노루궁뎅이 버섯의 기능성 식품소재 개발과 가능성을 검토하기 위하여, 반응표면분석에 의해 추출조건의 최적화 및 추출특성을 모니터링하였다. 중심합성계획에 따라 에탄올 농도$(X_1)$, 시료의 용매비$(X_2)$를 요인변수로 하고 추출물의 특성 즉, 가용성 고형분$(Y_1)$, 총페놀 함량$(Y_2)$, 조단백$(Y_3)$, 전자공여능$(Y_4)$, 갈색도$(Y_5)$를 종속변수로 하여 추출을 실시하였다. 추출물의 가용성 고형분은 에탄올 농도에 의해 거의 영향을 받지 않는 것으로 나타났으며 시료의 용매비가 증가할수록 증가하는 경향을 나타내었다. 에탄올 농도가 낮을수록, 시료의 용매비가 높을수록 페놀성 성분의 함량이 증가하는 반응표면을 나타내었으며, 조단백 함량의 경우 에탄올 농도가 감소할수록 증가하였다가 일정시점 이후로 약간의 감소하는 경향을 나타내었으며, 시료의 용매비가 증가할수록 증가하는 경향을 나타내었다. 추출물의 전자공여작용을 제외하고는 에탄올 농도보다는 시료의 용매비에 더 큰 영향을 미치는 것으로 나타났다. 이들 추출물의 특성을 모두 만족시키는 최적 추출조건은 에탄올 농도 $36{\sim}52%$. 시료의 용매비 $3.9{\sim}5.0\;g/100\;mL$로 나타났으며 예측된 최적 추출조건의 임의의 점에서 실험한 결과, 각 반응변수들의 예측값과 실제값이 유사하였다.
목적: 베타아밀66로이드 양전자단층촬영 영상 추적자인 $[^{11}C]OH-BTA-1(1)$는 알쯔하이머병의 진단용으로 개발되었다. 반응용매 루프 방법에 의한 $[^{11}C]1$는 $[^{11}C]MeOTf$를 통해서 한번의 반응으로 $^{11}C$을 바로 표지 할 수 있다. 또한 반응 중에 $[^{11}C]2$가 생긴다는 것이 보고된바 있다. 하지만, 실험 중에 다른 부산물이 생기는 것이 발견되어 그 물질을 추정하고, 각 반응용매에 따른 $[^{11}C]1$과 부산물의 표지효율 변화에 대한 조사를 했다. 대상 및 방법: 사이클로트론에서 $^{14}N(p,{\alpha})^{11}C$ 핵반응과 미량의 $O_2$로 부터 의하여 생산되는 $[^{11}C]CO_2$를 0.2 M $LiAlH_4/THF$ 0.2 ml로 환원한 다음 HI 1ml과 반응하여 $[^{11}C]CH_3I$를 생산했다. 질소가스를 20 ml/min로 불어 주면서 200C 에서 AgOTf-Graphpac GC column를 통과시켜 $[^{11}C]CH_3OTf$를 생산했다. 각 반응용매 (MEK, CHO, DEK, DMF) 100 1에 녹인 전구물질 1 mg를 고성능 액체 크로마토그래피 시료 루프에 미리 주입하고 $[^{11}C]CH_3OTf$를 상온에서 7분 동안 질소가스를 불어줬다. Semi-preparative HPLC로 분리하였다. 결과: 각 반응용매에서 $[^{11}C]1$에 표지효율은 MEK: $86.0{\pm}5.5%$, CHO: $59.7{\pm}2.4%$, DEK: $29.9{\pm}1.8%$, DMF: $7.6{\pm}0.5%$이었다. MEK에서 얻은 $[^{11}C]1$의 비방사능은 98 ($GBq/{\mu}mol$)이다. 각 물질의 질량 분석은 1: m/z 257.3 (M+1), 2: 257.3 (M+1), 3: 271.3 (M+1)이었다. 각 생성물질의 표지효율은 MEK에서 $86.0{\pm}5.5%:5.0{\pm}3.4%:1.5{\pm}1.3%$$([^{11}C]1:[^{11}C]2:[^{11}C]3)$, CHO에서 $59.7{\pm}2.4%:4.7{\pm}3.2%:1.3{\pm}0.5%$, DEK에서 $29.9{\pm}1.8%:2.0{\pm}0.7%:0.3{\pm}0.1%$, DMF에서 $7.6{\pm}0.5%:0.0%:0.0%$이다. 결론: $[^{11}C]1$은 4가지 반응용매 중 MEK 반응용매에서 가장 높은 표지효율을 나타냈다. 부산물인 $[^{11}C]3$은 고성능 액체 크로마토그래피의 자외선, 방사능 검출기와 질량 분석법을 통해 물질을 추정할 수 있었다.
${\alpha}$- 및 ${\beta}$-염화나프탈렌카르보닐의 가메탄올 분해반응속도를 메탄올-아세톤, 메탄올-아세토니트릴 혼합용매 속에서 측정하였다. 각 혼합용매마다 공통적으로 ${\alpha}$-염화나프탈렌카르보닐이 ${\beta}$-염화나프탈렌카르보닐보다 반응속도 상수가 크게 관측되었다. 이것은 Dewar수 Nr과 Streitwieser의 ${\sigma}^+$값과도 일치하였다. 카르보닐탄소가 천이상태에서 $sp^3$로 바뀌어 인접수소에 의한 입체장애가 없어지는 것을 알 수 있었다.
Ti(OC2H5)4 농도, 물량, 용매, alcohol을 변화시켜 가수분해 반응 특성을 검토하였으며 submicron 구형 단분산 분말을 합성하기 위하여 연구를 수행하였다. TEOT 농도와 물량이 증가하면 가수분해 반응속도는 빨라지며 생성입자 size는 작아졌다. TEOT 농도가 0.1~-0.2 M, 물량이 3배일때 양호한 구형 단분산 분말을 얻을 수 있었다. 용매 alcohol의 탄소가지수가 많거나 탄소가지수가 길어지면 가수분해 반응속도는 늦어짐을 알 수 있었다. 제조된 TiO2분말의 평균입경은 0.8㎛ 정도의 구형단분산 입자이며 가열시 결정상은 550℃ 이상에서 Rutile을 확인할 수 있었으며 입자 size도 0.6~0.7 u로 감소하였다.
APM의 화학적, 효소적 합성방법의 선택은 각기의 장단점을 비교 검토한 후 결정해야 할 문제로서, 수율, 공정의 효율성, 작업환경, 경제성 등의 여러 요인이 영향을 줄 수 있으나, 최근의 연구동향 및 산업적 생산의 추이는 효소를 이용한 bioconversion process에 의한 방식으로 나아가는 듯 하다. 결론적으로 bioconversion process에 의한 APM의 생산은 반응매질로써 유기용매의 사용이 불가피하므로 효소의 안정성을 증가시켜 장기간 사용할 수 있는 신기술의 개발이 필요하며 기존의 고정화 기술은 그 좋은 예가 될 수 있다. 또한 보호기의 도입과 제거과정이 보다 용이해야하며 더 나아가서 보호기의 부착없이도 반응을 가능케하는, 기질에 대한 특이성이 높은 새로운 효소(예를 들어 exopeptidase를 사용하면 기질에 보호기를 붙일 필요가 없으므로 화학적 방법에 비해 훨씬 유리하다)의 screening이 절실하다. 아울러 유기용매로 인한 효소의 deactivation mechanism의 규명과 반응기 운전 system의 개발이 요구된다 하겠다.
Ethylphenylcarbamate(EPC)와 포름알데히드를 산 촉매 하에서 축합하여 생성한[(ethoxycarbonyl)phenylaminomethyl phenylcarbamic acid ethyl esters(N-benzyl화합물)를 $90^{\circ}C$, 황산, 황산-무수에탄올 용매계, 황산-니트로벤젠 용매계, 3플루오르화 붕소 촉매 하에서 재배열반응에 의해 methylenediphenyldiurethane(MDU)의 합성조건을 검토한 결과 니트로벤젠 용매하에서 반응시킨것이 MDU 생성율이 64%로 가장 높은 생성율을 나타내었고 4,4'-MDU의 생성율도 전체 MDU의 58%를 차지하여 가장 높았다. EPC와 포름알데히드를 $70^{\circ}C$, 몇 가지 다른 양의 황산, 트리플루오르아세트산, 3플루오르화 붕소 촉매 하에서 축합과 재배열반응을 동시에 일으키기 위한 반응조건을 검토한 결과 촉매로서 황산의 양을 EPC 30mmol에 대해서 황산 17mmol을 첨가한 경우가 MDU의 생성율이 가장 높았으나 별도의 재배열 반응을 통한 합성보다 생성율이 낮았다.
여러가지 불균일 촉매$(Rh/Al_2O_3,\;Pd/C,\;Ni,\;Al_2O_3,\;Active\;carbon)$를 이용하여 CFC-113a의 가수소 분해반응을 액상과 기상에서 각각 조사하였다. 액상반응에서는 각 촉매에 따라 반응성은 차이가 났지만, 95% 이상의 높은 선택성으로 $HCFC-123(CF_3CHCl_2)$을 주었다. 특히 $Al_2O-3$가 액상반응에서 상당히 높은 반응성과 선택성을 보인 것은 주목할 만하다. 기상반응의 경우, 전이금속이 포함된 촉매(Pd/C, Pt/C)를 사용하였을 때에는 과수소화물인 $HCFC-133a(CF_3CH_2Cl)$와 HFC-143a(CF_3CH_3)$가 생성되었다. 한편, 액상반응에서 활성을 보이던 $Al_2O_3$는 기상반응에서는 거의 반응성을 보이지 않았다. $Al_2O_3$의 경우 용매로 THF를 사용하였을 경우에는 비교적 부반응 없이 깨끗하게 반응이 진행되었지만, MeOH를 사용하였을 때는 용매로 부터 $CH_3OCH_3$과 $CH_3CH_2OCH_3$ 등이 생성되면서 가수소 분해반응이 진행되었다. 따라서 액상반응에서는 용매의 역할이 중요한 것으로 해석하였다.
p-니트로벤질클로라이드의 가용매분해 반응속도를 50 와 $60{\circ}C$에서 압력을 1∼1200bar로 변화시키고 에탄올-물 혼합용매의 조성이 0.0∼0.5인 에탄올 몰분율의 범위내에서 전기전도도법으로 측정하였다. 반응의 속도상수로부터 활성화 파라미터, ${\Delta}V_\0^{\neq},\ {\Delta}H^{\neq}$ 및 ${\Delta}S^{\neq}$를 구한결과 ${\Delta}V_\0^{\neq}$는 혼합용매의 몰분율이 0.3부근에서 extremum을 나타내었고 ${\Delta}H^{\neq}$ 와 ${\Delta}S^{\neq}$는 0.1 부근에서 extremum을 나타내었다. 이러한 현상은 용매구조의 변화에 의하여 검토되었고 ${\Delta}V^{\neq}$의 압력의존성도 고찰하였다. ${\Delta}H^{\neq}$와 ${\Delta}S^{\neq}$이 압력의존성은 그 부호에 있어서 고전열역학계에 대한 Maxwell관계의 식과 일치함을 보여주었다.
리파제는 모노, 디, 트리글리세리드 분자 내의 에스테르 결합을 가수분해 시키는 효소로 잘 알려져 있다. 그런데, 이 효소의 기질인 유지는 물에 용해되지 않아 그 반응이 불균일계에서 일어남으로 리파제 반응의 반응속도론적 해석이 곤란하였다. 이러한 성질은 유지공업에서 리파제를 산업적 촉매로 사용하는데 커다란 장해 요인이 되었었다. 그러나, 최근에 이상계, 역미셀계, 미수계와 같이 반응매질로 유기용매를 도입한 효소반응계가 개발됨에 따라 리파제를 이용한 유지의 전환에 대한 관심이 집중하는 추세에 있다. 리파제를 사용하여 유지를 가수분해시킴으로써 지방간을 생산하고자 할 때 효소반응계로 재래식의 에멀젼보다 이상계 또는 역미셀계를 사용하면 생산성, 굳기름의 가수분해 속도, 생성물 분리등의 측면에서 전체 공정의 효율이 향상될 수 있었다. 한편, 미수계에서 리파제는 에멀젼에서는 불가능한 에스테르 교환반응, 글리세리드 합성, aminolysis, thiotransesterification 및 oximolysis 같은 반응을 촉매 할 수 있는 획기적인 특성을 나타냈다. 공업적 측면에서 이 반응계는 물리적 또는 화학적 특성 (특히 융점)이 변형된 유지를 생산하고자 하는 에스테르 교환반응의 효소반응계로 널리 이용되고 있다. 앞으로 유기용매 내에서 효소의 안정성을 확보할 수 있는 수단 및 연속조작이 가능한 효소반응기의 개발에 관한 연구가 계속된다면 이러한 효소공정이 공업적 제조기술로 발전될 수 있을 것이다.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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