을 구하여 고찰하였다. 이 반응은 본 실험범위내에서 유사 1차반응으로 진행하고 반응의 순서는 주로 메틸에스테르의 지방산기의 구조변화에 의존하면 라우르산메틸, 미리스트산메틸, 팔미트산메틸 올레산메틸 그리고 스테아르산 메틸의 순으로 반응되기 힘들어지는 엔탈피조절반응이라 생각된다. 한편 이들 각각의 활성화에너지는 9.3, 9.9, 10.3, 10.9 그리고 11.1 kcal/mole이 얻어졌다.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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