기존의 문헌에서는 poly(3-hexylthiophene)(P3HT) 기반의 블록공중합체를 합성하기 위해서 최소 4-5단계 이상의 복잡한 공정을 거쳐야 했고, 일반적으로 분자량, 분자량 분포 및 블록의 비를 조절하기 위해서 단량체 전환율 및 반응 시간을 계속해서 모니터링 해야 한다. 또한, 여러 가지 이유에서 합성 스케일이 수 mg에서 수 g으로 제한되었다. 본 연구에서는 음이온 중합법을 이용해서 P3HT-b-poly(4-vinylprydine) (P4VP)를 오직 2단계로 중합할 수 있었으며, 중합 스케일은 수십 g 정도가 가능하였다. 반응 도중 단량체 전환율 및 농도를 계속 모니터링 해야 하는 번거로움 없이 초기 단량체 당량비만으로 블록 비율과 분자량 분포를 정밀 조절할 수 있었다. 만들어진 P3HT-b-P4VP를 친수성 및 소수성 용매에 녹여 분자 거동을 살펴보았다. 용액의 특성이 용액 속 미셸 구조와 필름 코팅 후 모포로지에 영향을 미친다는 것을 확인했다. P3HT-b-P4VP의 물리적 특성은 적외선-자외선 분광분석법, 원자힘현미경 및 자외선 광전자 분광분석법을 이용하여 평가하였다.
윤활유 첨가제 중간체인 polyisobutenylsuccinic anhydride(PIBSA)를 polyisobutylene(PIB)과 maleic anhydride(MA)을 이용하여 합성하였다. PIB-a와 MA의 결합반응은 각각의 이중결합사이의 반응을 통하여 이루어지는데 반응조건에 따른 결합도를 측정하였다. 용매를 사용하지 않고 $190^{\circ}C$로 12시간 반응한 경우는 결합도가 0.98을 보였으며 같은 온도에서 벤질알코올 용매를 사용한 경우는 0.21, 그리고 루이스 산촉매인 $AlCl_3$ 및 $SnCl_4$, $Et_2AlCl$, $TiCl_4$을 사용한 경우는 0.03~0.20을 보였다. 또한 PIB의 종류에 따라 결합도의 차이를 보였다. MA의 결합도는 PIB에 ${\alpha}$-올레핀(ego)형이 많이 포함될 수록 증가함을 확인하였다. PIB과 MA가 결합된 PIBSA의 구조는 FT IR과 $^1H$ NMR을 통하여 결정하였다. 결합된 MA의 anhyhide IR 흡수대가 1782 및 $1855cm^{-1}$에서 강하게 나타나며, 1639 및 $897cm^{-1}$에서 보인 PIB의 이중결합의 흡수대가 사라진 것으로부터 알 수 있다. $^1H$ NMR을 통하여 결합된 MA를 확인하는 것은 상대적으로 anhydride peak의 양이 적어 거의 불가능하지만, 확대된 5.5~2.5영역에서 PIB과 다른 peak를 확인할 수 있다. 제조한 PIBSA와 diaminoethane를 반응시키어 윤활유첨가제인 polyisobutenylsuccimide(PIBSI)을 제조하였다.
열가소성고분자에 첨가되는 가소제는 외부로의 용출로 인해 제품의 수명을 단축시키고, 일부는 환경, 인체에 유해한 영향을 미치는 것으로 알려져 있다. 발암물질로 의심되는 프탈레이트계 가소제의 사용이 점차 금지됨에 따라 이를 대체할 수 있는 친환경 가소제에 대한 필요성이 요구되며 대부분의 물질은 수지와의 상용성이 다소 떨어지거나 단가가 높으며 구체적인 안전성 검증이 부족한 문제가 있다. 따라서, 본 연구에서는 대체 가소제 후보물질로서 우수한 물리적 물성과 독성 평가에서 안전한 화합물로 보고되어진 노보넨 다이알킬에스터 화합물 4종을 PVC 수지에 첨가하여 용출에 의한 인체 노출 가능성을 평가하고 상용가소제 DEHP, DINCH, DOTP와 비교 분석하여 대체 물질로서의 가능성을 평가하고자 하였다. 시험은 american standard test method (ASTM) 규격에 준하여 시행하였으며 결과에 따르면, 수성 용매에서 di-2-ethylhexyl-5-norbornene-2,3-dicarboxylate (DEHN), 유성용매에서 diisopentyl-5-norbornene-2,3-dicarboxylate (DIPN) 화합물이 DEHP 대비 우수하거나 동등한 수치를 나타내었다. 또한 4종의 노보넨 화합물 모두 환경에 영향을 미칠 수 있는 수준으로 평가되는 100 ppm보다 낮은 수치를 나타내었으며 이는 극성부인 노보넨 구조가 용출성에 영향을 미친 것으로 보여진다.
코스모스 꽃을 MeOH : H2O = 4 : 1 용매로 추출하여, 얻어진 추출물을 EtOAc n-BuOH 및 water로 용매 분획 하였다. 이 중 n-BuOH 분획으로부터 silica gel (SiO2)과 octadecyl silica gel(ODS) column chromatography로 정제하여 2종의 화합물을 분리하였다. NMR, MS 및 IR 등의 스텍트럼 데이터를 통해 화합물의 화학구조를 benzyl O-β-ᴅ-glucopyranoside (1)와 and 2-phenylethyl O-β-ᴅ-glucopyranoside (2)로 동정하였다. 분리한 두 화합물의 자외선(UVB)으로 광노화가 유도된 HaCaT 세포주를 이용한 항아토피 효능을 평가하기 위해 실험을 진행하였으며, 1-1,000 ㎍/mL의 농도범위에서 2종의 화합물에서 모두 독성을 나타내지 않았다. TARC생성억제활성을 통한 항아토피 활성결과에서는 2종의 화합물에서 모두 농도의존적인 TARC 억제활성이 나타났지만, 특히 화합물 1에서 낮은 농도범위인 10 ㎍/mL에서도 유의적인 활성이 나타났으며, 다른 농도범위에서도 타 화합물에 비해 억제활성이 높은 것으로 나타나, 항아토피 활성이 가장 우수한 것으로 확인되었다. 이 결과를 통해 기능성 화장품 원료로 활용이 가능할 것으로 사료된다.
잇꽃을 80% MeOH 수용액으로 추출하고, 얻어진 추출물을 EtOAc, n-BuOH 및 물로 용매 분획 하였다. 이 중 n-BuOH 분획으로부터 silica gel (SiO2), octadecyl silica gel (ODS) column chromatography, 및 Prep-LC로 정제하여 4종의 화합물을 분리하였다. Nuclear magnetic resornance, mass spectroscopy 및 infrarad spectroscopy 등의 스펙트럼 데이터를 통해 화합물의 화학구조를 astragalin (1), isoquercetin (2), nicotiflorin (3), 그리고 rutin (4) 로 동정하였다. 본 연구를 통해 잇꽃 추출물, 용매 분획물 및 모든 분리 화합물의 alloxan에 의해 손상된 zebrafish 유충 췌도 보호 효과를 평가하기 위한 실험을 수행하였다. EtOAc (CTE), n-BuOH (CTB) 및 H2O (CTW) 분획 모두 통계 유의적으로 우수한 항당뇨 효능을 확인하였으며, 분리된 화합물 1-4로 처리된 췌도 크기는 알록산 유도군 대비 각각 87.0, 88.5, 88.7, 및 89.3% 로 유의적으로 증가했다. 분리된 4종의 화합물 중 nicotiflorin은 6.752 mg/추출물(g)으로 높은 함량을 나타내었다. 이 결과를 통해 잇꽃 유래 화합물은 항당뇨 소재의 기능 지표성분으로서 활용 가능성을 확인하였다.
참보라색우무는 우리나라 연근해에서 쉽게 채취할 수 있는 미이용 해조류로서 해조류에서 새로운 천연항균성물질을 개발하기 위한 기초자료를 얻을 목적으로 항균성물질을 각종 칼럼을 통하여 분리정제하였으며, MS, NMR spectrum에 의하여 구조를 확인하였고, X선회절분석으로 결정구조를 해석하였다. 또한 이들 물질이 가지는 몇가지 특성을 조사하였다. 참보라색우무 670 g 중에서 최종적으로 세 개의 항균성물질(SL-l, SL-2, SL-3)이 각각 85 mg, 135 mg, 27.7 mg을 얻었다. SL-1 및 SL-2는 MS 및 NMR에 의하여 2,3,6-tribromof,5-dihydroxybenzyl alcohol (MW, 374) ,2,3,6-trib romo4,5-dihydroxybenzyl methyl ether (MW, 388)이였으며, 특히 SL-2를 벤젠-디에틸 에테르 용매중에서 결정화하여 X선 결정 해석에 의하여서도 구조가 확인되었다. 한편 SL-3는 SL-2와 MS 및 carbon NMR spectrum에서 잘 일치하였으나 proton NMR에서 signal의 패턴이 약간 달라 SL-2의 어떤 이성질체라고 추정되었다. 참보라색우무 항균성물질의 마우스에 대한 치사독성은 SL-1은 3 mg, SL-2는 5 mg까지는 별다른 영향을 미치지 않았으며, PhIP 및 MeIQx에 대한 돌연변이원성 억제효과는 SL-1은 $200 {\mu}g/ml$의 농도에서는 $17.8 {\%}$ 및 $17.7 {\%}$에 미치지 않았으나SL-2는 $250 {\mu}g/ml$의 농도에서는 높은 억제효과를 나타내어 새로운 보존료로서의 이용가능성을 제시하였다.
검정해면 (Halichondlia okadai)에 공생하는 것으로 추정되는 항균성을 가진 방선균주를 분리하여 SEM, 형태학적, 화학 분류학적 방법에 의하여 균주를 동정하였으며, 이 균주를 marin broth 2216 배지에서 대량 b배양하여 균사체로부터 항균물질을 각종 HPLC에 의하여 분리하고 X선 결정 구조 해석. MS, NMR spectrum에 의하여 구조를 확인하였다. ISP 2 배지에서 $30^{\circ}C$, 7일간 배양 결과, 기질균사는 갈색을 띄었고 그 위로 ivory색의 기중균사를 형성하였다. spore chain은 flexibilis로서 10개 이상의 oval 형의 포자가 사슬을 형성하고 있었으며 표면은 smooth하였다. 한편. 화학적 특성으로는 L-form의 DAP를 가지며 특징적인 당이 없는 cell wall type I 이었고. 인지질은 PII형 이었으며, 주요 지방산은 iso-14 : 0, anteiso-15 : 0, iso-16 : 0, 16 : 0 및 iso-17:0 이었다. 이들 결과와 Bergey's Manual에 의해 이 균주는 Strptomyces sp.로 동정하였다. 대량 배양한 동결 건조 균체 70g으로 부터 10mg의 연한 노란색의 항균 물질을 분리 정제하였다. 질량 분석에서 이 물질의 분자량은 466으로 확인되었고, 이를 benzene-acetone 용매중에서 결정화하여 X선 결정 구조 해석을 행한 결과 indolo[2,3-a]carbazole alkaloid의 staurosporine 으로 판명되었으며 proton 및 carbon NMR data도 이와 잘 일치하였다.
열경화가 가능한 PPV유도체인 poly[(2,5-dimethoxy-1,4-phenylenevinylene)-alt-(1,4-phenylenevinylene)] (Cross-PPV)를 Heck coupling 반응을 이용하여 합성하였다. Cross-PPV 박막은 $200^{\circ}C$에서 경화 시키면 일반적인 유기용매에 용해되지 않는 불용성의 고분자 박막이 된다. 열경화 전 후의 Cross-PPV의 구조는 FT-IR로 확인하였으며 구조의 차이는 크지 않았다. 경화된 Cross-PPV는 일반적인 유기용매에 대하여 내용매성이 강하다. 순환전압전류법과 흡수분광법으로 측정한 경화된 Cross-PPV의 호모 및 루모 에너지 준위는 각각 -5.11 eV와 -2.56 eV으로 ITO로 부터의 정공주입장벽(hole injection barrier)이 작아(약 0.1 eV) 정공주입층으로 효과적으로 사용 할 수 있다. 호모 및 루모 에너지 준위가 각각 -5.44 eV, -3.48 eV인 poly(1,4-phenylenevinylene-(4-dicyanomethylene-4H-pyran)-2,6-vinylene-1,4-phenylene-vinylene-2,5-bis(dodecyloxy)-1,4-phenylenevinylene) (PM-PPV)을 발광층으로 사용하여 두층의 구조(bilayer structure)를 갖는 소자(ITO/crosslinked Cross-PPV/PM-PPV/Al)를 제작, 특성을 평가한 결과 최대 효율은 0.024 cd/A, 최대 발광세기는 $45cd/m^2$으로 단층형 소자(ITO/PM-PPV/Al)(최대 효율 = 0.003 cd/A, 최대 발광세기 = $3cd/m^2$)에 비하여 매우 월등한 성능을 나타냄을 확인하였다. 또한 두층의 구조를 가지는 다층형 소자의 발광스펙트럼은 단층형 소자의 발광 스펙트럼과 동일하다. 이러한 사실들로 보아 ITO 및 Al에서 주입된 전자는 모두 발광층인 PM-PPV층에서 재결합(recombination)되어 여기자(exciton)가 형성되는 것으로 사료된다.
비수리 지상부를 95% EtOH 용액으로 추출하고, 추출물을 n-hexane, $CH_2Cl_2$, EtOAc 및 $H_2O$로 용매 분획하였다. 이 중 EtOAc와 $H_2O$ 분획을 대상으로 Sephadex LH-20 column chromatography를 실시하여 4개의 화합물을 분리하였다. 화합물의 구조는 $^{1}H-NMR$, $^{13}C-NMR$, 2D-NMR 및 MS spectrum을 분석하여, quercetin (1), kaempferol (2), desmodin (3) 및 homoadonivernith (4)로 동정하였으며, 그 중 desmodin (3)과 homoadonivernith (4)는 비수리에서 처음으로 분리되었다.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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