Enantioselective Resolution for the Preparation of Chiral para-Nitrostyrene Oxide by Microbial Epoxide Hydrolase in an Organic Solvent

Enantioselective resolution of racemic para-nitrostyrene oxide was investigated using epoxide hydrolase activity of Aspergillus niger LK for the production of optically pure (S)-para-nitrostyrene oxide. To overcome the poor solubility of the substrate, enantioselective hydrolysis in an organic solvent was attempted under optimized reaction conditions including reaction temperature and water content. (S)-para-Nitrostyrene oxide with high optical purity (> 99% ee) was obtained at 37% yield using fungal epoxide hydrolase-catalyzed enantioselective resolution.

미생물 에폭사이드 가수분해효소 활성을 이용한 유기용매에서의 광학활성 para-Nitrostyrene Oxide 생산

방향족 에폭사이드 기질에 대한 입체선택적 가수분해 활성이 우수한 Aspergillus niger LK를 이용하여 광학활성 (S)-para-nitrostyrene oxide를 제조하였다. 수용액에서 기질 의 낮은 용해도를 극복하기 위하여 유기용매에서 광학분할 반응을 수행하였으며, 생촉매 활성 저하가 가장 적은 dodecane을 유기용매로 선정하였다. 반응온도 3$0^{\circ}C$ 및 최적 water content 2% (v/v)의 조건에서 약 10시간 정도의 반응을 통해 ee 값이 100 %인 광학적으로 순수한 (S)-para-nitrostyrene oxide를 37% 정도(이론수율 : 50 %)의 높은 수율로 얻을 수 있었다.