A mixture of sterols containing ${\beta}-sitosterol$ and stigmasterol (1), and sterol glycosides containing $3-O-{\beta}-D-glucopyranosyl$${\beta}-sitosterol$ and $3-O-{\beta}-D-glucopyranosyl$ stigmasterol (2) were isolated from the leaves of Gynura procumbens. After acetylation of 2 with pyridine-acetic anhydride, $3-0-{\beta}-D-tetra-O-acetylglucopyranosyl$${\beta}>-sitosterol$ (3) was isolated.
The present study was carried out to evaluate biologically active components of the rhizomes of Sparganium stoloniferum and to supply the preliminary data for the chemotaxonomy and the medicinal application. Extraction and systematic fractionation of the rhizomes by column chromatography led to the isolation of six compounds from ethylacetate and n-butanol soluble fractions. Elucidation of the chemical structures of these compounds by physicochemical and apectral analysis demonstrated that compound I,II ,III,IV,V and Ⅵ were $\beta$-sitosterol, $\beta$-sitosterol-3-$\beta$-D-glucuronopyranoside, 3- (4-hydroxyphenyl)-2-propenoic acid, sorbose, 1-O-$\beta$-D-glucopyranosyl-(2S, 3R, 4E, 8Z)-2-[(2(R)-hydroxyeicosanoyl)amido]-4,8-octadecadiene-1,3-diol, and $\beta$-sitosterol-3-O-$\beta$-D-glucopyranoside, respectively.
${\beta}$-sitosterol, one of phytosterols, exhibited numerous pharmacological effect including anti-inflammatory, anti-cancer and immune-modulating properties. This study attempted to determine the pharmacological effects of ${\beta}$-sitosterol on atopic dermatitis (AD). We investigated to ascertain the pharmacological effects of ${\beta}$-sitosterol on 2, 4-dinitrochlrobenzene (DNCB)-induced AD symptom and histamine-induced scratching behaviors in mice. Additionally, we evaluated the effects of ${\beta}$-sitosterol on the interleukin (IL)-6 levels in HaCaT cells and skin tissue of AD. The findings of this study demonstrated that ${\beta}$-sitosterol reduced AD clinical symptoms such as eczematous, erythema and dryness and serum histamine and IgE levels in DNCB-induced AD model and histamine-induced scratching behaviors in mice. Additionally, ${\beta}$-sitosterol inhibited the IL-6 expression in AD-like skin lesion and HaCaT cells. Collectively, these findings provide that ${\beta}$-sitosterol could be a therapeutic agent for skin inflammation including AD.
Stability of the $\beta$-sitosterol glycoside from Schima wallichii sp. at various physical conditions were investigated, mutagenecity of the steroid saponin was determined by Ames test. When exposed in pH 3 to pH 8, the $\beta$-sitosterol glycoside was stable on antimicrobial activity against yeasts. The antimicrobial activity of the $\beta$-sitosterol glycoside also stable in high temperature, $N_2$, $O_2$ gas and light exposure, and metal ion. Ames test result revealed that $\beta$-sitosterol glycoside did not have any mutagenic activity. These results suggest that the $\beta$-sitosterol glycoside might be a promising candidate as a natural antimicrobial compound.
A high-performance liquid chromatographic method for the determination of ${\beta}$-sitosterol in the unsaponifiable fraction of Zea mays L. and its related drug preparations using a cholesterol as an internal standard was investigated. They were saponified with 20% methanolic KOH solution. Phytosterols in the reaction mixture were extracted with diethyl ether and separated on silica gel TLC plate with n-hexane-diethyl ether(40:60) as the solvent and then were scraped off. They were separated by reversed phase high perfomance liquid chromatography on Inertsil ODS-2 column with detection at 205nm. Cholesterol and ${\beta}$-sitosterol were resolved from interferences by adjusting the acetonitrile content in the MeOH-tetrahydrofuran-$H_2O$ eluent. The detection limit of ${\beta$-sitosterol was 0.43${\mu}$g.
Purpose : ${\beta}$-sitosterol is kind of phytosterols or plant which are structurally similar to cholesterol. This study was aimed to investigate the inhibitory effect of the ${\beta}$-sitosterol on the proliferation of human uterine leiomyoma cells and the expression of gene related the mechanism of cell apoptosis. Methods : We counted the number of death cells treated with indicated time of the ${\beta}$-sitosterol and investigated cell death rate by cell count assay. Furthermore, flow cytometry analysis and DNA fragmentation assay were used to dissect between necrosis and apoptosis. and then we observed the differential gene expression by western blot analysis. Results : 1) The inhibitory effect on the growth of uterine leiomyoma cell treated with the ${\beta}$-sitosterol $16{\mu}M$ was increased in a time dependent. 2) The result of flow cytometry analysis, subG1 phase arrest related cell apoptosis was investigated 16.97% in uterine leiomyoma cell treated with the ${\beta}$-sitosterol $16{\mu}M$ and showed the fashion of proportional time dependent. 3) The gene expression of p27, p21 related cell cycle was increased according to increasing time interval but cyclin E-CDK2 complex was decreased expression. 4) The character of apoptosis, DNA fragmentation was significantly observed on the time dependent. 5) The expression of pro-caspase 3 and PARP were decreased dependent on treatment with time dependent. Conclusion : This study showed that the ${\beta}$-sitosterol have the inhibitory effect on the proliferation of human uterine leiomyoma cell and the effect was related with apoptosis.
본 연구에서는 흰깨의 에탄올 추출물이 폐암세포의 성장, 이동, 부착 등에 미치는 영향을 인체유래 폐암 세포주인 H1299 세포를 이용하여 in vitro 수준에서 조사하고, 이러한 흰깨 추출물의 효과를 흰깨의 주요 활성 성분 중 하나인 ${\beta}-sitosterol$의 효과와 비교하고자 하였다. 흰깨 추출물 ($150{\sim}600{\mu}g/mL$)과 ${\beta}-sitosterol$ ($3.125{\sim}25{\mu}M$)은 H1299 세포의 성장을 각각 대조구 대비 51.5~82.6%와 27.5~49.0%로 억제하는 농도 의존적 활성을 나타내었고, 이러한 흰깨 추출물과 ${\beta}-sitosterol$의 세포 성장 억제 활성은 부분적으로 apoptosis 유도 활성에서 기인되는 것으로 생각된다. 흰깨 추출물($150{\sim}600{\mu}g/mL$)은 H1299 세포의 이동과 부착을 억제하는 활성을 나타내지 않은 반면에 ${\beta}-sitosterol$은 $3.125{\sim}25{\mu}M$ 농도에서 세포 이동을 대조구 대비 80.8~86.2%로, $6.25{\sim}25{\mu}M$ 농도에서 세포 부착을 대조구 대비 21.5~37.4%로 각각 억제하는 활성을 나타내었다. 이상의 연구 결과를 종합하여 볼 때 H1299 폐암세포의 성장, 이동, 부착 등을 억제하는 데에는 흰깨의 추출물보다는 단일성분인 ${\beta}-sitosterol$이 더 효과적인 것으로 생각된다. 앞으로 이와 같은 연구 결과가 in vivo 수준에서 재현되는지 여부를 검증하고 관련 기전을 탐색하는 것이 필요할 것으로 생각된다.
The roots of Korean Astragalus membranaceus Bunge. (Leguminosae), Astragali Radix, were extracted following general methods. During these extractions, first of all, 1,2-benzendicarboxylic acid diisononylester(compound A), ${\beta}-sitosterol(compound\;B)$, $3-0-{\beta}-D-galactopyranosyl-{\beta}-sitosterol(compound\;C)$ and $stigmast-4-en-6{\beta}-ol-3-one(compound\;D)$ were isolated. Three of these compounds were identified the first time isolation from the genus of Astragalus.
Four steroids have been isolated from the subterranean parts of Smilax nipponica Miquel (Liliaceae). The structures of these compounds were characterized on the basis of chemical and speectral data. They were $\beta$-sitosterol, $\beta$-sitosterol-3-O-$\beta$-D-glucopyranoside, neotigogenin-3-O-$\beta$-D-glucopyranoside and a new steroidal saponin designated as smilanippin A which was elucidated as neotigogenin-3-O-$\beta$-D-fucopyranosyl(1$\rightarrow$6)-$\beta$-D-glucopyranos ide.
A experiment was performed to investigate the stigmasterol and campesterol in the Panax ginseng. Crude sterol fraction obtained from the ginseng was analysed by TLC and quantitative determination of ${\beta}$-sitosterol was performed with colorimetric method. The results were summarized as follwer, 1. It was observed with ethyl ether-petroleum ether extract of the ginseng that there was no evidence of showing the presence of both free capesterol and stigmasterol but that only ${\beta}$-sitosterol was presence in an significant amount. 2. Average amount of the ${\beta}$-sitosterol was 0.20-0.35mg per gram of the sample.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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