• 제목/요약/키워드: 벤질

검색결과 159건 처리시간 0.018초

에스테르엔올 음이온의 Claisen 자리옮김 반응에 의한 Permethrin의 합성 (Synthesis of Permethrin using Ester Enolate Claisen Rearrangement)

  • 김인규;강석구;홍장후
    • 대한화학회지
    • /
    • 제30권6호
    • /
    • pp.548-552
    • /
    • 1986
  • (${\pm}$)시스- 및 트란스-3-(2,2-디클로로비닐)-2,2-디메틸-1-시클로프로판 카르복시산 3-페녹시벤질을 2-메틸-3-부텐-2올($\underline{2}$)을 출발물질로하여 입체선택적으로 합성하였다. 아세트산과 무수아세트산의 존재하에서 2-메틸-3-부텐-2-올을 알릴자리옮김 반응에 의해 아세트산3-메틸-2-부텐-일($\underline{3}$)을 얻은 다음 이 아세트산 알릴($\underline{3}$)의 [3,3] 시그마 자리옮김 반응에 의해 ${\gamma},\;{\delta}$-불포화산($\underline{4}$)을 얻었다. 3,3-디메틸-4-펜텐산($\underline{4}$)을 SOCl$_2$로 처리하고 3-페녹시벤질알코올로 에스테르화 시켜 알코올 부분이 구축된 3,3-디메틸-4-펜텐산 3-페녹시벤질($\underline{6}$)을 얻어서 사염화탄소의 첨가 후 그리화에 의해 (+)시스-및 트란스-3-(2,2-디클로로비닐)-2,2-디메틸-1-시클로프로 판카르복시산 3-페녹시벤질을 합성하였다

  • PDF

MeOH-MeCN 혼합용매계에서 브롬화벤질 및 요오드화벤질과 아닐린 사이의 친핵성 치환반응 (Nucleophilic Substitution Reactions of Benzyl Bromides and Benzyl Iodide with Anilines in MeOH-MeCN Mixtures)

  • 이익춘;손세철;송호봉;이병춘
    • 대한화학회지
    • /
    • 제28권3호
    • /
    • pp.155-162
    • /
    • 1984
  • 메탄올-아세토니트릴 혼합용매계에서 파라치환된 브롬화 벤질 및 요오드화 벤질과 아닐린 치환체 사이의 친핵성 치환반응을 35.0$^{\circ}$C에서 연구하였다. Hammett관계식, Bronsted 관계식을 이용하여 반응 선택성 파라미터인$ {\rho}_N,\;{\rho}_C$${\beta}$값을 구했으며 분광용매화 관계식의 계수 a, s 등을 구했다. 분광용매화 관계식의 계수 a, s 및 a/s값으로부터 혼합용매의 ${\pi}^{sat}$효과가 본 반응에 크게 작용함을 알았다. PES 모형을 적용하여 본 반응이 dissociative $S_N$2메카니즘으로 진행됨을 알 수 있었으며 이탈기 효과의 논의에는 PES모형이 실험결과와 잘 일치하지 않음을 알 수 있었다. 양자역학적 해석방법을 이용하여 본 반응의 전이상태 변화를 논의했으며 실험결과와 잘 일치함을 알 수 있었다.

  • PDF

코발트 카르보닐 촉매에 의한 브로모벤질 브로미드의 카르보닐화 (II). 알킬(알콕시메틸)벤조에이트의 선택성 합성 (Carbonylation of Bromobenzyl Bromide Catalyzed by $Co_2(CO)_8(II)$. Selective Synthesis of Alkyl(alkoxymethyl)benzoate)

  • 심상철;도칠훈;윤영주;조찬식;우병원;오대희
    • 대한화학회지
    • /
    • 제35권1호
    • /
    • pp.90-95
    • /
    • 1991
  • 할로벤질 할라이드의 선택적 카르보닐화에 대한 방법을 검토하였다. 알킬(알콕시메틸)벤조에이트는 한 반응기에서 두 반응에 의해 완성되며, 일차로 알코올 용매하에서 알콕시 음이온을 할로벤질 할라이드와 반응시키면, 알킬 할로벤질 에테르가 Williamson ether 합성법에 의해 얻어진다. 이차로 Na$_2$CO$_3$, CH$_3$I 및 Co$_2$(CO)$_8$을 첨가하고, 일산화탄소 기류하에서 반응시키면, 알릴할라이드 부분이 카르보닐화되어 알킬(알콕시메틸)벤조에이트를 높은 수득률로 얻을 수 있었다.

  • PDF

벤질 할라이드의 할로겐 교환반응 (제Ⅲ보) 아세톤 중에서의 염화 및 브롬화 벤질과 브롬화 및 요오드화 이온간의 교환반응 (Halogen Exchange Reactions of Benzyl Halides Part Ⅲ-Kinetics of Reactions of Bromide and Iodide Ions with Benzyl Chloride and Bromide in Absolute Acetone)

  • 황보명환;이본수;이익춘
    • 대한화학회지
    • /
    • 제13권2호
    • /
    • pp.109-114
    • /
    • 1969
  • 할로겐화 벤질의 할로겐 교환반응을 무수 아세톤에서 연구하였으며 반응속도상수 계산에는 새로 유도한 적분식을 사용하였다. 아세톤 용매 속에서의 할로겐 이온들의 친핵반응성은 90% 에탄올 용매속에서의 것과 정반대 순서이며 이것은 HSAB 원리와 할로겐 이온의 solvation으로 설명할 수 있었다. 아세톤 용매 속에서의 반응속도의 증가는 ${\Delta}H^\neq$의 감소보다는 ${\Delta}S^\neq$의 증가에 기인되며 또 전이상태의 solvation 현상도 그 원이이 될 수 있음을 논의하였다.

  • PDF

덴드리틱 벤질 클로라이드의 효율적인 합성 (Facile Synthesis of Dendritic Benzyl Chlorides from Their Alcohols with Methanesulfonyl Chloride/$Et_3N$)

  • 이재욱;한승철;김희주;김정환;이언엽;김병기;성새름;강화신;김지현;허도성
    • 폴리머
    • /
    • 제31권5호
    • /
    • pp.417-421
    • /
    • 2007
  • 덴드리틱 벤질 알코올을 트리에틸아민과 메탄술포닐클로라이드와 반응시켜서, 덴드리틱 벤질 클로라이드의 효율적인 합성이 이루어졌다. 이 반응은 히드록시기의 메실화 반응과 염소화 반응의 2단계 반응으로 이루어지는데, 중간체의 분리없이 한 반응 용기내에서 반응이 진행되는 경제적인 방법이다.

파라-치환 브롬화 벤질의 가용매 분해반응 메카니즘 (The Solvolytic Reaction Mechanism of p-Substituted Benzyl Bromides)

  • 이익춘;엄태섭;성대동;이종팔;박현석
    • 대한화학회지
    • /
    • 제34권1호
    • /
    • pp.10-18
    • /
    • 1990
  • 파라-치환 브롬화 벤질의 가용매 분해반응을 DMSO-$H_2O$과 DMF-$H_2O$ 혼합용매계에서 속도론적으로 연구 하였다. 이 두 혼합용매계의 이온화력(Y)와 친핵도($N_{BS}$)를 결정하기 위하여 같은 혼합용매속에서 1-adamantyl halides, t-butyl halides 그리고 methyl tosylate를 가용매 분해반응시켰다. 각 DMSO-$H_2O$ 혼합용매에 대한 분광용매화 파라미터는 측정된 νmax를 Taft의 관계식에 대입시켜 결정하였다. 파라-치환 브롬화 벤질의 가용매 분해반응은 m, l값과 ${\beta},{\rho}_s$값으로 보아 전이상태에서 결합형성이 약간 우세한 경계반응 메카니즘으로 진행함을 알았다.

  • PDF

클릭 화학에 의한 폴리(벤질에테르)덴드리머의 효율적인 합성 (Synthesis of Poly(benzyl ether) Dendrimers by Click Chemistry)

  • 이재욱;이언엽;한승철;김지현;진성호
    • 폴리머
    • /
    • 제33권1호
    • /
    • pp.67-71
    • /
    • 2009
  • 프레체형태 덴드리머의 합성을 위한 연결 방법이 알카인기와 아지드기 사이의 클릭 화학을 이용하여 개발되었다. 덴드리머의 핵으로 작용할 수 있는 단위체인 4,4'-(3,5-비스(아지도프로필옥시)벤질옥시)비스페닐이 알카인덴드론과 클릭 반응을 통해 덴드리머의 구축을 위해 사용되었다. 즉, 구리촉매 존재하에서 다중(아지드)화합물과 말단 알킨기를 가지는 폴리(벤질에테르)덴드론 사이치 클릭 반응을 통해 덴드리머의 합성 전략이 완성되었다.

벤질술포닐 흡광단에 결합된 2-니트로벤질계의 광화학에 관한 연구 (Photochemistry of o-Nitrobenzyl System Coupled with a Benzylsulfonyl Chromophore)

  • 김희종;장순기;주동준
    • 공업화학
    • /
    • 제10권1호
    • /
    • pp.124-128
    • /
    • 1999
  • 개별적인 반응성이 알려진 니트로기와 벤질술포닐기가 벤젠 고리 위에서 서로 인접하여 위치할 때 광반응성에 미치는 상호 작용에 대해서 연구하고자 하였다. 니트로기를 포함하는 술포닐 에스테르(cyclohexyl 및 phenyl 2-nitro-${\alpha}$-toluenesulfonate)와 슬포닐아미드(시클로헥실, 페닐, 벤질, 및 피페리딜 2-nitro-${\alpha}$-toluenesulfonamide)의 용액 중 광반응 생성물로부터 벤질술포닐기와 그 ortho 위치에 존재하는 니트로기가 광반응시 서로 상승작용을 하지 않는다는 것을 알 수 있었다. 용액상의 광반응은 이어 필름 상에서의 광반응으로 확인 및 응용되었다. 즉, 두 가지의 2-nitro-${\alpha}$-toluensulfonamide를 포함한 poly(methacrylonitrile)(PMAN) 박막을 NaCl 판 위에 입히고 여기에 254 nm 자외선을 쪼이면서 관찰된 필름의 IR 스펙트럼의 변화로부터도 용액상의 광반응을 일부 확인하였으며 정량실험도 실시하였다. 또한, 본 용액실험의 결과인 광화학적 아민 발생은 poly(glycidyl methacrylate)를 이용한 상 발생 실험에 응용되어 성공적으로 광화학적 에폭시 가교를 수행할 수 있었다.

  • PDF

2-벤질이미노-1,3-티아졸린 유도체의 집중 라이브러리의 구축 및 이들의 살균활성 (Construction of a Focused Library of 2-benzylimino-1,3-thiazolines and Their Fungicidal Activities)

  • 박익규;임철수;남기달;신동윤;최경자;조광연;한호규
    • 농약과학회지
    • /
    • 제10권2호
    • /
    • pp.149-152
    • /
    • 2006
  • 벼도열병균에 선택적 활성을 나타내는 3-알킬-2-페닐이미노-1,3-티아졸린 유도체 1의 분자수정을 통하여 2-벤질이미노-1,3-티아졸린 유도체 7의 집중 라이브러리 구축 및 이들의 대표적인 식물병원균 6종에 대한 살균활성(in vivo)을 기술하였다. 조합화학기법에 의하여 54종의 2-벤질이미노-1,3-티아졸린 유도체 7의 집중 라이브러리를 이에 상응하는 $\gamma$-클로로아세토아세트아닐라이드 유도체 6과 N-벤질 티오우레아 5의 반응으로부터 합성하였다. 대표적인 식물병원균 6종에 대한 살균활성시험 결과, 28종의 화합물 7이 $100{\mu}g$ $mL^{-1}$(in vivo)에서 토마토 역병에 대하여 방제가 50% 이상을 나타냈다.

고압하의 메탄올 용매내에서 염화벤질류와 피리딘과의 반응에 대한 반응속도론적 연구 (Kinetics of the Reaction of Benzyl Chlorides with Pyridine in Methanol Solvent under High Pressure)

  • 권오천;김영철;경진범;최기준
    • 대한화학회지
    • /
    • 제31권5호
    • /
    • pp.413-418
    • /
    • 1987
  • 파라니트로 염화벤질(p-NO$_2$), 염화벤질(p-H) 및 파라메틸 염화벤질(p-CH$_3$)과 피리딘 사이의 반응을 메탄올용매내에서 반응시켜 이들의 반응 온도를 40$^{\circ}$C 와 50$^{\circ}$C로 하고, 압력은 1∼2000bar로 변화시켜 전기전도도법으로 측정하여 유사 1차 반응속도 상수와 2차 반응속도 상수를 구하였다. 이때 반응속도 상수는 p-NO$_2$ < p-H < p-CH$_3$의 순으로 증가됨을 알았다. 염화벤질류와 피리딘의 반응속도상수는 온도, 압력이 증가함에 따라 증가하고 피리딘의 농도가 증가할수록 증가하였다. 상기 반응속도 상수로 부터 활성화부피, 활성화 압축율 계수, 활성화엔탈피, 활성화 엔트로피 및 활성화 자유에너지를 구하였다. 활성화 부피와 활성와 압축율 계수는 모두 음의 값이며, 활성화 엔탈피는 양의 값을 활성화 엔트로피는 큰 음의 값을 나타내었다. 이러한 사실로부터 치환체 및 압력에 따른 초기상태와 전이상태를 비교 검토하여 반응메카니즘을 고찰한 결과 전체반응은 S$_N$2반응으로 진행되고 있으나, 압력이 증가함에 따라 S$_N$2반응성이 약화됨을 알았다.

  • PDF