• 약학회지
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• 제37권5호
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• pp.437-441
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• 1993

The efficient synthesis of protected $\beta$-hydroxyhomoserine, which is an important intermediate in the synthesis of Mugineic acid, from cis-2-butene-1, 4-diol as a starting material through 12 steps will be reported herein.

• 한국응용약물학회:학술대회논문집
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• 한국응용약물학회 1994년도 춘계학술대회 and 제3회 신약개발 연구발표회
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• pp.220-220
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• 1994

출발물질로 L-tyrosine을 사용하여 요오드화, 에스테르화, N-BOC 및 0-Bn보호기화 및 N 탈보호기화를 행하여 5단계에 걸쳐 41%의 수율로 methyl 0-Bn-3-iodotyrosinate를 합성하였다. 또한 Ullmann coupling의 반응성 향상을 위해 5위치에 nilro기가 도입된 methyl 0-Bn-3-iodo-5-nitrotyrosinate를 좋은 수율로 합성하였다. 이들에 N-BOC-tyrosine을 결합시켜 대응하는 dipeptide를44% 및 39%의 수율로 각각 얻었다. 일단 dipeptide에 대해 Ullmann coupling을 행하였으나 원하는 cyclic product는 얻을수 없었다. 전년도에 이어 methyl N-BOC-0-Bn-3-hydroxytyrosinate를 합성하였다. 이로 부터 4-iodobenzaldehyde에 Ullmann coupling을 행하여 원하는 페놀성 biaryl ether를 합성하고자 하였다. 또한 $\beta$-hydroxyhomoserine의 합성을 위해 출발물질로 cis-1,4-buterdiol을 사용하여 12단계의 합성반응을 행하여 좋은수율로 원하는 화합물을 합성하였다.