본 연구는 프탈산 에스텔류에 대하여 생물시료 중에 존재하는 가장 일반적인 9종의 분석을 기체크로마토그래피-질량분석기-선택이온검색법에 의해 수행하였다. 생물시료는 유기용매로 추출하고 Florisil 컬럼을 사용하여 정제하였다. 프탈산 에스텔류는 전처리 과정 중 가장 쉽게 오염되는 물질로 생물시료의 경우 전처리 단계가 수질이나 저질시료보다 복잡해지므로 각 전처리 단계의 오염정도를 비교 분석하였다. 표준물질이 첨가된 생물시료에 본 연구에서 개발된 분석법을 적용하여 구한 회수율은 79 - 117%정도로 나타났다. 또한 프탈산 에스텔류의 정량의 정확도, Florisil 컬럼 용리패턴, 검출한계 등을 조사하였다.
플라스틱 가소제로 사용되고 있는 프탈레이트류(phthalate esters)의 백색부후균에 의한 분해 특성을 확인하기 위해 본 연구에서는 프탈레이트 제조에 사용되고 있는 전구체로서 프탈산(phthalic acid)의 분해를 Polyporus brumalis를 이용하여 확인하였다. 프탈산(phthalic acid) 50 ppm을 액상 배지에 처리하고 균체에 의한 프탈산의 감소율을 확인한 결과, 배양 4일 후부터 감소하기 시작하여 배양 24일에는 배지 내에서 검출되지 않아 완전히 분해되었음을 확인하였고, 배양 기간 동안 리그닌 분해 효소 활성 변화는 배양 10일 후부터 대조구에 비해 프탈산 처리구의 효소 활성이 저조하게 나타남을 확인하였다. Esterase의 경우에는 대조구에서 보여지는 효소 활성 변화와는 달리 배양 10일 이후에 지속적으로 증가하는 것을 확인하였다. 영양원으로 사용된 glucose는 배양 6일 째까지는 대조구와 프탈산 처리구간에 감소율이 유사하였으나, 이후 배양 시간이 연장됨에 따라 배지 내에서 급격하게 감소하는 것을 확인하여 대조구에 비해 프탈산 처리구가 glucose 소모율이 낮았다. 이는 프탈산이 균체에 흡수된 후에 대사작용에 이용되기 때문이라 사료된다. 또한, 균체외 효소에 의한 프탈산의 화학적 구조변화를 GC/MS를 이용하여 분석한 결과 반응 12시간 이내에 무수프탈산으로 탈수 반응이 급격히 진행되는 것을 확인하였다.
PVC(polyvinyl chloride)sheet를 NaOH수용액 중에서 반응온도 $80~150^{\circ}C$, 반응시간 0~7시간으로 처리하여 가소제의 침출에 관해서 검토하였다. DOP의 가수분해에 의해서 생성된 프탈산 수율은 알카리촉매로써 NaOH농도의 증가와 온도의 상승으로 인해 증가하고, $150^{\circ}C$, 10M NaOH, 3시간이상에서 프탈산 수율은 거의 100%,에 달했다. 따라서 PVC sheet에 30% 포함되어져 있는 가소제는 알카리수용액 중에서 탈염화수소가 일어나기 이전에 가수분해되어졌다. 또한, PVC필름의 수열처리에서는 DOP의 가수분해로 인해 세공이 생성되었다.
화학공장폐수가 유입되는 곳의 자연수에서 프탈산화합물을 탄소원으로 이용하여 성장하는 효모 3종을 분리하였는데, 형태학적 및 생화학적 특성의 연구결과 이들은 Candide sp., Rhodotorula sp., To-rulopsis sp. 로 동정되었다. 분리한 효모들은 프탈산화합물 뿐만 아니라 톨류엔 등 다수의 방향족화합물을 이용하여 성장하기에 화학공업의 발달로 인하여, 자연생태에 다량 유입, 축적되고 있는 난분해성 방향족화합물의 효율적 생분해 방법을 모색하는에 활용될 수 있으리라 추정되며, 따라서 이들 효모에 대한 다각적 연구가 필요하다고 사료된다.
호모프탈산 무수물(1또는 2)과 디에틸 아조디카르복시산 및 에틸 아릴메티리덴카르밤산과의 고리화첨가반응을 검토하였다. 전자의 반응에서는 2,3--디에톡시카르보닐-2,3-디히드로-1-히드록시프탈라진들(3 및 4)이 생성되었으며, 후자의 반응에서는 3-아릴-4카르복시-2-에톡시카르보닐-3,4-디히드로-1(2H)-이소퀴놀린온들(5~10)이 생성되었다.
합성세제 분해능이 월등한 Pseudomonas putida 와 프탈산에스테르를 분해하는 Arthobacter spp. 의 세포융합을 통해 합성세제와 프탈산에스테르의 분해능을 모두 갖는 융합균주를 개발하였다. Ampicillin-Lysozyme-EDTA 에 의한 각 균주의 원형진체 생성율은 98.4%-99.9% 이었고 원형질체의 재생율은 5-8%이었다. Fusogen으로 40%PEG4000 을 이용하였을 때 효과적으로 융합이 이루어졌으며 융합율은 $1.8{\times}10^{4}$-2.9{\times}10^{4}$ 이었다. 선별된 융합체는 프탈산에스테르와 ABS 를 모두 분해하였으며 ABS 의 분해능은 모균주보다 약 20% 정도 분해능이 증가하였고 DEHP 의 분해능은 모균주와 비슷한수준이었으나 모균주보다 더 빨리 기질을 분해하였다.
$V_2O_5-TiO_2/SiO_2$ 촉매를 제조하여 그 산특성을 조사하였고, 동 촉매상에서 o-자일렌의 무수프탈산으로의 부분산화반응에 대한 활성측정을 병행하여 촉매의 산특성과 반응성과의 연관성을 알아보았다. $V_2O_5$ 촉매는 V=O로 추정되는 약산점과 V-O-V로 추정되는 강산점을 가지고 있었으며, 소성온도가 높아질수록 약산점의 양이 감소하였다. $V_2O_5-TiO_2/SiO_2$ 촉매의 경우 약산점이 크게 나타났으며, 그 양은 $SiO_2$의 담지량이 20 mole% 일 때 최대치를 보였고 그 이상에서 일정하였다. 한편, o-자일렌 부분산화반응에서 $V_2O_5-TiO_2/SiO_2$는 $V_2O_5/SiO_2$에 비해 전체 전환율 및 무수프탈산으로의 선택도를 크게 증가시켰으며, $V_2O_5-TiO_2/SiO_2$에서 $TiO_2$의 양이 증가할 경우 전체 전환율은 증가하였으나 무수프탈산으로의 선택도는 크게 변하지 않았다. V=O로 추정되는 약산점은 o-자일렌을 약하게 흡착함으로써 무수프탈산으로의 부분산화반응을, V-O-V로 추정되는 강산점은 o-자일렌을 보다 강하게 흡착하여 $C_1$으로의 완전산화반응을 각각 유도함을 알 수 있었다.
o-자일렌 산화반응의 반응메카니즘과 촉매활성에 대한 산화바나듐의 산화상태 및 담체의 영향을 연구하였다. o-자일렌의 산화반응은 연계반응 메카니즘 및 병렬반응 메카니즘에 의해 동시에 진행되는 것으로 나타났다. 높은 산화수를 지닌 산화바나듐은 무수프탈산으로의 선택적 산화반응에 유리한 것으로 나타났고, 반면에 낮은 산화수의 경우는 무수프탈산의 CO 및 $CO_2$로의 완전 산화반응을 유발함을 알 수 있었다. 그리고 결정성 $V_2O_5$가 낮은 비결정성의 경우보다 부분 산화반응에 대한 높은 선택도를 나타내었다.
환경시료 중에서 가장 일반적으로 검출되는 8종의 프탈산 에스테르 및 아디피산을 1999년에서 2001년 사이에 국내 저질 (11개 지점)에 대하여 5회씩 측정하였다. 저질시료는 완전히 건조시킨 후 디클로로메탄을 추출용매로 사용하여 초음파세정기로 추출한 후 GC/MS의 SIM 모드로 분석하였다. 그 결과 저질에서 DEP, DBP 및 DEHP만 검출되고 다른 프탈레이트는 검출되지 않았다. 저질의 경우는 DEHP가 27.3~63.6% 검출빈도를 나타냄으로써 제일 빈번히 검출되었고, 또한 이 물질은 평균 측정농도도 가장 높게 나타났다 (81.7~427.6 ng/g).
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[게시일 2004년 10월 1일]
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