미국 유학중 나의 박사학위논문 연구는 엽산의 이성질체를 합성하는 것이었는데 하루는 이 물질을 사용해 연구에 필요한 물질을 합성하려고 했는데 실험중 이상한 물질을 발견했다. 나는 대학원 동기생의 도움으로 이 시료를 NMR로 촬영해 이제까지 알려진 이 물질의 구조가 잘못된 것임을 밝혀냈다. 이 실험결과가 영국의 권위있는 학술지에 발표되어 미국 유학중인 나는 갑자기 화제의 인물이 되었다.
하이어 풀러렌의 구성요소인 나머지 단위에 대하여 연구하였다. 나머지 단위에 2개의 $C_1$이 존재할 때마다 $C_{90}$의 에너지는 약 11.0 kcal/mol 정도 증가하였으며 나머지 단위의 평면성이 $1.0{\beta}$만큼 증가할 때마다 5.6 kcal/mol 정도의 에너지가 증가하였다. 따라서 46개의 $C_{90}$ 이성질체 중에서 나머지 단위에 $C_1$도 존재하지 않고 나머지 단위의 평면성이 적은 것이 안정하다는 사실을 알 수 있었다. 제 존재가 확인되는 $C_{90}$이성질체들은 이러한 조건을 만족하고 있다.
분자체 분리막은 분자크기의 기공을 갖는 다공성 분리막으로서 크기 또는 모양을 기반으로 혼합물을 분리하며, 높은 잠재적 에너지 효율과 뛰어난 분리능으로 많은 주목을 받아왔다. 그 중, 제올라이트 MFI 분리막은 가장 오랫동안 연구된 물질 중의 하나이며, 다양한 방면으로 개발된 기술들은 이후 다른 종류의 분자체 분리막 연구에도 많은 영향을 미쳤다. 본 총설에서는, 결정성 물질인 제올라이트 MFI의 결정 생성 및 성장을 제어하여 자일렌 이성질체 혼합물에 대한 분리막의 투과도와 선택도를 향상시킨 많은 방법들을 다룬다. 씨앗결정의 형태 제어, 결정의 효과적인 이차성장법, 씨앗결정의 코팅 방법, 결정의 방향성 제어, 이종원소 도입을 통한 결정구조의 유연성 제어, 결함 관리 등, 자일렌 이성질체 분리성능의 비약적 성능 향상을 가져온 기술들을 소개한다.
토양으로부터 특이적인 광학 이성질체에 활성을 갖는 두 효소원을 선별한 후, 동정하여 Pseudomonas sp. S34와 B. stearothermophilus JY144로 명명하였고, genecloning과 sequencing을 통해 유전자의 특성 및 관련효소들과의 유연관계를 규명하였다. 규명된 정보의 분석과 비교를 통해 ketoprofen ethyl ester에 활성을 갖는 효소들의 구조적 특성을 추론할 수 있었고, 이를 바탕으로 발현시스템을 구축하였다. 대량생산된 효소를 활용한 반응의 결과 높은 수율과 순도를 갖는 각각의 광학이성질체를 경제적으로 생산할 수 있었다.
Polychlorinated biphenyls는 잔류성 환경 오염물질로서 내생호르몬 대사 교란 효과를 포함한 다양한 생리독성을 나타내는 것으로 알려져 있다. 해당 물질의 환경 동태에 관한 연구는 토양 중, 분해소실과 관련된 연구가 주로 수행되었으며, 한편 생물과 관련 연구는 동물 중, 대사 및 독성 작용에 대한 연구를 대상으로 실시되어 왔다. 이와 같은 연구는 주로 Aroclor 등, 혼합물을 위주로 진행되었으며, 따라서 개별 이성질체에 관한 연구는 매우 제한적으로 수행되었다. 본 연구에서는 수용해도 및 염소 치환체의 위치가 상이한 polychlorinated biphenyl 이성질체 5종을 합성하여, 토양 중 분포 및 당근으로의 이행에 관련한 분해-소실 및 생물농축 과정에 대한 연구를 수행하였다. Biphenyl 및 polychlorinated biphenyl 이성질체의 토양 중 반감기는 biphenyl, PCB-1, PCB3, PCB-77 및 PCB-126에 대하여 각 20.2, 16.0, 11.6, 46.5 및 198.0일이었으며, 지용성이 강한 이성질체일수록, 반감기가 길게 나타났다. 한편 당근 중 biphenyl, 및 polychlorinated biphenyls 농도는 PCB-126을 제외한 시료에서 식재 후, 10-20일 내외에 최고 농도에 도달하여, 0.4-2.6 mg/kg의 농도가 식재 후 90일까지 유지되었으며 당근-토양간 PCB의 농도비는 90일 경과 시료의 경우 biphenyl, PCB-1, PCB-3, PCB-77, 및 PCB-126에 대하여 각각 1.7, 8.1, 1.9, 1.8, 5.9로 나타났다. 일정 경과 시간 후 농도비가 상기와 같이 유지되는 현상은 당근의 비대생장에 따른 희석효과에 따른 것으로 사료된다. 한편 당근에 흡수된 PCBs의 총량은 재배기간 중 지속적으로 상승하여 PCB-126의 경우, 90일 경과시 토양 잔류량 대비, 1.1%가 당근에서 검출되었다.
고지혈증 치료제인 cis-(3R,5R)-atorvastatin Ca (1)은 4개의 입체이성질체가 있으며, 각각의 이성질체들을 선택적으로 제조한다는 것은 매우 어려운 일이다. 본 연구에서는 입체이성질체 중의 하나인 trans-(3R,5S)-atorvastatin Ca (7)을 초산에서 3,5-diketo atorvastatin ester (3)를 $Me_4NHB(OAc)_3$을 사용하여 환원시켜 cis-(3R,5R) (4)과 trans-(3R,5S)-atorvastatin ester (5)를 각각 1.5%와 98.5%의 비율로 입체선택적으로 제조할 수 있었다. 또한, 고지혈증 치료제인 cis-(3R,5R)-atorvastatin Ca (1)과 그의 입체이성질체인 trans-(3R,5S)-atorvastatin Ca (7)을 쥐에서 고지방식이에 의해 유발된 고지혈증의 치료효과에 대하여 알아보았고, 이러한 연구의 수행을 위해 2010년 1월에 실험을 실시하였다. 그 결과, 화합물 1과 7의 total cholesterol (TC), high-density lipoprotein-cholesterol (HDL-c), low-density lipoprotein-cholesterol (LDL-c)과 triglyceride (TG)는 각각 $93.0{\pm}0.5$, $43.5{\pm}0.8$, $40.4{\pm}1.4$, $45.6{\pm}0.9\;mg/d{\ell}$와 $110.0{\pm}0.7$, $33.3{\pm}0.6$, $65.8{\pm}1.9$, $54.8{\pm}1.2\;mg/d{\ell}$를 atherogenic index (AI)와 cardiac risk factor (CRF)는 $1.14{\pm}0.05$$2.14{\pm}0.05$와 $2.31{\pm}0.06$, $3.31{\pm}0.06$을 나타냈으며 aspartate aminotransferase (AST)와 alanine aminotransferase (ALT)는 $51.9{\pm}4.6$, $16.0{\pm}2.1\;IU/{\ell}$와 $75.8{\pm}4.4$, $35.1{\pm}9.7\;IU/{\ell}$로 두 화합물 모두 고지혈증에 대한 치료효과를 나타내었으나, 화합물 1이 우수한 치료효과가 있는 반면 화합물 7은 치료효과가 낮은 것을 확인하였다. 이러한 결과들로 입체선택적 이성질체의 합성에 대한 새로운 방법을 제시하고, 향후 시판되고 있는 의약품들의 입체이성질체에 대한 임상적 활용이 가능할 것으로 사료된다.
최근 환경 잔류성 유기오염 물질과 내분비계 장애물질로 지정된 다이옥신은 가장 중요한 환경 물질로 취급되어 인체위해성 평가, 배출 오염원 측정 및 분석 방법, 저감대책, 환경에의 농도 및 영향 평가를 위한 다양한 연구가 수행되고 있다. 폐기물 소각 등 모든 연소과정에서 주로 생성된 후 대기 순환 등을 통하여 환경 중에 확산된 다이옥신 등은 토양에 축적된다. 본 연구에서는 산업 폐기물 소각장 배출 가스, 생활 쓰레기 소각장 배출 가스 및 대기 그리고 토양의 시료로부터 다이옥신의 이성질체 분포에 대한 상관성을 비교하였다. PCDDs와 PCDFs를 OCDD를 기준으로 하여 그 비율에 기초하여 곡선을 작성하여 그 형태로부터 유사성을 비교한 결과 산업 폐기물 소각장 배출 가스와 대기 중에서의 이성질체 분포 곡률과 비율이 거의 일치함을 볼 수 있다. PCDDs와 PCDFs의 결과를 비교하였을 때 서로 유사한 곡률과 비율에 대한 결론을 나타내었으며 따라서 환경 중에 노출되는 다이옥신은 생활 쓰레기 소각장 배출 가스보다는 산업 폐기물 소각장 배출가스에 좀 더 의존적임을 알 수 있었다. 토양 시료의 경우 농약 등 다른 오염원의 가능성 및 자연 분해 정도를 배제할 수는 없지만 곡률의 형태는 배출가스들과 유사함을 보여 토양 오염 또한 소각장 배출 가스들에 기인함을 유추할 수 있었다.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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