• 제목/요약/키워드: 용매 분해

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3'-$[^{18}F]$Fluoro-3'-deoxythymidine의 합성과 9L glioma 세포를 이식한 래트에서의 체내동태에 관한 연구 (A Study on Preparation of 3'-$[^{18}F]$Fluoro-3'-deoxythymidine and Its Biodistribution in 9L Glioma Bearing Rats)

  • 심아영;문병석;이태섭;이교철;안광일;양승대;유국현;천기정;최창운;임상무;전권수
    • Nuclear Medicine and Molecular Imaging
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    • 제40권5호
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    • pp.263-270
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    • 2006
  • 목적: 종양 내 양전자방출단층촬영으로 세포증식을 영상화하기 위해 $[^{11}C]$thymidine과 같은 다양한 방사성의약품이 개발되었다. 그러나 $[^{11}C]$thymidine은 C-11의 짧은 반감기와 대사과정의 추적에 문제점을 가지고 있어 문제점을 해결하기 위해 $[^{11}C]$thymidine을 대신하여 3'-$[^{18}F]$fluoro-3'-deoxythymidine ($[^{18}F]$FLT)이 개발이 보고되었다. 본 연구에서는 thymidine을 출발물질로 하여 총 6 단계에 걸쳐 3'-$[^{18}F]$fluoro-3'-deoxythymidine ($[^{18}F]$FLT)의 합성 하였다. 또한 합성된 $[^{18}F]$FLT를 이용하여 FET, FDG의 9L 세포에서 세포섭취율을 비교하였으며 생체 분포 및 양전자방출단층촬영 영상을 얻어 유용성을 검증하고자 하였다. 대상 및 방법: $[^{18}F]$FLT 전구체 3-N-tert-butoxycarbonyl-(5'-O-(4,4'-dimet hoxytriphenylmethyl)-2'-deoxy-3'-O-(4-nitrobenzenesulfonyl)-${\beta}$-D-threopentofuranosyl)thymine는 N3-위치에 tert-butoxycarbony (t-Boc)기를 도입하고, 3'-위치에 친핵성 치환반응을 유도하기 위한 이탈기로 nitrobenzenesulfonyl기를 도입하였다. 방사성동위원소 $^{18}F$의 표지는 전구체를 $120^{\circ}C$, acetonitrile 용매하에서 수행하였고 0.5 N HCl로 보호기를 제거하였다. 표지된 $[^{18}F]$FLT를 alumina N step-pak과 고성능액체크로마토그래피를 이용하여 정제하였다. $[^{18}F]$FLT의 세포섭취율은 $[^{18}F]FET,\;[^{18}F]FDG$와 9L 세포에서 비교하였고, 체내동태는 종양세포를 이식한 쥐를 이용하여 10분, 30분, 60분, 120분에 측정하였으며, 양전자방출단층촬영 영상을 얻었다. 결과: HPLC 분리 후 $[^{18}F]$FLT의 방사화학적 수율은 약 20-30% 정도였고 방사화학적 순도는 95% 이상이었다. 시험관 섭취율에서 $[^{18}F]$FLT는 시간이 지남에 따라 증가하는 양상을 보였고 생체분포 실험에서 주사 후 120분에서 tumor/blood, tumor/muscle, tumor/brain의 비율은 $1.61{\pm}0.34,\;1.70{pm}0.30,\;9.33{\pm}2.22$를 나타내었다. 또한, 양전자방출단층촬영 결과 종양에 국소화된 영상을 얻었다. 결론: $[^{18}F]$FLT의 종양세포 섭취는 정상 뇌에 비해 월등히 높게 나타났으며, 양전자방출단층 촬영 결과는 뇌종양 진단을 위한 방사성의약품으로 유용하게 이용될 수 있을 것으로 기대된다.

자동합성장치에 따른 $^{18}F$-FDG의 방사선분해 평가 (Radiolysis Assessment of $^{18}F$-FDG According to Automatic Synthesis Module)

  • 김시활;김동일;지용기;최성욱;최춘기;석재동
    • 핵의학기술
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    • 제16권1호
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    • pp.8-11
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    • 2012
  • 상용화된 자동합성장치는 사용되는 유기용매의 종류가 다르고 합성수율에 차이를 보인다. 따라서 본 연구에서는 자동합성장치에 따른 $^{18}F$-FDG의 방사선분해에 관한 방사화학적순도 변화를 비교하였다. Cyclotron (PETtrace, GE Healthcare)을 사용하여 $^{18}F$를 생산하고, 자동합성장치(FASTlab, Tracerlab MX, GE Healthcare)를 이용하여 FDG로 합성하였다. 방사화화적순도는 Radio-TLC Scanner (AR 2000, Bioscan), GC(Gas Chromatography, Agilent 7890A)를 사용하여 $^{18}F$-FDG에 함유되어 있는 에탄올의 양을 측정하였다. 고정상은 실리카겔로 도포된 유리판($1{\times}10cm$), 이동상은 아세토니트릴과 물 19:1 혼합액을 사용하고, 각각의 합성장치에서 고농도와 저농도의 $^{18}F$-FDG를 생산 후 2시간 간격으로 방사화학적순도를 측정하였다. 저농도 (약 2.59 GBq/mL 이하)에서 순도변화는 Tracerlab MX에서는 99.26%, 98.69%, 98.25%, 98.09%, FASTlab에서는 99.09%, 97.83, 96.89%, 96.62%를 얻었다. 고농도(약 3.7 GBq/mL 이상)에서 순도변화는 Tracerlab MX에서는 평균 99.54%, 96.08%, 93.77%, 92.54%, FASTlab의 경우 99.53%, 95.65%, 92.39%, 89.82%를 얻었다. 그리고 FASTlab에서 생산한 $^{18}F$-FDG의 GC에서는 에탄올이 검출되지 않았으며, Tracerlab MX에서는 100~300 ppm의 에탄올이 검출되었다. 이러한 결과를 비추어 봤을 때 방사선 보호제인 에탄올의 유무보다 방사능농도가 방사선분해에 더 큰 영향을 미치기 때문에 고농도의 $^{18}F$-FDG 생산 후 무균 생리식염수로 희석하여 농도를 낮춘 후 사용해야 한다.

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벤조디아제핀 수용체 영상용 양전자 방출 핵종 표지 플루마제닐 유도체 [F-18](3-(2-Fluoro)flumazenil의 합성과 생체 내 분포 (Synthesis and Biodistribution of Flumazenil Derivative [F-18](3-(2-Fluoro) flumazenil for Imaging Benzodiazepine Receptor)

  • 홍성현;정재민;장영수;이동수;정준기;조정혁;이숙자;강삼식;이명철
    • 대한핵의학회지
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    • 제33권6호
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    • pp.527-536
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    • 1999
  • 목적: [C-11]flumazenil (RO 15-1788)은 벤조디아제핀 수용체 영상용 방사성 의약품으로 여러 가지신경, 정신 질환에서 양전자방출촬영(PET)용으로 연구되고 있다. 이 연구에서는2-amino 5-fluoroben-zoic acid를 출발물질로 사용하여 5단계에 걸쳐 플루마제닐 유도체를 합성한 후 F-18으로 표지하여 실험 동물에서의 성체 내 분포를 보았다. 대상 및 방법: 플루마제닐(c)의 합성은 F Hoffmann-La-Ro-che (Basle/CH)에서 보고된 방법에 의해 수정하여 합성하였다. 플루마제닐 유도체(d)는 플루마제닐(c)의 C-3 곁가지의 ethylester기를 tetrabutylammonium hydroxide와 반응하여 가수분해한 후 ditosylethane을 사용하여 tosyl기를 도입하여 합성하였다. 3-(2-[F-18]fluoro)flumazenil(e)의 합성은 TR-l3 사이클로트론에서 제조한 [F-18fluoride를 acetonitrile 용매하에서 플루마제닐 유도체(d)와 친핵성 치환반응으로 표지하였다. 표지된 플루마제닐 유도체는 TLC로 표지 효율을 측정하고, alumina-N과 $C_{18}$ Sep-pak으로 정제하였다. 3-(2-[F-18]fluoro)flumazenil의 생체 내 분포를 보기 위해 마우스(n=9)의 꼬31정맥으로 3-(2-[F-18]fluoro)flumazenil (0.37 MBq/0.1 mL)을 주사한 후 10, 30, 60분 후에 희생시켰다. 각 장기별 무게를 측정한 후 감마카운터로 방사능을 계수하였다. 투여한 방사능 양과 장기 내 방사능치를 구하여 시간에 따른 장기의 단위 무게별 주사량 대비 백분율(% ID/g)을 계산하였다. 결과: 플루마제닐 유도체 합성(d)의 전체 수득률은 40%였고, 플루마제닐 유도체의 F-18 표지효율은 66% 이상이었다. 마우스를 이용한 생체분포 실험에서 뇌의 섭취율은 10, 30, 60분에서 $2.5{\pm}0.4,\;2.2{\pm}0.3,\;2.1{\pm}0.1%ID/g$이었고, 혈액은 $3.7{\pm}0.4,\;3.3{\pm}0.1,\;3.3{\pm}0.09%ID/g$이었다. 결론: 새로운 벤조디아제 핀 수용체 영상용 방사성 의약품으로서 3-(2-[F-18]fluoro) flumazenil을 높은 표지 효율로 합성함으로서 PET와 SPECT 영상의 비교 연구에 이용될 수 있으며, F-18을 플루마제닐 유도체의 제각기 다른 위치에 치환함으로서 체내동태에 대한 연구에도 이용될 수 있다.

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양파 Oleoresin의 가공 (Processing of Oleoresin Onion)

  • 최옥수;배태진
    • 한국식품영양학회지
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    • 제10권3호
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    • pp.302-308
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    • 1997
  • 양파의 일시 대량 처리가 가능한 oleoresin 가공을 시도하여 추출율과 품질 안정성을 고려한 제조조건을 검토하였다. 시료의 일반성분 조성은 수분 88.9%, 조단백질 1.97%, 조지방 0.51%, 탄수화물 8.12% 및 조회분 0.48%였고 total pyruvate 함량은 743.8$\mu\textrm{g}$/g이었다. 생채양파 액즙을 Brix 70%로 감압농축하고 남은 잔사를 ethyl alcohol로 추출.농축하여 합한 제품, 양파를 가압열처리후 동일한 방법으로 제조한 제품 및 동결건조하여 50 mesh로 마쇄시킨 양파를 ethyl alcohol로 추출.농축한 제품의 수율은 각각 7.3, 9.1 및 0.8%이었으며, 총당함량은 각각 616.4, 712.3 및 150.3mg/g으로 ethyl alcohol 추출제품은 수율과 유리당의 함량이 매우 낮았다. 그리고 overall odor intensity의 지표로서 total pyruvate 함량은 각각 1,733.7, 520.6 및 2,716.5$\mu\textrm{g}$/g으로 가압 열처리하여 추출한 제품의 경우는 열처리 과정에서 향기성분의 소실이 심하였다. 이상의 결과에서 양파 oleoresin 제조는 수율가 총당함량은 약간 낮으나 oleoresin의 품질을 크게 좌우하는 향기성분의 회수가 뛰어난 생채양파를 직접 사용하는 방법이 바람직하였다. 양파액즙 농축액과 용매추출물의 균일한 혼합을 위하여 2% PGDR(polyglycerol condensed ricinoleate)을 첨가하고 교반(10,000rpm, 30분)하여 유화시켰다. 이때 계면장력은 1.9 dyne/cm였고, 6$0^{\circ}C$에서 24시간 방치시켰을 때 유화된 emulsion 생성율은 96.2%, 유화후 원심분리(2,000$\times$G, 80분) 시켰을 때 분리되지 않는 emulsion층의 부피는 92.6%로 유화안정성이 매우 높았다. 대두유 및 참깨유에 양파 oleoresin을 1% 첨가하여 가열산화를 유도시켰을 때의 유도기간 연장효과는 0.02% BHA를 첨가한 효과에 대하여 80.8~82.2%에 해당하는 항산화 활성을 나타내었다.

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살충제 buprofezin의 가수분해 반응 메카니즘 (Kinetics and mechanism of hydrolysis of insecticidal buprofezin)

  • 성낙도;유성재;최경섭;권기성
    • 농약과학회지
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    • 제2권1호
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    • pp.46-52
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    • 1998
  • [ $45^{\circ}C$ ]의 15%(v/v) dioxane 수용액중에서 살충성 buprofezin(IUPAC : tert-butylimino-3-iso-propyl-5-phenylperhydro-1,3,5-thiadiazin-4-one)의 가수분해 반응속도상수와 pka상수(5.60)를 측정하고 pH-효과, 용매효과(m=0.34, n=2.45 및 $1{\gg}m$), 열역학적 활성화 파라미터(pH 4.0, ${\Delta}H^{\neq}$= 11.12 $kcal{\cdot}mol^{-1}$, ${\Delta}S^{\neq}$=-5.0e.u. 및 $E_{act.}$=11.76Kcal), 반응 속도식등의 반응 속도론적 및 생성물분석(1-isopropyl-3-phenyl urea) 등의 비속도론적 실험결과를 얻었다. 이들 자료의 검토로부터 pH 8.0이하의 산성용액에서는 특정($k_{H3O+}$)및 일반 산-촉매반응에 의한 $A-S_{E}2$형 및 A-2(또는 $A_{AC}2$)형 반응, 그리고 pH 9.0이상의 알카리성 용액에서는 일반염기 촉매반응($k_{H2O}$)에 의한 친핵성 첨가-제거 ($Ad_{N}-E$) 반응이 사면체($sp^{3}$) 중간체를 경유하는 궤도-조절 반응으로 진행되는 일련의 가수분해 반응메카니즘을 제안하였다. 또한, Buprofezin은 산성(pH8.0이하)용액보다 염기성(pH8.0이상) 용액중($k=10^{-8}sec.^{-1}$)에서 더욱 안정하였으며 $45^{\circ}C$의 중성(pH 7.0) 수용액 중에서 반감기($t=\frac{1}{2}$)는 약 3개월이었다.

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Scaritoxin과 Ciguatoxin의 크로마토그라피상에서의 몇가지 유사성 (Similarities of Scaritoxin to Ciguatoxin on the Chromatographic Behaviours)

  • 조용계;피제이쇼이여
    • 한국식품과학회지
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    • 제17권2호
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    • pp.121-127
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    • 1985
  • Ciguatoxin 구조 연구의 일환으로 파랑비늘돔 중에 서 독성분을 추출하였는데 Scarus sordidus만 근육과 내장에 독이 있었으나, S.frenatus, S.scaber and S.pectorlis에는 모두 독이 없었다. 실리스산컬럼에서 얻은 조독을 DEAE-셀루로즈 컬럼상에서 콜로로포름, 클로로포름-메타놀 (1 : 1) 및 메타놀로 전개하였더니 클로로포름 유출액(ST-1) 과 클로로포름-메타놀(1 : 1) 유출액에서 독성분이 발견되었고, 메타놀 유출액에서는 독성분이 검출되지 않았다. ST-1과 ST-2을 silica gel 60F-254에 spot하여 클로로포름-메타놀-물-식초산 (90 : 9.5 : 0.2 : 0.3)으로 전개하였더니, 그Rf값이 각각 0.60-0.75, 0.30-0.54였다. DEAE-셀루로즈 컬럼에서 얻은 ST-1을 재재크로마토그라피 하여도 역시 ST-1과 ST-2로 나누어졌다. 이렇게 얻은 ST-1과 ST-2는 세파텍스 LH-20에 흡착시켜, 클로로포름-메타놀(1 : 1) 용매로 전개할 때, 머무름시간이 모두 같았고, 역상 LiChrosorb RP-18를 이용한 HPLC상에서도 머무름시간이 동일하였다. 또 순수한 $ST-1\;(1.10\;{\mu}g)$ 그리고 이것을 1 N NaOH로 처리한 것 $(1.13\;{\mu}g)$을 활성도V인 알루미나 컬럼에 흡착시켜 클로로포름-메타놀 혼합액으로 전개하였더니 알카리처리를 하지 않는 경우는 $0.35\;{\mu}g)$가 클로로포름-메타놀의 9 : 1, 1 : 1 유출액에서, $(0.55\;{\mu}g)$가 메타놀-물 (1 : 1) 유출액에서 검출되었으나, 알카리처리를 한 경우는 처음 독성의 50%가 소실되어, 클로로포름-메타놀 (9 : 1) 유출액에서 $(0.21\;{\mu}g)$, 메타놀-물 (1 : 1) 유출액에서 $(0.80\;{\mu}g)$ 검출되었다. 하면 morey eel내장에서 얻은 독물질도 DEAE-셀루로즈에서 ST-1 과 ST-2로 나누어지며, 이 ST-1의 TLC, HPLC 및 알루미나 컬럼상의 거동이 파랑비늘돔에서 얻은 ST-1의 그것과 같으므로 scaritoxin으로 보고한 ST-1은 ciguatoxin의 형태인 less polar cigutoxin (LPCTX) 으로 생각된다.

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감태(Ecklonia cava) 줄기 및 잎의 효소적 추출물과 메탄올 추출물에 의한 항산화 활성비교 (Comparison of Antioxidant Activities of Enzymatic and Methanolic Extracts from Ecklonia cava Stem and Leave)

  • 이승홍;김길남;차선희;안긴내;전유진
    • 한국식품영양과학회지
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    • 제35권9호
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    • pp.1139-1145
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    • 2006
  • 본 연구에서는 제주 연안에 서식하는 갈조류 중 감태의 줄기와 잎의 항산화활성을 비교하기 위하여 감태 줄기와 잎으로부터 효소적 가수분해와 메탄올을 이용하여 각각의 추출물을 제조한 후 이들로부터 활성산소종의 소거활성 및 세포의 산화적 손상 억제활성을 포함하는 항산화활성에 대한 차이를 비교 검토하였다. 여기에서 효소적 가수분해를 이용하여 제조된 감태의 효소적 추출물은 메탄올 추출물에 비하여 폴리페놀 함량은 낮았으나, 수율은 약 30% 이상 높게 나타났다. 감태는 줄기와 잎의 모든 부분에서 항산화활성이 우수하게 나타났으며, 두 부위 간의 유의적인 차이는 없었으나, 대체로 잎의 추출물이 줄기의 추출물보다 약간 우수한 항산화효과를 나타내었다. 이러한 결과는 감태의 잎 뿐만 아니라 줄기 또한 마찬가지로 우수한 생리활성 재료임을 확인할 수 있었다. 그리고 메탄올 추출물에 비해 효소적 추출물은 hydroxyl radical 소거활성을 제외한 전반적인 항산화효과 분석에 있어서 더 유용한 경향을 보였다. 이와 같은 결과는 여러 가지 효소들이 복합되어진 효소가 세포벽에 있는 섬유질이나 당단백질 혹은 알긴산 고분자물질 등을 분해시키는 작용을 하여 활성물질들이 원활히 추출될 수 있도록 유도해 주는 작용을 하였기 때문이라고 사료된다. 그리고 높은 수율을 바탕으로 한 수용성의 추출물이기 때문에 그들이 가지고 있는 생리활성물질을 식품산업에 쉽게 응용시킬 수 있으며, 유기용매와 같은 화학약품을 사용하였을 때에 발생할 수도 있는 안전성에 대한 문제도 해결할 수 있을 것이다. 이상의 결과로 감태는 잎 뿐만 아니라 줄기도 잠재적 의약품 소재 및 기능성식품 소재로서의 가능성이 충분하다고 판단된다.의 서로 반대되는 위치에서 온도차가 13.7도에서 -8.3도까지 차이가 나는 것으로 관찰되었으며, 미디어 높이 위치의 변화에 따라서도 21도에서 2도가지 차이를 나타냈다. 바이오필터 함수비는 실험기간 동안 지속적으로 변화가 발생하였는데, 스팀이 제공되는 동안에는 미디어 함수비가 훨씬 빠른 속도로 증가됨이 관찰되어 졌다.EX>$4.9{\sim}5.1^{\circ}Brix$ 수준이었으며, 소형과와 기형과는 S-3에서 많이 나왔다. 이상 연구결과에서 입도분포가 1.2-5mm인 것이 바람직한 것으로 나타났다.omopolysaccharides로 확인되었다. EPS 생성량이 가장 좋은 Leu. kimchii GJ2의 평균 분자량은 360,606 Da이었으며, 나머지 두 균주에 대해서는 생성 EPS 형태와 점도의 차이로 미루어 보아 생성 EPS의 분자구조와 분자량이 서로 다른 것으로 판단하였다.TEX>개로 통계학적으로 유의한 차이가 없었다. Heat shock protein-70 (HSP70)과 neuronal nitric oxide synthase (nNOS)에 대한 면역조직화학검사에서 실험군 Cs2군의 신경세포가 대조군 12군에 비해 HSP70과 nNOS의 과발현을 보였으며, 이는 통계학적으로 유의한 차이를 보였다(p<0.05). nNOS와 HSP70의 발현은 강한 연관성을 보였고(상관계수 0.91, p=0.000), nNOS를 발현하는 세포가 동시에 HSP70도 발현함을 확인할 수 있었다. 결론: 우리는 cyclosporin A가 토끼의 25분간의 척수허혈에 대해 척수보호 효과가 있었으며 이는 HSP70의 과발현과 연관이 있으리라 생각한다.

추출용매에 따른 홍삼 및 흑삼의 산성다당체와 진세노사이드 함량 모니터링 (Use of extraction solvent method to monitor the concentrations of acidic polysaccharides and ginsenosides from red and black ginseng)

  • 이기동
    • 한국식품저장유통학회지
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    • 제30권5호
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    • pp.857-867
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    • 2023
  • 본 연구에서는 홍삼과 흑삼의 기능성 성분 추출 극대화를 위해 추출 용액의 ethanol 농도와 추출 온도를 고려하여 추출 수율, 산성다당체 및 ginsenosides의 함량 변화를 반응표면분석법을 통해 모니터링해 보고 적정 추출조건을 찾아보았다. 홍삼 및 흑삼의 가용성 고형분 함량에 대한 모델식의 R2는 각각 0.9679(p<0.01), 0.8545(p<0.1)였다. 홍삼가용성 고형분의 최적 추출조건은 ethanol 농도 1.52%에서 67.27℃로 추출 시 그 함량이 5.29%였으며, 흑삼 가용성 고형분의 최적 추출조건은 ethanol 농도 3.12%에서 66.13℃로 추출 시 그 함량이 6.11%였다. 홍삼 및 흑삼의 산성다당체 함량에 대한 모델식의 R2는 각각 0.9251(p<0.05), 0.88379(p<0.1)였다. 홍삼의 산성다당체 최적 추출조건은 ethanol 농도 4.03%에서 69.61℃로 추출 시 그 함량이 1.86 mg/mL였다. 흑삼의 산성다당체 최적 추출조건은 ethanol 용액 농도 24.67%에서 71.14℃로 추출 시 그 함량이 1.80 mg/mL였다. 홍삼의 ginsenoside Rg1 및 Rb1 함량에 대한 모델식의 R2는 각각 0.8941(p<0.05), 0.8718(p<0.1)이었다. 홍삼의 ginsenosides 최적 추출조건은 ethanol 농도 79.92%에서 70.62℃로 추출 시 ginsenoside Rg1 함량이 0.22 mg/mL였으며, ethanol 농도 79.94%에서 69.46℃에서 ginsenoside Rb1 함량이 0.36 mg/mL였다. 흑삼의 ginsenosides 최적 추출조건은 ethanol 농도 75.11%에서 65.21℃로 추출할 경우 ginsenoside Rb1 함량이 0.28 mg/mL였으며, ethanol 농도 75.70%에서 65.49℃에서 ginsenoside Rg3 함량이 0.31 mg/mL였다. 홍삼 및 흑삼의 산성다당체 수율과 ginsenoside 수율을 모두 만족하는 최적추출조건은 ethanol 농도 35-50%의 범위 내에서 70℃였다.

도파민운반체 방사성추적자 N-(3-[$^{18}F$Fluoropropyl)-$2{\beta}$-carbomethoxy-$3{\beta}$-(4-iodophenyl)nortropane의 합성 (Synthesis of a Dopamine Transporter Imaging Agent, N-(3-[$^{18}F$]fluoropropyl)-$2{\beta}$-carbomethoxy-$3{\beta}$-(4-iodophenyl)nortropane)

  • 최연성;오승준;지대윤;김상은;최용;이경한;김병태
    • 대한핵의학회지
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    • 제33권3호
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    • pp.298-305
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    • 1999
  • 목적: PET을 이용하여 도파민운반체를 영상화하는데 유용한 [$^{18}F$]FP-CIT는 그 동안 여러 연구팀들에 의하여 합성이 시도되어졌으나 합성의 난이성 때문에 문제가 되어왔다. 이 연구에서는 새로운 방법에 의하여 유효비방사능이 높은 [$^{18}F$]FP-CIT를 높은 수율로 합성하고자 하였다. 대상 및 방법: [$^{18}F$]Fluoropropyl기를 도입하기 위하여 사용된 3-bromo-1-[$^{18}F$]Fluoropropane은 THF 용매 하에서 3-bromo-propyl-1-triflate $5{\mu}L$$nBu_4N^{18}F$$80^{\circ}C$에서 2분 동안 가열하여 얻어졌으며 정제하지 않고 직접 알킬화반응에 사용하였다. 이렇게 생성된 3-bromo-1-[$^{18}F$]fluoropropane에 nor-${\beta}$-CIT를 넣고 DMF $5{\sim}6$방울이 함유된 아세토니트릴을 반응용매, $Et_3N$을 생성된 산의 중화제로 사용하여 140f에서 20분동안가열하였다. 생성된 [$^{18}F$]FP-CIT는 HPLC에 의해 정제되고 13% 에탄올이 함유된 생리식염수를 사용하여 제제화하였다. 정도관리는 HPLC 및 방사능 박층크로마토그라피에 의한 분석, pH, 발열성 검사로 이루어졌다. 결과· 3-Bromo-1-[$^{18}F$]Fluoropropane은 3-bromopropyl-1-triflate의 triflate기를 $^{18}F$으로 치환하여 $77{\sim}80%$의 높은 방사화학적 수율로 얻어졌으며 같은 반응용기에 nor-${\beta}$-CIT를 넣고 $140^{\circ}C$의 반응온도에서 아세토니트릴과 최소량의 DMF를 사용하여 알킬화반응을 실행하였다. 이때 DMF의 높은 극성과 비점 때문에 HPLC로 정제할 때 문제가 되었으므로 초기에 0.8% $Et_3N$을 포함한 물만을 사용하는 정제방법을 개발하였다. [$^{18}F$]FP-CIT의 동정은 비방사성 동일물질인 FP-CIT와 동시에 HPLC에 주입하여 확인되었다. [$^{18}F$]FP-CIT의 정도관리를 실행한 결과, 방사화학적 순도는 99% 이상, 유효비방사능은 $37GBq/{\mu}mol$ 이상으로 우수하였으며 총 감쇠보정된 방사화학적 수율도 $5{\sim}10%$로 높았다. 최종생성물의 pH는 약 7.0이었으며 발열물질은 없었다. 결론: 이 연구에서는 [$^{18}F$]fluorination 반응의 전구물질로서 3-bromopropyl-1-triflate를 사용하였고 HPLC 정제 조건을 새롭게 개발함으로써 유효비방사능이 높고 비교적 수율도 높은 [$^{18}F$]FP-CIT를 합성하는 새로운 방법을 확립하였다. 이 [$^{18}F$]FP-CIT는 뇌 도파민운반체의 체내 연구에 유용하게 사용될 것으로 사료된다.

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제주산 블루베리와 상동열매의 일반성분, 항산화 및 항증식 활성 비교 (Comparison of proximate compositions, antioxidant, and antiproliferative activities between blueberry and Sageretia thea (Osbeck) M.C.Johnst fruit produced in Jeju Island)

  • 고경아;고소예;류지연;김소미
    • Journal of Applied Biological Chemistry
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    • 제60권2호
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    • pp.161-171
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    • 2017
  • 본 연구에서는 블루베리의 형태 및 풍미와 유사한 상동열매의 일반성분과 항산화 활성을 비교하였다. 열량, 조단백, 조회분, 탄수화물 및 유리당은 상동열매가 블루베리에 비해 더 높았으며 수분은 블루베리가 더 높은 것으로 나타났다. 상동열매의 주요 유리당은 fructose, glucose 및 maltose로 나타난 반면, 블루베리에서는 maltose가 검출되지 않았다. 상동열매와 블루베리를 각각 80% 메탄올로 추출한 후, 헥산, 클로로포름, 에틸아세테이트, 부탄올 및 물층으로 용매 분획하여 이들의 폴리페놀 및 안토시아닌 함량과 항산화 활성을 비교하였다. 상동열매 메탄올 추출물이 블루베리 메탄올 추출보다 폴리페놀 함량과 안토시아닌 함량 모두 높게 나타났으며, 아울러 DPPH, alkyl, 및 ABTS 라디칼 소거 활성 또한 더 우수하였다. 용매 분획물들을 대상으로 항산화 효능을 비교했을 때, 상동열매와 블루베리 모두 폴리페놀 함량이 상대적으로 높았던 에틸아세테이트 분획물의 DPPH와 alkyl radical 소거 활성이 가장 우수했으며, 안토시아닌 함량이 높은 부탄올 분획물의 ABTS radical 소거 활성이 상대적으로 우수하였다. 특히, 안토시아닌 함량이 상대적으로 높았던 상동열매 부탄올 분획물의 ABTS 라디칼 소거 활성은 블루베리 부탄올 분획물에 비해 상대적으로 우수하였다. 상동열매와 블루베리 메탄올 추출물은 피부세포에서의 $H_2O_2$로 유도된 산화적 스트레스로부터 세포 보호 효과를 나타냈으며, 블루베리와 비교하여 상동열매에서 그 효능이 더 우수한 것으로 나타났다. 또한 상동열매와 블루베리의 헥산 분획물과 클로로포름 분획물이 위암(AGS)와 유방암(MDA-MB-231)세포에 대한 증식억제 활성이 확인되었다. 본 연구에서는 최초로 상동열매와 블루베리의 일반성분, 항산화 및 항암 활성을 비교하였으며, 상동열매가 블루베리보다 상대적으로 높은 함량의 폴리페놀과 안토시아닌을 함유할 뿐만 아니라 블루베리보다 우수하거나 그에 필적한 항산화 및 항암 활성을 나타내고 있어, 항산화 식품 및 천연 항산화 소재 로서의 활용가치가 클 것으로 사료된다.