• 농약과학회지
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• 제4권3호
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• pp.89-92
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• 2000

제초제 후보물질로서 5-(2-metllyl-2-alkylindanyl)cyclohexane-1,3-diones 유도체를 합성하여 제초활성을 온실 조건에서 평가하였다. 담수 조건에서 이 화합물들은 3 엽기의 이앙벼에 대해 안전하면서 논피에 대해 높은 제초활성을 보였다.

• Applied Biological Chemistry
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• 제38권1호
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• pp.90-94
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• 1995

벼(Oryza sativa L.)를 위시하여 논잡초인 피(Echinochloa crus-galli)와 물달개비(Monochoria vaginalis Presl)에 대한 phenylvinylsulfone유도체(S)들의 제초활성을 측정 한 바, 발아 전후에 벼(Oryza sativa L.)이외의 잡초에 대하여 현저하게 속효성이고 선택적인 제초활성을 나타내었다. (S)의 phenyl기에 X-치환기가 변화함에 따른, 구조와 제초활성과의 관계(SAR)를 양자 약리학적 방법으로 분석한 바, 피의 경우에는 ${\pi}$상수가 클수록(${\pi}$<0) 그리고 LUMO가 음의 값으로 증가할수록 제초활성이 증가 하였다. 한편, 물달개비의 경우에는 ${\pi}$상수의 적정값(optimal value)이 1.10이었으므로 이 값에 가까울수록 제초활성이 클 것이며 HOMO에 의존적임을 알 수 있었다. 따라서 X-치환기로 전자끌게가 치환됨으로써 ${\pi}$상수가 크고(${\pi}$<01.10) 음의 값으로 HOMO와 LUMO가 클수록 고활성을 나타낼 수 있는 화합물의 조건들에 대하여 검토되었으며 실험사실을 합리적으로 설명할 수 있는 제초활성 작용기작(mode of action)을 가정 하였다.

• 한국잡초학회지
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• 제14권1호
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• pp.16-22
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• 1994

경기도 광주군 및 연천군 일원에서 채취한 93종의 잡초종(雜草種)을 대상으로 항균활성(抗園活性), 항종양활성(抗腫瘍活性), 항산화활성(抗酸化活性), 제초활성(除草活性) 등 몇가지 생리활성(生理活性)을 조사함으로써 제초(雜草)의 유용적(有用的)인 측면(則面)의 확인 뿐 아니라 나아가서 잡초(雜草)로부터 새로운 생리활성물질탐색(生理活性物質探索)의 가능성(可能性)을 제시하고자 하였다. 곰팡이에 있어서 사과나무 점무늬낙엽병균(落葉病菌)에 대해서는 새삼, 고추 역병균(疫病菌)에 대해서는 돼지풀과 쥐손이풀, 참깨 역병균(疫病菌)에 대해서는 쑥부쟁이와 미국쑥부쟁이가 항균활성(抗菌活性)을 나타내었다. 세균에 있어서는 돼지풀, 쑥, 사철쑥, 여뀌바늘, 구절초, 쥐손이풀, 미국가막사리 등이 비교적 항균활성(抗菌活性)의 범위(範圍)가 넓었으며 개비름, 비름, 망초, 물질경이, 쇠무릎, 물봉선, 벼룩나물 등이 Gram 양성세균인 Bacillus subtilis PCI219에 대하여 선택적(選擇的)인 항균활성(抗菌活性)을 나타내었다. 그리고 새삼, 개가장, 갈대, 쉽사리, 기름나물 등이 세포벽(細胞壁) 결손(缺損) 변이주(變異洙)인 Pseudomonas aeruginosa N10 균주에 대하여 선택적(選擇的)인 항균활성(抗菌活性)을 나타내었다. K562 세포(細胞)에 대한 protein kinase C 활성(活性)으로 조사한 antibleb 활성(活性)은 큰개여뀌, 사철쑥, 국화방망이, 개가장, 쥐손이풀, 바늘사초 등에서 나타났으며 특히 큰개여뀌에서는 조시료(粗試料) 상태에서 10mg/ml 농도(濃度)에서도 강한 활성(活性)을 나타내었다. 항산화활성(抗酸化活性)에 있어서는 바디나물, 쇠뜨기, 승마, 큰개여뀌, 쥐손이풀, 달맞이꽃, 방동사니대가리 등이 비교적 강한 활성(活性을) 나타내었으며 제초활성(除草活性)에 있어서는 여뀌바늘, 기름나물 등이 비교적 강한 활성(活性)을 나타내었다.

• Applied Biological Chemistry
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• 제40권1호
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• pp.65-70
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• 1997

유기합성농약에 의한 환경오염 문제를 해결할 수 있는 미생물제초제를 개발할 목적으로 토끼풀로부터 분리된 Penicillum 곰팡이를 사용하였다. 토끼풀에 대한 제초활성 검정 실험을 통하여 선발된 F40362, F40496, F40497등 3균주의 포자를 여러 가지 생물고분자물질과 담체를 이용하여 제제화한 후 다양한 식물에 대한 제초활성을 조사하였다. 선발된 3 균주의 제제형태에 따른 제초활성은 $2{\times}10^8{\sim}4{\times}10^8$ 포자농도에서 토끼풀에 대하여 100%의 활성을 나타내는 rice bran-corn starch 제제가 가장 우수하였다. 동일한 제제로 잔디와 주요 식량작물, 그리고 밭잡초에 대하여 제초활성을 조사한 결과 잔디종인 Zoysia japonica에서 $1{\times}10^{10}$ 포자농도에서도 영향이 없었으며 작물중에서는 목화에 대하여 비교적 높은 감수성을 나타내었고 콩과 식물에 대해서는 $4.5{\times}10^{7}$ 포자농도에서 30 이상의 병해를 나타내었다. 농도에 따른 밭조건 실험결과에서는 rice bran-corn starch 제제($4.5{\times}10^{7}$ 포자수/g)를 $2{\sim}2.5\;g/350\;cm^2\;pot$ 수준으로 처리하는 것이 적당한 것으로 나타났다. 이상에서 본 제제는 잔디와 토끼풀에 있어서는 높은 선택성을 나타내며 다른 작물과 잡초에 있어서는 비선택적인 제초활성을 나타내었다.

• Applied Biological Chemistry
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• 제48권4호
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• pp.394-399
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• 2005

새로운 2-(4-chloro-5-(2-chloroallyloxy)-2-fluorophenyl)-3-thioalkoxy-2,3,4,5,6,7-hexahydroisoindol-1-one 유도체의 hexahydroisoindol-1-one 고리상 R-치환기 변화에 따른 논피(Echinochloa crusgalli)와 벼(Orysa sativa L.)에 대한 제초활성에 관한 비교 분자장 분석(CoMFA) 모델을 유도하고 두 초종에 대한 선택성에 관하여 논의하였다. 가장 양호한 두 모델(B2 및 R7)의 통계결과는 교차 확인값 $q^2({r^2}_{cv.}=0.529{\sim}0.755)$과 비교차 확인값$({r^2}_{ncv.}=0.937{\sim}0.945)$에 기초하여 가장 양호한 예측성을 보였다. 그리고 논피에 대한 모델(B2)의 예측성과 적합성이 벼에 대한 모델(R7) 보다도 통계적으로 양호하였다. 또한, 두 모델과 기여도로부터 정전기장과 hexahydroisoindol-1-one 고리상 S-phenyl 기의 ortho-위치에 있는 입체장이 두 초종 간 선택적인 제초활성에 미치는 중요한 요소이었다.

• 농약과학회지
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• 제6권2호
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• pp.58-63
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• 2002

광역동 제초성 6-benzofuryl-2-[1-(alkoxyimino)alkyl]-3-hydroxycyclohex-2-en-1-one 유도체 중 2,3-dilly-dro-2,2,4,5,7-pentamethylbenzofuryl(I) 및 2,3-dihydro-2-ethyl-2,4,5,7-tetramethylbenzofuryl(II) 치환체들을 합성하여 발아 전 후, 벼(Oryza sativa L., 직파 및 3엽기 이앙)와 강피(Echinochloa crus-galli) 그리고 물달개비(Monochoria vaginalis presl.)에 대한 제초활성을 측정한 결과, (I)은 $0.25{\sim}0.0007kg/ha.$의 농도 수준에서 벼의 발아 후, 3엽기와 강피 간에 선택적인 제초활성이 관찰되었다. 또한, N-alkoxy-기가 변화함에 따라 제초활성에 미치는 영향을 정량적으로 검토한 바, 직후 벼와 강피 사이에 선택성 조건은 폭에 관한 $B_3$ 상수의 적정 값$(B_3)_{opt.}=4.41$을 벗어난 쌍극자능율이 큰 치환체이어야 할 것으로 예상되었으며 (II)가 (I)보다 다소 우세한 제초활성을 나타내었다.

• 농약과학회지
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• 제9권1호
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• pp.108-111
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• 2005

N-[4-Cyano-2-fluoro-5-(2-pyrimidinyloxy, 2-benzyloxy 혹은 2-pyridinyloxy)phenyl]-3,4,5,6-tetrahyophtha-limide 유도체를 합성하였고, 밭 조건에서 토양 및 경엽처리후의 제초활성을 온실에서 조사하였다. 이 화합물들의 제초효과는 토양처리보다 경엽처리에서 강하였으며, 광엽 잡초에 대한 제초활성이 화본과 잡초에 대한 활성보다 우수하였다. N-[(4-cyano-2-fluoro-5-(2-pyrimidinyloxy)phenyl]-3,4,5,6-tetrahydrophthalimide가 가장 강한 제초활성을 나타내었을 뿐 만아니라 60 g/ha 농도의 토양처리에서 옥수수에 비교적 안전하였다.

• 농약과학회지
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• 제4권2호
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• pp.21-28
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• 2000

2-(4-(6-chloro-2-benzoxazolyloxy)phenoxy)-N-phenylpropionamide 유도체들의 선택적 제초활성에 관한 연구(성 등, 1999)에 근거하여 수답에서 발아 전(pre-emergence), 벼 (Oryza sativa L.)와 피 (Echinochloa crus-galli)에 대한 제초활성에 미치는 구조-활성과의 관계 (SAR)를 Free-Wilson 방법과 Hansch 방법을 이용하여 정량적으로 검토하였다. SAR 분석결과, 피에 대한 제초활성은 N-phenyl 고리상 meta-치환된 1 치환체와 ortho, para-치환된 2 치환체로서 소수성의 적정값, $({\pi})_{opt.}=1.34$을 가지는 전자 밀게에 의한 장 (F<0) 효과가 영향을 미치는 요소이었다. 벼에 대한 약해를 감소시키는 조건으로는 피의 경우와 같이 meta와 ortho, para-치환된 1- 및 2-치환체인 전자 밀게로서 적정값 $({\pi})_{opt.}=0.91$을 벗어나는 소수성 값을 가져야 한다는 조건이 벼와 피 사이의 선택성에 기여하는 물리-화학적인 요인이었다. 또한, 피의 제초활성은 건답의 경우와 비슷하였으나 벼에 대한 약해는 수답에서 매우 크게 나타남으로써 선택성을 관찰할 수가 없었다. 가수분해는 2-(4-(6-chloro-2-benzoxazolyloxy)phenoxy)propionic acid, (A) (obs. pKa=4.35 및 obs. logP=4.77)와 6-chloro-2- benzoxazol-one (B) obs. pKa=8.40 및 obs. logP=2.90)등을 생성하는 일련의 과정으로 진행되었으며 제초활성은 피보다 벼가 가수분해 생성물인 (A)를 비교적 잘 흡수하기 때문으로 짐작되었다. 그리고 SAR식에 따라 온실내에서 피에 대하여 가장 큰 활성을 나타내는 화합물은 2,6-dimethyl-4-methoxymethyl 치환체 ($pI_{50}=5.41$, 3g/ha)로 예상되었다.

• 농약과학회지
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• 제5권3호
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• pp.58-62
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• 2001

[ ${\beta}$ ]-Hydroxyalkyl subgroup을 갖는 새로운 벤젠술포닐우레아 유도체들을 합성하여 제초활성을 온실에서 시험하였다. 그중 화합물 5b는 처리약량 25 g/ha의 밭조건 발아후 처리에서 밀에 대한 좋은 선택성을 가지면서 여러 밭잡초들을 잘 방제하였다. 논조건에서는 화합물 10f가 10 g/ha이하의 처리약량에서 벼선택성을 가지며 비교적 좋은 제초활성을 나타내었다.

• Applied Biological Chemistry
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• 제39권4호
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• pp.297-303
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• 1996

Aryl backbone의 ortho-위치에 (1,1-ethylenedioxy-2-fluoro)ethyl group이 치환된 일련의 제초성 (4,6-이치환-pyrimidin-2-yl)aminocarbonyl-2-(1,1-ethylenedioxy-2-fluoro)ethylbenzenesulfonamides, 1과 N-(4,6-이치환-triazin-2-yl)aminocarbonyl-2-(1,1-ethylenedioxy-2-fluoro)ethylbenzenesulfonamides, 2 유도체들을 합성하고 벼(Oryza sativa L.)를 위시하여 논 잡초인 피(Echinochloa crus-galli)와 올챙이 고랭이(Scirpus juncoides) 및 물달개비(Monochoria vaginalis pre니.)를 대상으로 측정된 제초활성$(pI_{50})$과 헤테로 고리 및 헤테로 고리상 4,6-이치환기의 변화에 따른 구조활성 관계(SAR)를 검토하였다. 그 결과 특히, 피에 대한 제초활성 조건으로 헤테로 고리는 소수성(log P<0)이, 그리고 4,6-이치환기는 분자굴절$((M_R)_{opt.}=14.58cm^3/mol)$상수가 가장 큰 영향을 미치는 요인이었다. 이들 두 상수(log P 및 MR)의 적정값(optimum value)을 만족하는 4,6-이치환기(X 및 Y)로는 dimethoxy group(1a 및 2c)이었으며 pyrimidine-치환체(1a)는 triazine-치환체(2c)보다 피에 대하여 선택적으로 양호한 제초활성$({\Delta}obs.pI_{50}=1.12)$을 나타내었다. 그리고 벼와 피에 대한 sulfonyl urea계 화합물의 선택성은 ortho-치환된 aryl backbone보다 4,6-이치환된 헤테로 고리의 구조에 의존적이었다.