Influence of substituted phenyl backbone on the fungicidal activity of phenyl or 2-pyridyl substituents in bis-aromatic ${\alpha},{\beta}$-unsaturated ketone derivatives

비스 방향족 $\alpha, \beta$ -불포화 케톤 유도체중 2-pyridyl 및 phenyl 치환체의 항균성에 관한 치환 phenyl backbone의 영향

A series of bis-aromatic ${\alpha},{\beta}$-unsaturated ketone derivatives with mesaured fungicidal activities in vivo against rice blast(Pyricularia oryzae), tomato leaf blight (Phytophtora infestans) and barley powdery mildew(Erysiphe graminis) were studied by using quantitative structure activity relationship equations. The QSAR model for the activity of phenyl substituents, $1{\sim}11$, clearly reveals three important factors, namely, resonance(R<0), optimal molecular hydrophobicity(${\pi})_{opt.}=0.38$) and optimal distance($((L_{1})_{opt.}=5.69({\AA}))$ of substituent, respectively. But in case of 2-pyridyl substituents, $12{\sim}28$, the activity were governed by optimal molecular refractivity $((M_{R})_{opt.}=8.04{\sim}39cm^{3}/mol)$, steric effect(Es<0) and LUMO energy(e.v). The fungicidal activity relationship of phenyl and 2-pyridyl substituents against Erysiphe graminis have been proportioned.

방향족 고리로서 2-pyridyl이나 phenyl group이 치환($R_{1}$)된 비스 방향족 ${\alpha},{\beta}$-불포화 케톤 기질 유도체중 치환($R_{2}$) phenyl backbone의 변화에 따른 벼도열병균(Pyricularia oryzae)과 토마토 역병균(Phytophtora infestans) 및 보리횐가루병균(Erysiphe graminis)에 대한 항균활성과 물리화학 파라미터들 사이의 정량적 구조-활성관계(QSAR)를 검토하였다. phenyl 치환체, $1{\sim}11$의 벼도열병군에 대한 항균활성은 전자밀게에 의한 공명효과(R<0)와 소수성(${\pi}$>0), 토마토역병균의 경우에는 적정값의 STERIMOL 파라미터인 치환기의 길이$((L_{1})_{opt.}=5.69({\AA}))$ 그리고 보리흰가루병균은 적정값의 소수성((${\pi})_{opt.}=0.38$)에 의존적이었다. 또한, 2-pyridyl 치환체, $12{\sim}28$에 있어서 벼도열병균$(M_{R})_{opt.}=39(cm^{3}/mol)$과 토마토 역병$(M_{R})_{opt.}=8.04(cm^{3}/mol)$은 적정값의 분자굴절상수($M_{R}$)와 Taft의 입체효과(Es), 그리고 보리 흰가루병균의 경우에는 Es와 정전위(EP), 그리고 LUMO 에너지(e.v)가 항균활성에 각각 영향을 미치는 요인이었다. 그리고 보리흰가루병균의 경우 두 치환체들의 항균활성 관계는 서로 비례관계를 보이는 경향이었다.