• 제목/요약/키워드: $^1H$ and $^{13}C$ NMR

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콩 Hypocotyl에서 Acetyl Soyasaponin $A_1$의 분리 및 구조 분석 (Isolation and Structural Analysis of Acetyl Soyasaponin $A_1$ from Hypocotyl of Soybean)

  • 김선림;방면호;김정태;지희연;정일민;김현복
    • 한국작물학회지
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    • 제51권spc1호
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    • pp.166-173
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    • 2006
  • 본 연구는 국내육성 콩 품종 및 전통식품의 우수성을 입증하고, 생리활성이 우수한 고품질의 신품종 육성을 위한 기초기반기술 확립의 일환으로 group A soyasaponin의 분리 및 정제에 관한 연구를 수행한 결과를 요약하면 다음과 같다. 1. 콩 종실로부터 hypocotyl을 분리하고 탈지한 후 automated solvent extractor(ASE)를 이용하여 MeOH 추출 후 flash column($150mm{\times}40mm$ i.d.)을 이용하여 총 14개의 fraction을 분리하였다. 2. Flash column으로 얻어진 8 및 9번 fraction(Fraction-I) 을 Luna $C_{18}$ semipreparative reverse phase column($250cm{\times}50mm$ i.d.)을 이용하여 Fast PCLC로 정제하여 미지화합물(unknown compound : UKC)(Fr-I-2)을 분리하였다. 3. Compound 1을 NMR($^1H-NMR$, 600 MHz; $^{13}C-NMR$, 100 MHz; DEPT), IR, UV 및 ESI-MS 분석을 통하여 구조를 동정한 결과 분자량(MW)이 1436.6이며, 분자식이 $C_{67}H_{104}O_{33}$인 group A 계열의 acetyl soyasaponin $A_1$으로 확인되었다.

함박꽃나무 잎으로 부터 새로운 Aporphine계 Alkaloid 성분의 분리 (A New Aporphin-Type Alkaloid from the Leaves of Magnolia sieboldii K. Koch)

  • 박희준
    • 생약학회지
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    • 제27권2호
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    • pp.123-128
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    • 1996
  • From the leaves of Magnolia sieboldii a new aporphine-type alkaloid named magnoporphine was isolated. The structure of magnoporphine was all assigned by $^1H-^1H$COSY, $^1H-^{13}C$ COSY and $^1H-^{13}C$ long range NMR. In addition, costunolide, syringin, syringenin $4-O-{\beta}-cellobioside$ and echinacoside was isolated.

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토양 휴믹물질의 화학적.분광학적 특성에 따른 페난트린 흡착상수와의 상관성 규명에 대한 연구 (Chemical and Spectroscopic Characterization of Soil Humic and Fulvic Acids and Sorption Coefficient of Phenanthrene: A Correlation Study)

  • 이두희;이승식;신현상
    • 대한환경공학회지
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    • 제30권11호
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    • pp.1067-1074
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    • 2008
  • 본 연구에서는 다양한 토양 휴믹산(HA) 및 풀빅산(FA)을 대상으로 형광소광법을 이용한 페난트린(PHE)과의 유기탄소 표준화 분배계수(Koc)를 도출하고, 각 휴믹물질의 화학적 및 분광학적 물질특성과 PHE에 대한 Koc와의 상관성을 조사하였다. 휴믹물질은 한라산 토양을 포함한 국내 5개 지역의 토양과 국제휴믹학회(IHSS) 표준토양 및 이탄에서 추출한 HA와 FA 그리고 Aldrich사에서 구입한 HA 등 총 16종을 사용하였다. HA와 FA의 물질특성은 원소성분비와 254 nm에서의 UV 흡광도 및 $^{13}$C NMR을 이용한 탄소형태별 분포 등을 조사하였다. 본 실험조건([PHE]/[HS] = 0.02$\sim$0.2(mg/L)/(mg-OC/L), pH 6)에서의 토양 휴믹물질의 Koc 값 ($\times$10$^4$, L/kg C)은 1.48$\sim$8.65의 범위이었으며, HA가 FA에 대하여 높게 나타났다(3.13$\sim$8.65 vs 1.48$\sim$2.48). log Koc 값과 물질특성과의 상관성 분석 결과, Koc값은 분자극성도((O+N)/C) 및 산소-포함 탄소 함량비(I$_{C-O}$/I$_{C-H,C}$) 등과는 강한 음(-)의 상관성을 보였으며, 254 nm에서의 UV 흡광도([ABS]$_{254}$)와 방향족탄소함량(C$_{Ar-H,C}$, $\sum$C$_{Ar}$/$\sum$C$_{Alk}$) 등과는 강한 양(+)의 상관성을 보였다. 이로부터 페난트린과 같은 소수성유기화합물과의 결합능력은 휴믹물질의 분자극성도가 낮을수록 그리고 분자의 불포화도와 방향족성이 높을수록 증가함을 확인하였다.

깊이별 토양 휴믹산과 풀빅산의 특성 분석: 양성자교환용량, 원소성분비, 13C NMR 스펙트럼 (Characterization of Humic and Fulvic Acids Extracted from Soils in Different Depth: Proton Exchange Capacity, Elemental Composition and 13C NMR Spectrum)

  • 신현상;이창훈;이동석;정근호;이창우
    • 분석과학
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    • 제16권4호
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    • pp.283-291
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    • 2003
  • 본 연구에서는 깊이별 토양시료에서 추출한 휴믹산과 풀빅산의 산성 작용기 및 구조 적 특성을 비교 분석하였다. 연구의 주요 목적은 토양 깊이별 방사성 핵종 농도 분포 및 이동성에 대한 휴믹물질의 역활 규명에 필요한 기초자료를 제공함에 있다. 휴믹산과 풀빅산 분자의 산성작용기 특성은 pH 적정법을 이용하여 분석하였고, 양성자교환용량 (PEC) 및 평균 $pK_a$ 값을 얻었다. 휴믹산과 풀빅산의 구조적 특성은 원소성분비 분석 및 CPMAS $^{13}C$ NMR 분광법을 이용하여 분석하였다. pH 적정 분석 결과, 휴믹산의 PEC 값은 $3.8{\sim}4.8meq\;g^{-1}$의 범위이었다. 풀빅산은 휴믹산에 비하여 상대적으로 높은 $5.5{\sim}7.0meq\;g^{-1}$의 PEC 값을 보였다. 깊이별 토양 휴믹산은 표층에서 보다 하층 (> 8 cm)에서 더 높은 PEC 값을 나타냈다. 원소성분비 (H/C) 및 $^{13}C$ NMR 스펙트럼 분석 ($C_{arom}/C_{aliph}$) 결과, 휴믹산이 풀빅산에 비하여 구조적으로 방향족성이 높고, 카르복실기 탄소 함량은 낮은 것으로 나타났다. 깊이별 비교의 경우, 휴믹산은 토양 깊이가 증가할수록 방향족성 및 카르복실 탄소 함량이 증가하는 경향을 보였으나, 풀빅산은 전체적으로 유사한 함량 분포를 보였다.

솔잎에서 항미생물 활성을 갖는 Cinnamic Acid 의 분리 및 동정 (Isolation and Characterization of Cinnamic Acid with Antimicrobial Activity from Needle of Pinus densiflora)

  • 국주희;마승진;박근형
    • 한국식품과학회지
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    • 제29권4호
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    • pp.823-826
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    • 1997
  • 소나무(Pinus densiflora Siebold et Zuccarini) 잎의 EtOAc 추출물이 세균, 효모, 곰팡이에 대하여 항미생물활성을 나타냈다. 활성물질은 solvent fractionation, silica gel adsorption column chromatography, Sephadex LH-20 column chromatography 등에 의해 정제되고 HPLC에 의해 분리되었다. 분리된 물질은 MS, $^{1}H-NMR,\;^{13}C-NMR$ 등의 기기분석에 의해 trans-cinnamic acid로 동정되었으며 이 물질은 솔잎 생체중량 g당 $9.27\;{\mu}g$정도 함유되어 있었다.

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Contribution to the Phytochemical Study of Egyptian Tamaricaceous Plants

  • Barakat, Heba H.
    • Natural Product Sciences
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    • 제4권4호
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    • pp.221-225
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    • 1998
  • A novel flavonol trisulphate, quercetin 7-methyl ether $3,3',4'-tri-O-KSO_3$ was isolated from the fresh leaves of Tamarix amplexicaulis (Tamaricaceae) along with the known flavonol mono sulphates, quercetin $3-O-KSO_3$ and quercetin 4'-methyl ether $3-O-KSO_3$. Structures were achieved through conventional analytical methods, including electrophoretic analysis and confirmed by FAB-MS and NMR spectroscopy.

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Identification of Petroselinic Acid (Cis-6-octadecenoic Acid) in the Seed Oils of Some of the Family Umbelliferae (Panax schinseng, Aralia continentalis and Acanthopanax sessiliflorus) by GC-MS, IR, $^1H-and$ $^13C-NMR$ Spectroscopic Techniques

  • Kim, Seong-Jin
    • 한국응용과학기술학회지
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    • 제22권4호
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    • pp.323-331
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    • 2005
  • Fatty acid compositions of the seed oils of P. schinseng, A. continentalis and A. sessiliflorus, were analyzed by gas chromatography (GC) equipped with a capillary column. A large unusual peak was observed just before the peak corresponding to oleic acid $(cis-9-C_{18:1})$. This unknown fatty acid was isolated by silver ion chromatography and then derivatized into the picolinyl ester. The mass spectrum of the picolinyl ester showed molecular ion at m/z=373 with other diagnostic ions such as m/z=178, 218, 232, 246, 274, 288, 302 and 344. Characteristic absorption peaks at $720\;cm^{-1}$, $1640\;cm^{-1}$ and $3010\;cm^{-1}$ in IR spectrum indicated the presence of cis-configurational double bond in the molecule. The $^1H-NMR$ spectrum of this acid gave two quintets centered at ${\delta}1.638$ (2H, C-3) and ${\delta}1.377$ (2H, C-4), and two multiplets centered at ${\delta}2.022{\sim}2.047$ (2H, C-5) and ${\delta}2.000{\sim}2.022$ (2H, C-8), and multiplet signals of olefinic protons centered at ${\delta}5.3015{\sim}5.3426$ (C-6, J=9.5 Hz) and ${\delta}\;5.3465{\sim}5.3877$ (C-7, J=9.5 Hz). The $^13C-NMR$ spectrum showed 18 carbon resonance signals including an overlapped signal at ${\delta}29.7002$ for C-12 and ${\delta}29.6520$ for C-13 (or they can be reversed), and other highly resolved signals at ${\delta}33.950$, ${\delta}24.558$, ${\delta}26.773$ and ${\delta}27.205$ due to C-2, C-3, C-5 and C-8 of a ${\Delta}^6-octadecenoic$ acid, respectively. From analysis results this unknown fatty acid could be identified as cis-6-octadecenoic acid. The seed oils of P. schinseng and A. sessiliflorus contained petroselinic acid (59.7%, 56.0%), oleic acid (18.3%, 6.1%) and linoleic acid (16.2%, 30.4%) with small amount of palmitic acid (3.0%, 3.1%) while the seed oil of A. continentalis comprised mainly oleic acid (30.2%), petroselinic acid (29.0%), linoleic acid (24.1%) and palmitic acid (13.1%).

Synthesis of 1,1-Bis(n-butyl, t-butyl)-2,3,4,5-Tetraphenyl-1-Silacyclopentadiene and NMR Study of Their 2,5-Carbodianions

  • Hong, Jang-Hwan
    • 통합자연과학논문집
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    • 제6권2호
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    • pp.65-70
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    • 2013
  • 1,1-Bis(n-butyl)-2,3,4,5-tetraphenyl-1-silacyclopentadiene (3) and 1,1-bis(t-butyl)-2,3,4,5-tetraphenyl-1-silacyclopentadiene (4) are synthesized from the reaction of the versatile silole dianion (2) with n-butyl bromide and t-butyl bromide. Reduction of (3) and (4) with an excess of lithium to give 1,1-bis(n-butyl)-2,5-dilithio-2,3,4,5-tetraphenyl-1-silacyclopenta-3-enide (6) and 1,1-bis(t-butyl)-2,5-dilithio-2,3,4,5-tetraphenyl-1-silacyclopenta-3-enide (7). $^{13}C$-NMR study of two 2,5-carbodianions (6 and 7) shows tert-carbanion at 73.18 and 78.12 ppm respectively. Two bulky tert-butyl groups in (7) increase the inversion barrier at the tert-carbanion, line broadenings of tert-butyl groups in $^1H$ and $^{13}C$-NMR spectrum are observed.

Effects of Reaction pH and Hardener Type on Reactivity, Properties, and Performance of Urea-Formaldehyde (UF) Resin

  • Park, Byung-Dae;Kim, Yoon Soo;So, Won Tek;Lim, Kie Pyo
    • Journal of the Korean Wood Science and Technology
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    • 제30권3호
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    • pp.1-11
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    • 2002
  • This study was conducted to investigate the effects of reaction pH conditions and hardener types on the reactivity, chemical structure and adhesion performance of UF resins. Three different reaction pH conditions, such as traditional alkaline-acid (7.5 → 4.5), weak acid (4.5), and strong acid (1.0), were used to synthesize UF resins which were cured by adding three different hardeners (ammonium chloride, ammonium citrate, and zinc nitrate) to measure adhesion strength. Fourier transform infrared (FT-IR) and carbon-13 nuclear magnetic resonance (13C-NMR) spectroscopies were employed to study chemical structure of the resin prepared under three different reaction pH conditions. Adhesion strength of the resins cured with three different hardeners was determined with lap shear specimens in tension. The gel time of UF resins decreased with an increasing in the amount of both ammonium chloride and ammonium citrate added in the resins. However, the gel time increased for zinc nitrate. Both FT-IR and 13C-NMR spectroscopies showed that the strong reaction pH condition produce uronic structures in UF resin, while both alkaline-acid and weak acid conditions produce quite similar chemical species in the resins. The maximum adhesion strength was occurred with the resin prepared under strong acid pH condition. However, this study indicated that the weak acid reaction condition provide a balance between increasing resin reactivity and improving adhesion strength of UF resin. The measurement of formaldehyde emission from the panels bonded with the UF resins prepared is planned for future work.

가시오갈피(Eleutherococcus senticosus) 잎으로부터 α-Glucosidase의 저해 활성 물질, Hyperoside와 Isoquercetin의 분리 및 구조·동정 (Isolation and Identification of α-Glucosidase Inhibitory Compounds, Hyperoside, and Isoquercetin from Eleutherococcus senticosus Leaves)

  • 이기연;홍수영;정혜정;이재형;임상현;허남기;김성문;김희연
    • 한국식품영양과학회지
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    • 제43권12호
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    • pp.1858-1864
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    • 2014
  • 가시오갈피 잎에 함유된 ${\alpha}$-glucosidase의 저해 활성 물질의 분리를 위하여 가시오갈피 잎 80% 에탄올 추출물을 극성유기 용매를 사용하여 순차 분획하고 각 분획층을 ${\alpha}$-glucosidase의 저해 활성 효과를 측정한 결과, EtOAc 층이 68.05%로 가장 높은 저해 활성을 나타내었다. EtAOc 분획층을 MPLC를 이용하여 fractionation-directed isolation을 수행하고 최종적으로 ${\alpha}$-glucosidase 저해 활성이 93.60%로 가장 우수하게 나타난 EAHC 분획물을 얻었다. EAHC 분획물을 prep-LC/MS로 분석하여 EAHCA와 EAHCB로 분리 정제하였다. EAHCA 분획물의 화학구조를 구명하기 위하여 $^1H$-NMR, $^{13}C$-NMR로 분석한 결과, 분자량 464.38 g/mol, 화학구조식 $C_{21}H_{20}O_{12}$인 hyperoside로 확인되었다. EAHCB 분획물의 화학구조를 구명하기 위하여 $^1H$-NMR, $^{13}C$-NMR로 분석한 결과, 분자량 464.38 g/mol, 화학구조식 $C_{21}H_{20}O_{12}$인 isoquercetin으로 확인되었다. 본 연구 결과, 가시오갈피 잎으로부터 분리 동정된 hyperoside와 isoquercetin은 ${\alpha}$-glucosidase의 저해 활성 물질을 가진 화합물로 향후 혈당조절용 건강식품 또는 치료제 개발을 위한 물질로 활용될 수 있을 것으로 판단된다.