• 제목/요약/키워드: [3+2+1] Annulation

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Synthesis of Tetracyclic 5-Azaindole Analogues by Palladium-Catalyzed Sequential Annulation

  • Sung, Nack-Do;Yang, Ok-Kyung;Kang, Song-Su;Yum, Eul-Kgun
    • Bulletin of the Korean Chemical Society
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    • 제25권9호
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    • pp.1351-1354
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    • 2004
  • Tetracyclic 5-azaindole analogues were prepared by palladium-catalyzed sequential annulation of benzylidene(3-iodopyridinyl-4-yl)amine and 1-aryl substituted internal alkynes under $Pd(OAc)_2,\;n-Bu_4NCl,\;and Et_3N\;at\;120^{\circ}C.$ The synthetic procedure showed possible diversification of tetracyclic 5-azaindole analogues by varying the 1-aryl substituent in internal alkynes.

Bruceantin 유사체의 전합성에 대한 연구 (Ⅰ) (Study for Total Synthesis of Bruceantin Analogue(Ⅰ))

  • 주정호;최정진;김홍범
    • 대한화학회지
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    • 제38권1호
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    • pp.80-86
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    • 1994
  • Bruceantin유사체 전합성의 중요한 중간체인 ethyl $({\pm})$-8-oxo-10-oxa-l'H-spiro[1, 3]dioxolane-4,4'-tricyclo [9.2.1.0 1,6]dodec-6-ene-9-carboxylate (7)의 합성경로를 개발하였다. 시작물질로서 ethyl 2-cyclohexanonecarboxylate and methyl vinyl ketone을 사용하여, Robinson annulation, allylic oxidation등을 응용하였으며, regiospecific acylation and the formation of epoxy methano bridge 형성 반응 등이 연구되었다. Actalone (3)의 ketalization 반응에서 새로운 decarboethoxylation 반응을 발견하였으며, 이 반응을 이용하여 3차 알코올과 엔온을 가지고 있는 4,4a,5,6,7,8-Hexahydro-4a-hydroxy-2(3H)naphthalenone (14)를 합성하였다.

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Synthesis and Antimicrobial Screening of Pyrimidine Annulated Dihydropyrano[2, 3-c]pyrazole Derivatives

  • Hegde, Hemant;Ahn, Chuljin;Waribam, Preeti;Shetty, Nitinkumar S.
    • 대한화학회지
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    • 제62권2호
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    • pp.87-92
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    • 2018
  • A series of pyrimidine annulated dihydropyrano[2, 3-c]pyrazole derivatives were synthesized and screened for their antimicrobial activity. The precursor, dihydropyrano[2, 3-c]pyrazole was synthesised under catalyst free condition using PEG-400 as reaction medium which facilitated improved yield compared to base catalyzed reaction. Wide scope of substrates, simple workup procedure and high yield even in the absence of catalyst are the major highlights of the protocol. Dihydropyrano[2, 3-c]pyrazoles on condensation with formic acid formed pyrimidine annulated dihydropyrano[2, 3-c]pyrazole derivatives. All the products are characterized using FTIR, $^1H-NMR$ and $^{13}C-NMR$ spectroscopic techniques. The molecules have shown good to moderate activity as antimicrobial agents when compared to the standard drug ciprofloxacin.

Chrysomyxa rhododendri에 의한 산철쭉(Rododendron yedoense) 녹병 (Rust of Korean Azalea (Rododendron yedoense) Caused by Chrysomyxa rhododendri)

  • 도윤정;김형무;이귀재;이왕휴;고정애
    • 식물병연구
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    • 제13권3호
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    • pp.220-222
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    • 2007
  • 2006년 전라북도 전주에서 산철쭉(Rhododendron yedoense)에 녹병이 심하게 발생하였다. 처음에는 잎 표면에 황색의 작은 반점을 다수 형성하고, 표피가 갈라지면서 약간 부풀어 오르며, 병이 진전됨에 따라 병반에 황색 또는 갈색의 포자퇴가 두드러지게 나타났다. 여름포자퇴는 잎의 앞쪽에 생기고, 잎 표면에 흩어져 있거나 무리를 지어 형성하였으며, 전체적인 모양이 원형 또는 난형이었다. 황색 또는 황갈색을 나타내고, 크기는 $0.27{\sim}0.46{\times}0.31{\sim}0.6$ mm 이었다. 여름포자는 원형 또는 난형이며, 황색으로 크기는 $17.1{\sim}29.2{\times}12.8{\sim}18.2{\mu}m$이었다. 녹포자 표면의 돌기 높이는 $0.87{\sim}1.72{\mu}m$이며, 돌기의 구조는 Type SA, $2{\sim}3$개의 환상고리(annotation)가 있으며, 돌기의 정단부분은 편평하였다. 병징과 병원균의 균학적 특징을 검정한 결과, 이 병을 Chrysomyxa rhododendri에 의한 산철쭉 녹병으로 명명하고자 제안한다.