• 제목/요약/키워드: $^1H$ and $^{13}C$ NMR

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Isolation of Dineolignans, Saucernetin-7 and -8, with Nitric Oxide Inhibitory Activity and NMR assignment from Saururus chinensis

  • Lee, Kyung-Tae;Jung, Hyun-Ju;Park, Hee-Juhn
    • 한국자원식물학회지
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    • 제19권6호
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    • pp.655-659
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    • 2006
  • Two dineolignans (1,2) with nitric oxide inhibitory activities were isolated from Saururus chinensis (Saururaceae) using silica gel column chromatography. Although the structures, saucernetin-7 (1) and -8 (2), have been already reported, NMR assignment of the two compounds was completed aided by 2D-NMR spectroscopy including $^1H-^1H$ COSY, $^1H-^{13}C$ COSY, HMBC and NOESY NMR spectra. Compounds 1 and 2 exhibited significant nitride oxide inhibitory activity in LPS-induced RAW 264.7 cells with $IC_{50}$ values of $11.3{\mu}M\;and\;7.1{\mu}M$, respectively.

The Synthesis and Characterization of Some Novel Thioethers: Thio-Subsituted [3]Cumulenes, -1-Buten-3-ynes and Buta-1,3-dienes

  • Ibis, Cemil;Sahin, Aysecik
    • Bulletin of the Korean Chemical Society
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    • 제31권8호
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    • pp.2255-2260
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    • 2010
  • In this study, some novel thiosubstituted butenyne (3a-d, 7b, 15b), butadiene (4a-b, 4d, 5a, 5c, 6b, 8e, 9c, 10b, 16b, 18e) and [3]cumulene (11a-b with isomer 3a-b, 12a with isomer 13a, 14b, 17e) compounds were synthesized from the reaction of 2H-pentachloro-1,3-butadiene with thiols. The new compounds were characterized by elemental analysis, mass spectrometry, UV-vis, IR, 1H NMR, NMR ($^{13}C$ or APT) spectroscopy.

비수리 지상부로부터 분리한 Flavone glycosides (Flavone Glycosides from the Aerial Parts of Lespedeza cuneata G. Don)

  • 권동주;김진규;함연호;배영수
    • Applied Biological Chemistry
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    • 제50권4호
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    • pp.344-347
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    • 2007
  • 비수리 지상부를 95% EtOH 용액으로 추출하고, 추출물을 n-hexane, $CH_2Cl_2$, EtOAc 및 $H_2O$로 용매 분획하였다. 이 중 EtOAc와 $H_2O$ 분획을 대상으로 Sephadex LH-20 column chromatography를 실시하여 4개의 화합물을 분리하였다. 화합물의 구조는 $^{1}H-NMR$, $^{13}C-NMR$, 2D-NMR 및 MS spectrum을 분석하여, quercetin (1), kaempferol (2), desmodin (3) 및 homoadonivernith (4)로 동정하였으며, 그 중 desmodin (3)과 homoadonivernith (4)는 비수리에서 처음으로 분리되었다.

단삼(丹蔘)으로부터 항균물질의 분리 (Isolation of Antimicrobial Compounds from Salvia miltiorrhiza Bunge)

  • 한완수
    • 한국약용작물학회지
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    • 제12권3호
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    • pp.179-182
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    • 2004
  • 단삼(丹蔘)을 bioassay-directed fractionation에 의한 에탄올 추출물의 클로로포롬 분획물을 silica gel column chromatography, recycling preparative-HPLC 등을 실시하여 항균활성을 나타내는 2개의 화합물을 분리하여 이화학적 성상 및 spectra data (IR,$^1H-NMR,\;^{13}C-NMR$ 및 Mass)에 의해 각각 Cryptotanshinone과 dihydrotanshinone I으로 동정하였으며, 이들 화합물의 항균성 (MIC)은 각각 S. epidermidis에 대하며 $6.3,\;3.1\;{\mu}g/ml$와 S. pyogenes에 대해 $6.3\;{\mu}g/ml$로 비교적 높은 활성을 나타내어 항생제로서 개발 가능성을 보여주었다.

Complete Assignment of the $^H1$ and $^{13}C$ NMR Spectra of a Sucrose Ester from Euphorbia Lathyris L.

  • Jung, Min-Hwan;Kim, Hyun-Sik;Sangdoo Ahn;Kim, Cheong-Taek;Jin, Mu-Hyun;Yim, Yong-Hyeon;Kim, Young-Kook;Jong hoa Ok
    • 한국자기공명학회논문지
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    • 제4권2호
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    • pp.125-132
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    • 2000
  • The detailed $^1$H and $^{13}$ C NMR assignments of a novel sucrose isovaleryl ester isolated from the seed of Euphorbia Lathyris L., were achieved by one-and two-dimensional techniques. The new sucrose ester was characterized as an $\alpha$-D-glucopyranoside, 3,4,6-tris-O-(3-methyl-1-oxobutyl)-$\beta$-D-fructofuranosyl, 2,6-bis(3-methylbutanoate); sucrose 4,7,8,11,12-pentaisovalerate by MS and NMR experiments.

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높은 온도에서 Urea와 금속이온과의 반응으로 얻어진 금속 Complexes의 합성과 분광학적 연구 (Synthesis and Spectroscopic Studies of Metal Complexes Formed in the Reaction of Metal Ions with Urea at High Temperature)

  • Gaballa, Akmal S.;Teleb, Said M.;Nour, El-Metwally
    • 대한화학회지
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    • 제51권4호
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    • pp.339-345
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    • 2007
  • Urea는 높은 온도(60~80 °C)의 수용액 상태에서 PtCl2, H2[PtCl6]·6H2O, H2[IrCl6] Ni(CH3CO2)2 와 반응해서 각각 (1)[PtCl2(Urea)]·2H2O, (2)(NH4)2[PtCl6], (3)(NH4)2[IrCl6]·H2O, (4)[Ni2(OH)2(NCO)2(H2O)2]의 complexes를 생성 한다. complexe 1에서 urea는 중성 bidentate 리간드로써 Pt(II)와 배위한다. complexe 2,3,4에서는 높은 온도에서 반 응하는 동안 배위 urea분자들이 분해되고 다양한 반응생성물들을 얻을 수 있다. 모든 complexes은 각각 적당한 수득률 로 dark green(1) yellow(2), pale brown (3) faint green(4)의 침전물로 분리된다. 반응생성물은 열분석, IR, 1H and 13C NMR spectra에 의해 측정 되었다. 이 complexes의 구성을 설명하는 일반적인 매카니즘이 제시되었다.

Rous Sarcoma Virus에 의해 형질전환된 NRK 세포의 형태변화를 유도하는 활성물질 MT 1154의 분리와 생물학적 활성 (Purification and Biological Activities of MT 1155 Inducing Morphological Change of Rous Sarcoma Virus-Transformed Normal Rat Kidney Cell)

  • 안종석;박문수;박찬선;윤병대;민태익;안순철;오원근;이현선;윤병대
    • 한국미생물·생명공학회지
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    • 제21권1호
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    • pp.59-65
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    • 1993
  • 방선균 분리주 GMT 1153로부터 ts/NRK 세포의 형태를 변형된 세포형태에서 정상세포의 형태로 전환하는 활성물질을 분리, 정제하였다. 활성물질 MT 1155는 UV, IR, 1H-NMR, 13C-NMR, mass,원소분석 등의 기기분석을 통하여 항진균성 항암물질인 toyocamycin으로 동정되었다. MT 1155는 ts/NRK 세포의 형태전환에 대한 활성외에도 PKA 효소활성 저해와 CTLL 세포에 대한 세포독성이 있으나 K562 소포형성 억제 및 PKC 효소활성에 대한 저해효과도 없었다.

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갈화의 Prolyl Endopeptidase 저해 활성 Isoflavonoid 및 이들의 $^{13}C-NMR$ Assignment (Prolyl Endopeptidase-inhibiting Isoflavonoids from Puerariae Flos and Some Revision of their $^{13}C-NMR$ Assignment)

  • 김경범;김상인;김종식;송경식
    • Applied Biological Chemistry
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    • 제42권4호
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    • pp.351-355
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    • 1999
  • 갈화로부터 항치매 효과를 기대할 수 있는 prolyl endopeptidase(PEP) 저해제를 분리하기 위하여 갈화의 methanol 추출물을 chloroform 및 ethyl acetate로 분배추출 후 chloroform 가용성 분획에 대하여 silica gel, Sephadex LH-20 column chromatography 및 RP-HPLC를 행한 결과, $FeCl_3$,에 양성 반음을 나타내는 4종의 화합물을 얻었다. 이들을 $^1H-$, $^{13}C-$, $^2D-NMR$ 및 MS 등을 이용하여 분석한 결과, 각각 tectorigenin, genistein, 5,7-dihydroxy-4',6-dimethoxyisoflavone, 5-hydroxy-6,7,4'-trimethoxyisoflavone으로 동정하었으며 HMBC, HMQC를 통하여 $^{13}C-NMR$ signal들을 assign함으로써 기 보고된 data들의 오류를 바로잡았다. PEP에 대한 이 화합물들의 $IC_{50}$값은 각각 5.30 ppm$(17.7\;{\mu}M)$, 10.39 ppm$(38.5\;{\mu}M)$, 13.92 ppm$(44.3\;{\mu}M)$, 20.61 ppm$(62.8\;{\mu}M)$이었다.

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참비름 추출물에서 항균성 물질의 분리 및 동정 (Isolation and Identification of Antimicrobial Compound from Amarantus lividus)

  • 오영숙;이신호
    • 한국미생물·생명공학회지
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    • 제33권2호
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    • pp.123-129
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    • 2005
  • 참비름(Amaranthus lividus)의 에탄올 추출물이 6종의 분리 병원성 미생물에 대해 항 미생물 활성을 나타내었으며 silicagel column chromatography에서는 8개의 fraction중에서 7번째가 6개의 분리 미생물에 대해 clear zone을 형성하여 가장 높은 항균력을 나타내었고 특히 A. sobria CLFM1 은 31mm, S. spp.는 33mm로 가장 큰 clear zone을 형성하였다. 활성물질의 순도를 확인하고자 methanol에 용해시킨 시료를 n-hexane : Ethyl acetate(1:1, v/v)용매계로 TLC를 전개시킨 결과 Rf 13.3의 위치에서 단일 spot를 나타내어 활성물질이 대단히 정제되어 있었으며, HPLC로 확인 결과 retention time 3.36에 single peak를 나타내 단일 물질임을 확인할 수 있었다. 분리된 활성물질을 GC-MS(m/z)로 분석한 결과 m/z 222에서 base peak로 나타났으며 이 spectrum으로 NIST library 검색을 실시 한 결과, $C_{12}H_{14}O_4$의 diethyl phtalate로 시사되었다. C-NMR과 1H-NMR을 실시한 결과 참비름에서 분리한 물질은 구조식 C12H14O6인 diethyl phtalate로 동정되었다. 참비름(Amaranthus lividus)의 에탄올 추출물이 6종의 분리 병원성 미생물에 대해 항 미생물 활성을 나타내었으며 silicagel column chromatography에서는 8개의 fraction중에서 7번째가 6개의 분리 미생물에 대해 clear zone을 형성하여 가장 높은 항균력을 나타내었고 특히 A. sobria CLFM1은 31 mm, S. spp.는 33 mm로 가장 큰 clear zone을 형성하였다. 활성물질의 순도를 확인하고자 methanol에 용해시킨 시료를 n-hexane : Ethyl acetate(1:1, v/v)용매계로 TLC를 전개시킨 결과 Rf 13.3의 위치에서 단일 spot를 나타내어 활성물질이 대단히 정제되어 있었으며, HPLC로 확인 결과 retention time 3.36에 single peak를 나타내 단일 물질임을 확인할 수 있었다. 분리된 활성물질을 GC-MS(m/z)로 분석한 결과 m/z 222에서 base peak로 나타났으며 이 spectrum으로 NIST library 검색을 실시 한 결과, $C_{12}H_{14}O_4$의 diethyl phtalate로 시사되었다. C-NMR과 1H-NMR을 실시한 결과 참비름에서 분리한 물질은 구조식 $C_{12}H_{14}O_6$인 diethyl phtalate로 동정되었다.

산국 꽃의 Germacranolides (Germacranolides from Flowers of Chrysanthemum boreale Makino)

  • 장대식;박기훈;양민석
    • 생약학회지
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    • 제29권2호
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    • pp.67-70
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    • 1998
  • Two sesquiterpene lactones were isolated from the flowers of Chrysanthemum boreale Makino by the silica gel column chromatography and recrystallization. On the basis of spectrometric studies including $^1H-NMR,\;^{13}C-NMR,\;DEPT,\;^1H-^1H\;COSY,\;{13}C-^1H\;COSY$, IR and Mass, compounds 1 and 2 were identified as germacranolide, tulipinolide and costunolide, respectively. And they showed antibacterial activity against Vibrio parahaemolyticus, Bacillus subtilis, Bacillus cereus and Staphylococcus aureus. This is the first report that Chrysanthemum boreale contained tulipinolide and costunolide.

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