케르세틴의 메틸화된 대사체인 람나진과 옴부인은 항암제와 항염증제로서의 개발 가능성이 높은 물질이다. 본 연구에서는 케르세틴 수산기의 선택적인 메틸화를 통하여 기존의 합성법이 알려지지 않은 람나진의 합성법을 개발하였다. 그리고 케르세틴의 메틸화된 대사체 중의 하나인 옴부인의 기존 합성법의 문제점을 수정한 새로운 합성법을 제시하였다.
포유류에 존재하는 Collectin-Placenta 1 (CL-P1)을 포함한 여러 종류의 scavenger 수용체는 주로 내피 세포, 대식 세포 및 평활근 세포 표면에 발현되는 분자이다. 이들 분자는 산화 된 저밀도 지질 단백질 (oxLDL)에 결합하여 처리 할 수 있는 세포 표면 당 단백질이다. 이들 분자 중 케르세틴이 CL-P1 활성화에 어떤 영향을 미치는가를 확인하였다. 케르세틴은 산화 반응을 담당하는 자유 라디칼의 제거제 역할을 하여 산화를 중지시키는 항산화제로 알려져 있다. 본 논문에서는 마우스 CL-P1 유전자 promoter 부분의 전사 시작 점부터 -500 번째 염기까지의 단편을 DNA 중합효소를 이용하여 클로닝 하였다. 그 후에 대식세포 계열인 RAW264.7 및 섬유아세포계열의 NIH3T3 세포에 도입하여 케르세틴이 CL-P1 유전자 발현에 어떠한 영향을 미치는지에 대한 연구를 하였다. 이 부위에는 세포주기 조절 인자인 E2F 결합부위를 비롯해서 여러 종류의 전사 인자가 결합하는 염기서열이 다수 위치하고 있다. 이러한 500염기 단편을 pGL4.10 기본 벡터 및 프로모터에 연결시킨 후 세포에 도입시켰다. 그리고 배양 중에 케르세틴을 처리하여 유전자 발현양을 형광 색소 발현기법으로 측정하였다. 그 결과 유전자 발현이 시작되는 앞쪽 부분의 -250에서 -350사이의 염기들이 CL-P1 단백질을 만드는데 중요하다는 것을 확인하였다. 그 중에서도 E2F결합 부위가 결정적인 것 이라는 것을 DNA 돌연변이 실험을 통해 확인 하였다. 또한 부착 세포인 RAW264.7 배양액에 케르세틴을 첨가 한 결과, 배양용기 표면에서 탈락하는 현상을 확인하였다. 즉 발현된 CL-P1단백질이 케르세틴에 의해 세표 표면의 부착 분자에도 영향을 주는 것을 확인하였다.
고정상 추출에 케르세틴 분자각인 고분자를 흡착제로 하여 녹차에서 카페인과 +C, EGC, EGCG와 같은 카테킨 화합물을 추출하였다. Quercetin을 주형분자로, MAA를 단량체로, EGDMA를 가교제로 하고 AIBN을 개시제로 하여 MIP를 합성하였다. 녹차에서 카페인과 카테킨 화합물을 추출하기 위하여 고정상 추출에서의 주입, 세척, 용출용매로 각각 물, 메탄올, 메탄올:아세트산=90:10(vol.%)을 사용하였다. 고성능 액체 크로마토그래피 분석조건은 C18 컬럼(5 μm, 250×4.6 mm, RS-tech 회사), 메탄올/물(40/60, vol.%)을 이동상 조건으로하고 유속은 0.5 ml/min으로 하였다. 분자각인 고정상 추출을 통과함으로써, 카페인과 카테킨 화합물의 분리도는 증가하였다. 또한 케르세틴 분자각인 고분자는 생성된 공극 구조와 유사한 화학적구조식을 가진 +C화합물에 대하여 더 우수한 선택성을 가졌다.
Two-pore 도메인 포타슘 채널(two-pore domain $K^+$ channel, K2P channel)은 세포내 pH, 생리 활성 지질, 신경 전달 물질과 같은 생리학적 자극의 표적이며 안정막전압(resting membrane potential)을 설정하는 것으로 알려져 있다. 일부 유형의 K2P 채널들은 세포 사멸 및 종양 형성 등에서 중요한 역할을 한다. K2P 채널 중 TREK2 채널의 길항제는 보고되지 않았다. 본 연구의 목적은 TREK2 채널을 과발현시킨 HEK293 세포(HEKT2)에서 플라보노이드에 의해 TREK2 채널이 억제되는지 그리고 HEKT2 세포의 증식이 플라보노이드에 의해 영향을 받는지 알아보고자 하였다. 전기생리학적 전류는 단일 채널 patch clamp 방법을 사용하여 기록하였고 세포 증식은 XTT 에세이방법을 이용하여 측정하였다. HEKT2 세포에서 전기생리학적 TREK2 채널 활성도는 에피갈로카테킨-3-갈레이트(EGCG) 및 케르세틴과 같은 플라보노이드에 의해 각각 $91.5{\pm}13.1%$(n=5), $82.2{\pm}13.7%$(n=5)까지 억제되었다. 반면, EGCG 유사체인 에피카테킨(EC)는 TREK2 단일 채널 활성도에 현저한 억제 효과는 없었다. 또한 HEKT2 세포에서 세포 증식이 EGCG에 의해 $69.4{\pm}14.0%$(n=4)까지 감소되었음을 확인하였다. 결과로부터 EGCG와 케르세틴이 TREK2 채널 억제제임을 처음으로 확인하였고, EGCG만 HEKT2 세포의 증식을 감소시킨다는 결론을 얻었다. 본 연구의 결과는 EGCG 및 케르세틴이 TREK2 채널을 억제함으로써 막전압의 변화 유도와 세포 증식에 필요한 세포내 신호 변화의 시작을 트리거하는데 일차적으로 작동할 수 있음을 시사한다.
Sun-Beom Kwon;Ji-Hui Kim;Mi-Su Kim;Su-Hong Kim;Seong-Min Lee;Moo-Sung Kim;Jun-Sub Kim;Gi-Seong Moon;Hyang-Yeol Lee
한국응용과학기술학회지
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제41권1호
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pp.9-18
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2024
토복령은 우수한 항균, 항산화, 항염증 효능을 가진 소재로 알려져 있다. 이러한 토복령(Smilax china)의 추출물의 기능성을 화장품에 적용하기 위한 기초연구로써 토복령에서 발견되는 플라보노이드인 quercetin, catechin, naringenin의 농도별 경피 투과 특성을 조사할 필요성이 있다. Marzulli의 정의에 적용한 결과 케르세틴의 Kp 값은 0.1 mg/mL에서 "빠름"으로 분류되었고, 0.2 및 0.4 mg/mL에서 "보통"으로 분류되었다. 특히, 농도가 증가함에 따라 투과 속도가 감소하는 경향이 있었다. 나린제닌의 경우 Flux 값은 각각 0.1, 0.2 및 0.4 mg/mL 농도에서 0.69, 1.07 및 1.42 ㎍/hr/cm2이었으며, 해당 Kp 값은 각각 6.95, 5.34 및 3.56이었다. 나린제닌의 Kp 값은 모든 농도에서 "보통" 범주에 속하며, 케르세틴과 관찰된 것과 같이 농도가 높아짐에 따라 투과 속도가 감소하였다. 카테킨의 경우 Flux 값은 각각 0.1, 0.2 및 0.4 mg/mL 농도에서 0.75, 1.09 및 1.66 ㎍/hr/cm2이었으며, 해당 Kp 값은 각각 7.55, 5.46 및 4.16이었다. 카테킨의 Kp 값은 모든 농도에서 일관되게 "보통"으로 분류되었다. 여드름 저해능 및 항염증 효능이 우수한 토복령 추출물의 유효성분인 quercetin, catechin, naringenin의 경피 투과 특성이 보통 이상으로 나타나 기능성 화장품에 사용할 수 있는 우수한 천연물 소재인 것을 확인할 수 있었다.
Efficacy of Flos Sophorae as UV protective dye was examined in comparison to standard dyes of quercetin and rutin. Cotton was dyed using Flos Sophorae extract, quercetin, and rutin with 2 different concentrations for each dye. Each type of dyeing applied a temperature of 70℃ or 90℃ and a time of 30 min or 60 min. Color values of dyed samples were examined using a spectrocolorimeter. HPLC-DAD analysis indicated the amount of quercetin and rutin contained in Flos Sophorae used in the study. UPF values of dyed samples were measured using an ultraviolet transmittance analyzer. Experimental results indicated that dyeing cotton with Flos Sophorae extract, quercetin, or rutin increased the UPF value and decreased the UVA and UVB transmittance (%) regardless of dyeing conditions. A higher rank of UPF values were shown in cotton dyed using the Flos Sophorae extract that implied the possible concerted effect of quercetin, rutin, and flavonoid compounds contained in Flos Sophorae. The results indicated that Flos Sophorae is an effective natural dye that can improve the UV protective function of summer cotton fabric.
빈카마이너 L.의 알칼로이드는 HPLC의 PDA 검출기를 이용하여 측정하고 이를 표준시료인 빈카민의 자외선/가시광선 흡수 스펙트럼과 비교하여 분석하였다. 플라보노이드류를 포함하여 추출물에서 9개 이상의 화합물에 대한 자외선/가시광선 흡수 스펙트럼을 얻었다. 추출방법에 따라 에탄올 추출물과 열수 추출물을 얻고 이를 DPPH 라디칼 소거법에 의해 항산화 효과를 조사하였다. 그 결과 에탄올 추출물과 열수 추출물 모두 비교군인 케르세틴과 비타민 C 대비 약 14~15%의 항산화 효과를 보여 추출법에 상관없이 유사한 결과를 보였다.
본 연구는 quercetin의 급여가 닭고기 다리육의 냉장저장 중의 품질변화에 미치는 영향을 구명하고자 실시하였다. 1 일령 Ross 320마리 육계 병아리를 8 처리구로 나누어 대조구(CONTROL), 항생제 처리구(AB), vitamin E 20 ppm 처리구(VE 20), vitamin E 200 ppm 처리구(VE200), quercetin 20 ppm(QC 20), quercetin 200 ppm(QC 200), methoxylated quercetin 20 ppm(MQ 20), methoxylated quercetin 200 ppm(MQ 200) 처리구로 나누어 35일간 급여하였다. 급여 후 36일째 도계하여 다리육만 분리하였고, 0, 3, 7일 냉장 저장 기간 동안의 pH, 보수력, 육색, 관능적 특성을 조사하였다. 저장 0일에 AB, VE 20, QC 20, MQ 200 처리구의 pH는 대조구에 비해 유의적인 차이를 보이지 않았으나, 저장 3일에는 VE 200과 QC 20에서 대조구보다 높은 pH값을 나타내었다(p<0.05). 닭다리육의 명도($L^*$)값은 도계 직후 MQ 20에서 가장 낮은 값을 보였으나, $a^*$값은 저장 3일까지 QC 20 처리구가 대조구에 비해 유의적으로 높은 수준을 나타내었다. 저장 3일의 $b^*$값도 QC 20 처리구에서 낮은 수준을 나타내어 QC 20이 육색에 영향을 미치는 것으로 판단된다. 보수력은 저장 3일에 QC 200 처리구에서 대조구보다 유의적으로 높은 수준을 나타내었다. 관능적 특성 중 연도는 MQ 200 처리구에서 대조구와 QC 20 및 MQ 20 처리구에 비해 높은 수준을 나타내었다(p<0.05). 이러한 결과를 바탕으로 quercetin은 닭 다리육의 색도 및 관능적 특성에 부정적으로 영향하지 않으면서도 보수력과 연도를 증진시키기 위한 육계 사료 첨가제로서 이용 가능성이 있을 것으로 판단된다.
치자(Gardenia jasminoides Ellis fructus, GJE) 씨에서의 70% 에탄올, CM (chloroform: methanol, 부피 비 2:1(CM)) 및 노르말 부탄올 추출 용매별 flavonoid 함량 및 항산화 능, 금속 킬레이트 능력 측정을 통하여 치자 씨의 기능성 식품 소재로서의 가치를 검토한 결과, 치자 씨의 proanthocyanidin 함량은 건조 무게(g) 중 카테킨(catechin) 당량으로 계산하여 $70.035{\pm}0.772mg$으로 나타났으며, 추출 수율은 CM (36.39%), 70% 에탄올(27.32%), 노르말 부탄올(26.23%) 순으로 나타났다. 추출 용매별 항산화 능은 농도(0.2, 0.4, 0.6 mg/mL)가 증가할수록 유의적으로 증가하였으며(p<0.05), 양성대조군으로 사용된 ascorbic acid, butylated hydroxyanisole (BHA), ethylenediamnetetraacetic acid (EDTA) 보다는 낮은 활성이 확인되었다. Flavonoid 함량(mg)은 시료 g당 케르세틴(quercetin) 당량으로 계산하여 70% 에탄올(0.830), CM (0.752), 노르말 부탄올(0.105) 순으로 확인되었으며, 항산화 능 분석 실험과 금속 킬레이트 능력 실험에서도 이와 유사한 양상으로 동정되어 모든 분석에서 70% 에탄올과 CM 추출물이 강한 생리활성을 나타내었다. 따라서 치자 씨의 용매별 flavonoid 함량에 따라 항산화 능 및 금속 킬레이트 능력이 증가하는 것으로 관찰되었다. 이에, 치자씨는 proanthocyanidin과 flavonoid 화합물을 다량 함유하고 있으며, 높은 항산화 능과 생리활성을 가지고 있어 기능성 식품 및 천연 항산화제로서의 가치가 있을 것으로 추정된다.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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