• 대한화학회지
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• 제26권2호
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• pp.99-106
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• 1982

1-아세틸-1-메틸-2-시클로펜텐 화합물의 케톤 Chromophore를 나트릴, 카르보시산, 아미드 등의 group으로 대치하여 이들의 광화학반응을 검토한 결과 케튼 Chromophore에서 볼 수 있는 1,3-Acyl shift나 ODPM 반응은 일어나지 않았고 광화학적 중합 및 환원반응등 Chromophore를 변화시키므로서 광화학반응에 큰 변화를 보여주었다. 1-Cyano-1-methyl-2-cyclohexene의 경우도 Ketone chromophore와 비교하여 광화학 반응을 검토하였다.

• 농약과학회지
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• 제2권2호
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• pp.16-21
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• 1998

비스 방향족 ${\alpha},{\beta}$-불포화 케톤 유도체의 헤테로 방향족고리($R_{1}$) 치환체중 치환 phenyl backbone($R_{2}$)들의 구조변환에 따른 벼도열병균(Pyricularia oryzae)과 토마토역병균(Phytophthora irifestans)에 대한 in vivo에서의 항균활성 관계(SAR)를 3-D QSAR 방법인 비교분자장 분석(CoMFA)으로 해석하였다. 두 식물병원균에 대한 항균활성을 설명하는 CoMFA결과는 2-D QSAR에서 검토된 결과와 유사한 경향이었으며 입체효과(Es)와 전자효과(${\sigma}$)로 설명할 수 있었다. 즉, 벼도열병균은 aryl group에 bulky한 치환기(Es>0)가 도입되어야 하며 ${\beta}$탄소원자의 양하전이 증가할수록 강한 항균활성을 나타낼것으로 기대되었다. 반면, 토마토역병균의 경우에는 aryl group에 체적이 작은 치환기가 도입될수록, 그리고 ${\beta}$ 탄소원자의 양하전이 감소할수록 강한 항균활성을 나타낼 것으로 기대 되었다. 또한, 입체효과와 전자효과를 등 고도로 나타낸 CoMFA결과가 기존의 2-D QSAR보다 항균활성에 미치는 화합물의 구조적 요인을 보다 구체적으로 제시할 수 있었다.

• 대한약학회:학술대회논문집
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• 대한약학회 2002년도 Proceedings of the Convention of the Pharmaceutical Society of Korea Vol.2
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• pp.343.2-343.2
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• 2002

Ranunculin (RAN). isolated from Ranunculaceae. exhibited significant cytotoxic activity against KB and Bel-7402 cells with ED$_{50}$ values of 0.21 and 0.35).${\mu}4M respectively. Under physiological condition. the ranunculin was deglycosylated to be protoanemonin. an active form containing ${\alpha}{\beta}$-unsaturated ketone moiety. which successively dimerized to be anemonin inactive form. (omitted)

• 통합자연과학논문집
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• 제1권3호
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• pp.192-194
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• 2008

A series of non-free hydride reducing systems containing boron or aluminum atom, which possess no metal-hydride bond but an available hydrogen at a branched ${\beta}$-position, has been applied to the selective reduction (chemo--, regio-, and stereoselective reduction) of organic compounds. The systems, comprised of diisopinocampheylborane and diisobutylalane derivatives, exhibited almost perfect selectivities in the reduction of aldehydes and ketones. The characteristics features of this systems leading to a perfect transformation have been depicted in this report, especially in the 1) Reduction of ${\alpha}$,${\beta}$-Unsaturated Carbonyl Compounds to Allylic Alcohols via 1,2-Reduction, 2) Chemoselective Reduction between Structurally Different Carbonyl Compounds, and 3) Stereoselective Reduction of Cyclic Ketones.

• 농약과학회지
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• 제2권3호
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• pp.45-51
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• 1998

방향족 고리로서 2-pyridyl이나 phenyl group이 치환($R_{1}$)된 비스 방향족 ${\alpha},{\beta}$-불포화 케톤 기질 유도체중 치환($R_{2}$) phenyl backbone의 변화에 따른 벼도열병균(Pyricularia oryzae)과 토마토 역병균(Phytophtora infestans) 및 보리횐가루병균(Erysiphe graminis)에 대한 항균활성과 물리화학 파라미터들 사이의 정량적 구조-활성관계(QSAR)를 검토하였다. phenyl 치환체, $1{\sim}11$의 벼도열병군에 대한 항균활성은 전자밀게에 의한 공명효과(R<0)와 소수성(${\pi}$>0), 토마토역병균의 경우에는 적정값의 STERIMOL 파라미터인 치환기의 길이$((L_{1})_{opt.}=5.69({\AA}))$ 그리고 보리흰가루병균은 적정값의 소수성((${\pi})_{opt.}=0.38$)에 의존적이었다. 또한, 2-pyridyl 치환체, $12{\sim}28$에 있어서 벼도열병균$(M_{R})_{opt.}=39(cm^{3}/mol)$과 토마토 역병$(M_{R})_{opt.}=8.04(cm^{3}/mol)$은 적정값의 분자굴절상수($M_{R}$)와 Taft의 입체효과(Es), 그리고 보리 흰가루병균의 경우에는 Es와 정전위(EP), 그리고 LUMO 에너지(e.v)가 항균활성에 각각 영향을 미치는 요인이었다. 그리고 보리흰가루병균의 경우 두 치환체들의 항균활성 관계는 서로 비례관계를 보이는 경향이었다.

• 생약학회지
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• 제17권2호
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• pp.178-183
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• 1986

It was our working hypothesis that introduction of 11-keto groups to 12-oleanene/ursene series of triterpenoids should endow them with corticoid-like activities, since pharmacological actions of glycyrrhetinic acid (GA) are known to be caused by inhibition on $corticoid-{\delta}^4-reductase$. 11-Keto-triterpenoids derived artificially in these studies, such as 11, 19-diketo-18, 19-secoursolic acid methyl ester(I), $11-keto-{\beta}-boswellic$ acid derivatives (IIa-IIc), 11-Keto-presenegenin dimethyl ester (III), II-keto-oleanolic acid derivatives (IVa-IVd) and 11-keto-hederagenin (V) possess the fundamental functions of ${\alpha},\;{\beta}-unsaturated$ ketone on C-11 and hydroxyl group on C-3, as like GA (VI). Additionally, they involve the carboxyl groups on rings A (II, III), D (I, III, IV, V) and E (VI), and the hydroxyl groups on rings A (III, V) and C (III). All the compounds competitively inhibited $corticoid-5{\beta}-reductase$, and the highest inhibitory potency appeared in I. All of them except $3,\;11-diketo-{\beta}-boswellic$ acid methyl ester (IIc) were more effective about five times to twice than GA. On carrageenin-induced edema test, compounds I and IVa-IVd showed anti-inflammatory activities, but III enhanced rather edema. Structure-activity relations were found in the aspects of hydrophilicity of ring A and hydrophobicity of rings C/D. The more they were hydrophilic in ring A and hydrophobic in rings C/D, the more they inhibited the enzyme. And the more they were hydrophobic in rings C/D, the more they exhibited antiiflammatory activities. However, the increased hydrophilicity in ring A resulted in increasing edema, probably due to a nonspecific inhibition on $aldosterone-5{\beta}-reductase$.

• 농약과학회지
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• 제2권2호
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• pp.22-28
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• 1998

기질 화합물로써 26종의 2-thienyl 및 2-furyl 등 헤테로 고리($R_{l}$)가 치환된 방향족 ${\alpha},{\beta}$-불포화 케톤 유도체를 합성하고 벼도열병균(Pyricularia oryzae)과 토마토 역병균(Phytophtora infestans) 및 보리횐가루병균(Erysiphe graminis)에 대한 항균활성을 측정하여 치환($R_{2}$)-phenyl backbone의 변화에 따른 물리화학 상수들 사이의 정량적 구조-활성관계 (QSAR)를 검토하였다. 2-thienyl 치환체, 1-10의 벼도열병균에 대한 항균활성은 공명효과(R>0)와 분자굴절상수$M_{R}<0$)가 토마토 역병균의 경우에는 공명효과(R<0)와 입체효과(Es>0) 그리고 보리횐가루병균에 대하여는 치환기의 길이 ($L_{lopt.}=5.54{\AA}$)에 의존적이었다. 2-furyl 치환체, 11-26은 벼도열병균과 보리횐가루병균에 대하여는 공통적으로 적정값의 장효과 ($F_{opt}=0.49{\sim}l.11$)가 그리고 토마토 역병균에 대하여는 적정값의 입체효과($Es_{opt}=1.78$)와 지시변수들이 항균활성을 개선하는 요인으로 각각 영향을 미친다는 사실을 알았다. 그리고 2-thienyl 치환체들의 벼도열병균과 토마토 역병균에 대한 항균활성은 반비례 관계를 보이는 경향이었다.