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Maleic Anhydrides로부터 Alkoxyallylthiopyridazines 유도체의 효과적 합성 (An Efficient Synthesis of Alkoxyallylthiopyridazine Derivatives from Maleic Anhydrides)

  • 이재인;윤영숙
    • 대한화학회지
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    • 제48권6호
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    • pp.609-615
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    • 2004
  • 간염치료에 탁월한 효과를 나타내는 alkoxyallylthiopyridazine 유도체들이 maleic anhydrides로부터 합성되었다. 수용성 HCl에서 maleic anhydrides를 hydrazine monohydrate로 환류하면 dihydroxypyridazines이 얻어지며, 이 화합물을 phosphorus oxychloride로 반응시키면 dichloropyridazines으로 전환되었다. Dichloropyridazines에서 첫 번째 염소원자의 치환은 THF 용매에서 알코올성 sodium alkoxides에 의하여 선택적으로 일어나 alkoxy- chloropyridazines을 생성하며, 이 화합물은 lithium 2-propene-1-thiolate에 의하여 높은 수득율로 alkoxyallyl- thiopyridazines으로 전환되었다.