• Archives of Pharmacal Research
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• 제19권5호
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• pp.406-410
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• 1996

The flowers of Chrysanthemum boreale afforded handelin, a unique guaianolide dimer and a mixture of n-hydrocarbons and n-hydrocarbon alcohols in addition to b-sitosterol and b-sitosterol glucoside. Detailed analysis of the $^{1}H$- and $^{13}C$-NMR spectra of handelin was carried out by the application of two-dimensional $^{1}H-^{1}H$-COSY and $^{1}H$- $^{13}C$ multiple-bond, multiple-quantum spectroscopic correlation techniques. Handelin was inactive in the in vitro anti-tumor activity.

• Natural Product Sciences
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• 제28권1호
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• pp.1-5
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• 2022

Two 2H-1-benzopyran derivatives, methyl 8-hydroxy-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-5-carboxylate (1) and methyl 8-hydroxy-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-6-carboxylate (2), including a new compound (1) were isolated from the twigs of Chaenomeles sinensis. Their chemical structures were characterized based on analysis of NMR data including ¹H and ¹³C, COSY, HSQC, and HMBC and HRMS data. The isolated compounds (1 and 2) were assessed for their anti-neuroinflammatory activity by measuring inhibition levels of nitric oxide (NO) production in lipopolysaccharide (LPS)-activated BV-2 cells and for their neurotrophic activity by the secretion of nerve growth factor (NGF) in C6 cells. Compounds 1 and 2 exhibited powerful anti-neuroinflammatory effects with IC₅₀ values of 17.14 and 19.30 μM, respectively, without cell toxicity, and also showed moderate effects on the stimulation of NGF secretion levels with 113.15 ± 3.54 and 130.20 ± 8.03%, respectively. The biosynthetic pathway of 1 and 2 was proposed that they would be derived from a protocatechuic acid and an isoprenyl unit.

• Natural Product Sciences
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• 제24권1호
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• pp.54-58
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• 2018

A phytochemical investigation of Allium macrostemon Bunge (Liliaceae) afforded the new pregnane steroidal glycoside, named allimacroside F (1), along with three known glycosides, benzyl-O-${\alpha}-{\text\tiny{L}}$-rhamnopyranosyl-($1{\rightarrow}6$)-${\beta}-{\text\tiny{D}}$-glucopyranoside (2), phenylethyl-O-${\alpha}-{\text\tiny{L}}$-rhamnopyranosyl-($1{\rightarrow}6$)-${\beta}-{\text\tiny{D}}$-glucopyranoside (3), (Z)-3-hexenyl-O-${\alpha}-{\text\tiny{L}}$-rhamnopyranosyl-($1{\rightarrow}6$)-${\beta}-{\text\tiny{D}}$-glucopyranoside (4). The identification and structural elucidation of a new compound (1) was carried out based on spectral data analyses ($^1H-NMR$, $^{13}C-NMR$, $^1H-^1H$ COSY, HSQC, HMBC, and NOESY) and HR-FAB-MS.

• 미생물학회지
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• 제54권2호
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• pp.136-139
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• 2018

풋마름병 균에 대해 강한 저해활성을 갖는 활성물질 Compound S와 conversion product인 compound S'이 Bacillus subtilis JW-1 배양액에서 일련의 크로마토그래피 방법으로 분리 정제되었고, $^1H$ NMR, $^{13}C$ NMR, $^1H-^1H$ COSY와 HMBC 등의 spectra 분석에 의해 구조가 alanyl-L-${\beta}$-(2,3-epoxycyclohexyl-4-one)alanine와 alanyl-L-${\beta}$-(2,3-dihydroxycyclohexyl-4-one) alanine로 각각 동정되었다. Compound S는 $G^+$, $G^-$ bacteria, yeast와 Candida albicans 등에 대해 광범위한 antimicrobial activity를 나타내며, conversion product의 활성 상실을 통해 intact oxirane ring이 Compound S의 활성에 필수적임이 밝혀졌다.

• 약학회지
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• 제37권4호
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• pp.325-330
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• 1993

Four flavonoide glycosides and (-)-Epicatechin were isolated from the aqueous extracts of dried whole part of Lysimachia clethroides Duby(Primulaceae). They were 3-0-Methyl-quercetin-7-0-[$\alpha$-L- rhamnopyranosyl (1-2) glucopyranoside], Quercetin-3-0-$\beta$-D-glucopyranoside, Kaempferol-3-0-$\beta$-D-glucopyranoside, Kaempferol-3-0-[$\alpha$-L-rhamnopyranosyl (1-6)-$\beta$-D-glucopyranoside] and (-)-Epicatechin. 3-0-[$\alpha$-L-rhamnopyranosyl (1-6)-$\beta$-D-glucopyranoside]and (-)-Epicatechin. 3-0-Methyl-quercetin-7-0-[$\alpha$-L-rhamnopyranosyl (1-2)-$\beta$-D-glucopyranoside] and (-)-Epicatechin were first isolated from this plant. Their structures were elucidated by spectral analysis [$^{1}$H-, $^{13}C-$ NMR, $^{1}$H-$^{1}$H-COSY, DEPT-analysis, HMQC(Heteronuclear multiple quantum coherence), FAB-MS].

• Natural Product Sciences
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• 제27권2호
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• pp.122-127
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• 2021

A new steroidal saponin, (23S,24S)-spirosta-5,25(27)-diene-1𝛽,3𝛽,23,24-tetrol 1-O-((2,3-diacetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→2)-[𝛽-D-xylopyranosyl-(1→3)]-α-L-arabinopyranoside)-24-O-𝛽-D-glucopyranoside (humilisoside) together with the known 𝛽-sitosterol 3-O-glucopyranoside, adenosine, dioscin, and methylprotodioscin were isolated from the leaves of Dracaena humilis. Their structures were elucidated by spectral techniques including mass spectrometry (ESIMS, HRESIMS, tandem MS-MS), 1D NMR (¹H, ¹³C NMR), 2D NMR (HSQC, ¹H-¹H COSY, HMBC, NOESY), chemical method as well as by comparison with spectroscopic data reported in the literature. The chemotaxonomic significance of the isolation of these compounds is discussed. This is the first report on the phytochemical investigation of D. humilis.

• 생명과학회지
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• 제19권11호
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• pp.1672-1678
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• 2009

B. amyloliquefaciens IUB158-03균주에서 정제된 항진균물질은 극성인 용매에 잘 용해되고, pH 6.0~10.0와 $-70{\sim}121^{\circ}C$에서와 같이 넓은 범위의 온도 및 pH에서 안정성을 보였다. 항진균물질의 FAB-MS, UV 흡수 스펙트럼, 아미노산 조성 등을 분석한 결과 분자량은 1,042 이었고, TLC를 이용하여 분석한 결과 ninhydrin solution에서 보라색으로 발색되었다. UV 스펙트럼은 220 nm, 277 nm에서 ${\lambda}max$를 보였으며, $Asn_3$, $Gln_2$, $Ser_1$ $Gly_1$, $Tyr_1$의 아미노산 조성을 갖는 것으로 나타났다. 그리고 $^1H$-NMR spectrum, $^1H$-COSY, HMQC 을 분석한 결과 iturin A계에 속하는 물질로 확인되었다. NIH3T3 섬유아세포에 대해 항진균물질이 세포독성을 나타내지 않는 것은 물론 마우스에 항진균물질을 경구투여하여 장기 내의 변화와 백혈구 수, 생체내의 생리적인 기능면에서 정상 마우스와 차이를 보이지 않았으므로 생체독성이 없는 것으로 나타났다. 따라서 본 연구를 통하여 B. amyloliquefaciens IUB158-03에서 분리된 항진균물질이 앞으로 고추탄저병의 생물적 방제제로 이용될 수 있는 잠재성을 갖고 있는 것으로 사료된다.

• Applied Biological Chemistry
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• 제40권6호
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• pp.593-596
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• 1997

시설내 토양으로부터 식물병원균에 활성을 갖는 길항균을 탐색하는 과정에서 주요 식물 병원균인 Phytophthora capsici, Botrytis cinerea, Rhizoctonia solani, Pythium ultimum 및 Fusarium oxysporum에 활성을 갖는 4종류의 길항균(AF1, AE2, AE3, AF4)을 분리하였다. 이들 중 가장 높은 활성을 나타낸 AE2균을 동정한 결과, 생육한 균은 짙은 오렌지색과 황갈색을 띄었으며, 현미경의 morphology는 column형의 conidial head와 foot cell로 부터 곧게 뻗은 분생자와 2중층의 포자낭병을 형성했다. 그리고 MY20 agar 배지에서 투명한 둥근세포의 형성등이 Aspergillus terreus의 형태와 일치 하였다. Pot에서 병원균과 A. terreus를 동시에 처리하여 오이의 생육을 조사한 결과, 토양중량당 A. terreus의 균체를 1% 처리에 40%, 5% 처리에 57%, 10% 처리에는 75% 병발생율을 억제시켰다. 그리고 A. terreus의 배양여액으로부터 activity-guided fractionation을 실시하여 항진균성 물질인 화합물 I 을 얻었다. $^1H$, $^{13}C\;NMR$, DEPT, $^1H-^1H\;COSY$, HMQC, HMBC 및 질량스텍트럼을 분석한 결과 화합물 I 은 butyrolactone I (${\alpha}$-oxo-${\beta}$-(p-hydroxyphenyl)-${\gamma}$-(p-hydroxy-m-3,3-dimethyl-allylbenzyl)-${\gamma}$-methoxycarbonyl-${\gamma}$-butyrolactone, $C_{24}H_{24}O_7$, M.W. = 424)로 동정되었다.

• 생약학회지
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• 제31권4호
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• pp.434-437
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• 2000

Two sinapic acid esters were isolated from the methanol extract of Raphani Semen. The structures were elucidated on the basis of spectroscopic methods $(^1H-NMR,\;^{13}C-NMR,\;HMQC,\;^1H-^1H\;COSY\;and\;HMBC)$ and were identified as methyl sinapate (1) and ${\beta}-D-(3-O- sinapoyl)fructofuranosyl-{\alpha}-D-(6-O-sinapoyl)glucopyranoside$ (2). Compound 1 was first isolated from the genus of Raphanus.

• Applied Biological Chemistry
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• 제46권3호
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• pp.246-250
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• 2003

양하(Zingiber mioga Roscoe) 근경의 에탄을 추출물을 재료로 Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis 및 B. cereus에 대한 activity-guided fractionation을 실시하여 항균성 물질 세가지준 얻었다. 항균력실험 결과, 화합물 I과 111은 세가지균주 모두에 활성이 있었고, 화합물 II에서는 B. subtilis과 B. cereus에서만 활성이 나타났다. 그 중에서 가장 활성이 강한 화합물 I을 Bioscreen C로 optical density(600 nm)를 측정하여 증식억제실험을 한 결과 10 ppm 처리시 B. subtilis과 B. cereus에서 72시간동안 강한 증식억제효과를 나타내었으며, S. aureus에서는 25 ppm 처리시 72시간동안 완전증식억제효과를 나타내었다. $1^H-NMR$, ${13}^C-NMR$, DEPT,$1^H-1^H$ COSY, HMQC, HMBC 및 IR 스펙트럼 등을 분석한 결과 화합물 I, II, III은 labdane-type diterpene인 $(E)-8{\beta}(17)-epoxylabd-12-ene-15,16-dial(C_{20}H_{30}O_3,\;MW=318)$, $galanolactone(C_{20}H_{30}O_3,\;MW=318)$ 그리고 galanal A($C_{20}H_{30}O_3,\;MW=318$)로 각각 동정되었으며, 이들은 양하의 근경에서는 처음 분리된 것이다.