현재 인류는 플라스틱(plastic) 세상에 살고 있다. 의류, 식품, 주거 생활 곳곳에 플라스틱이 존재하며, 플라스틱이 없는 세상은 상상조차 할 수 없다. 하지만, 플라스틱 사용량 증가에 따른 폐플라스틱의 배출량의 증가는 심각한 환경문제들을 야기하여 생태계뿐만 아니라 인간에게도 위협이 되고 있다. 이를 해결하기 위한 방법으로 단순히 폐플라스틱의 처리에 그치지 않고, 이를 활용하여 새로운 고부가가치의 생성물을 제조하는 플라스틱 업사이클링(plastic upcycling) 시스템이 최근 주목을 받고 있으며, 현재 다양한 형태로 연구개발이 진행되고 있다. 그 중의 한가지로 본 기고문에서는 알칸 교차 복분해(cross alkane metathesis) 반응을 소개한다. 알칸 교차 복분해 반응은 수소화/탈수소화(hydrogenation/dehydrogenation) 반응과 올레핀 복분해(olefin metathesis) 반응으로 이루어져, 탈수소화 반응 후 생성된 이중결합 탄소를 갖는 두 개의 알켄 화합물이 자리바꿈을 통해 새로운 이중 결합을 형성하는 반응이다. 이 촉매반응 과정이 반복되면 저분자화된 새로운 알칸 화합물을 생성되는데, 이는 기존의 플라스틱 처리방식인 열분해 및 촉매 분해 공정보다 낮은 반응온도를 요구한다. 또한 이를 통해 상대적으로 높은 순도의 가솔린 및 디젤을 생성할 수 있기 때문에 폐플라스틱 처리 공정의 새로운 대안기술이 될 수 있다. 본 기고문에서 폐플라스틱 중 가장 큰 비중을 차지하는 폴리에틸렌을 처리하는 대안기술로써 알칸 교차 복분해 반응의 메커니즘과 및 촉매의 역할, 그리고 반응성에 영향을 주는 인자에 대해 기술한다.
소수성 오염물질인 원유성분의 분해메카니즘을 규명하기 위하여 원유중 알칸성분의 동시분해능을 지닌 Acinetobacter sp. 를 단리하여 액체/고체알칸, 서로다른 고체알칸을 단일 또는 복합기질로 하여 비교분해연구를 행하였다. 또한 비분해성 유기액상성분인 pristane을 원유매체, 고체알칸인 heneicosane을 유효기질로 하는 실험계를 확립하여 원유성분의 분해모델로서 연구를 행하였다. 본 연구에 이용된 Acinetobacter sp. 는 기질의 물리적 상태가 다른 액체/고체 성분의 분해특성에 차이를 보이지 않고 소수성기질의 표면에 직접접촉하여 분해할수 있음을 시사하였으며, 서로 다른 고체알칸의 단일 또는 복합 분해연구와 탄화수소에 대한 미생물의 부착성 결과가 이를 믿바침하였다. 또한 고체성분이 원유중에서는 유기상내에 용존상태로 존재함에 착안한 heneicosane/pristane계의 연구결과 원유매체는 미생물로의 유효기질 전달을 억제함을 밝혔으며, 단일성분으로 존재할때에 비하여 분해가 일어나기 위한 미생물과의 접촉면적을 감소시키는 유효기질의 비표면적 저하가 주요 원인임을 알 수 있었다.
금 표면 위에서 알칸싸이올 분자가 자기조립을 통해 단분자층을 만들 때 싸이올기가 화학 흡착을 못하고 알킬기가 물리 흡착을 하는 결함이 생길 수 있다. 이러한 결함은 열적 어닐링 과정으로 제거할 수 있음이 알려져 있다. 우리는 알칸싸이올 분자에 대한 이징 모형을 제시하고 단분자층 어닐링 과정의 몬테카를로 시뮬레이션에 적용하였다. 새로운 이징 모형은 선행 분자동역학 시뮬레이션에서 나타난 어닐링을 통한 단분자층의 결함 제거를 성공적으로 재현할 수 있었다.
원유를 탄소원으로 이용할수 있는 그람 음성 박테리아가 도시하수 처리장의 활성슬러지로부터 단리되어 Acinetobacter속으로 동정되었다. 이 균은 원유중의 알칸과 미확인된 다종의 한화수소를 분해할 수 있었으며 소수성 기질인 알칸을 단일 탄소원으로 이용하여 증식할수 있었다. 원유중 탄소수 13-30의 알칸은 동시에 분해가 진행되었으며 한소수의 짝수, 홀수에 따른 분해특성의 차이는 보이지 않았다. 균의 선형적인 증식과 알칸 성분의 분해특성으로부터, 원유상에서 기질의 초기 산화가 진행되는 미생물부위까지 물질전달이 분해과정의 율속이 됨을 알수 있었다. 분해 진행후 반응계내 알칸의 잔류 현상이 관찰되었는데 이는 Acinetobacter 속의 특성으로 알려져있는 세포내 탄화수소 함유체의 영향으로서 원유로 부터의 물질전달을 제어하는 요인이 될수 있음을 시사하였다. 따라서 본 균은 환경중 잔류하는 소수성 오염물질의 분해메카니즘 연구에 중요한 역할을 한다고 사료된다.
디브로모알칸, AgF 및 tetrabutylammoniumbromide(TBABr)를 acetonitrile 용매하에서 $82^{\circ}C$에서 20분간 반응시켜 19~55%의 수율로 $\alpha$-브로모-$\omega$-플르오르알칸을 합성하였다. 반응 조건은 가스 크로마토그라피를 이용하여 조절하였으며, 반응 생성물인 $\alpha$-브로모-$\omega$-플르오르알칸, 디플르오로알칸, 플르오로알켄 및 브로모알켄을 1^H$ NMR 및 $19^F$ NMR로 확인하였다.
최근 셰일가스의 개발로 프로판, 부탄과 같은 경질알칸으로부터 프로필렌, 부텐, 부타디엔과 같은 올레핀을 제조하는 탈수소 공정에 대한 연구와 상용화가 많이 진행되었다. 특히 직접 탈수소화 반응의 열역학적 한계를 극복하고자 산화적 탈수소 또는 선택적 수소 산화 반응과 같이 산소를 활용한 기술의 연구개발이 진행되거나, 실제 공정에 적용된 사례들도 보고되고 있다. 이에 본 연구에서는 경질알칸의 탈수소 반응을 위한 산소활용기술의 최근 연구동향을 가스상의 산소를 활용하는 방법과 고체산화물의 격자산소를 활용한 기술로 나누어 정리하고, 산소활용기술의 현황과 연구 개발 방향 및 향후 전망에 대해 고찰하였다. 반응물의 반응성에 따라 기체상 산소의 적용이 용이한 경우와 반응성의 조절을 위해 격자산소를 이용하는 기술로 분류할 수 있었고, 전환율을 높이면서 선택도를 낮추지 않는 기술의 개발이 주요한 목표가 되었다.
알칸화합물(alkanes)에서 탄소-수소결합을 활성화시켜서 더욱 값이 비싸고 더 유용한 알켄화합물(alkenes)로 만들 수 있는 촉매를 만들고자 지난 수 십 년간 많은 화학자들이 연구해왔다 이러한 목적의 하나로서 두개의 수소를 가지는 이리디움 P-C-P핀서(pincer) 착물 $(IrH_2{C_6H_3-2,6-(CH_2PBu_2^t)_2})$을 성공적으로 합성하였다. 이 착물은 알칸의 탈수소화반응(dehyrogenation)에 아주 효과적인 촉매로 알려졌다 알칸의 탈수소화반응에 촉매독으로 작용하는 질소, 물, 이산화탄소 및 일산화탄소와 같은 작은 화합물들과 직접 반응시켜서 어떻게 촉매독으로 작용하는지를 알아봤다. 촉매독으로 작용할 수 있는 화합물들을 합성하여 핵자기공명분광법(NMR)과 적외선분광법(IR)으로 확인하였고 분자구조를 알아보기 위해서 단결정X-ray 회절법을 통하여 확인하였다. 본 논문에서는 촉매 및 촉매독물질의 합성과 분자구조와 각각의 화합물의 반응성과 특이성을 알아보았다.
디메틸술록시드와 물 및 몇가지 알칸올간의 분자 상호작용에 관한 연구를 증기압 삼투법으로 40$^{\circ}C$에서 수행하였다. 디메틸술폭시드는 물, 메탄올, 에탄올, 1-프로판올, 2-프로판올과 2-메틸-1-프로판올에서는 라울의 법칙에서 부의 벗어남을 나타내었으며, 1-부탄올과 1-펜탄올에서는 라울의 법칙에서 정의 벗어남을 나타내었다. 이 결과를 이종분자간의 상호작용과 DMSO 분자의 자체회합으로 각각 해석하였다. 측정한 물과 알칸올과의 히드록실 양성자의 화학적 이동도 이 결과를 뒷받침하였다.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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