3D-QSAR Analysis on the Insecticidal Activities of N-Substituents on Imidazol Ring in Imidacloprid Analogues

CoMFA and CoMSIA model were derived and reviewed on the insecticidal activities of N-substituents (X) on the imidazol ring in imidacloprid analogues at the different alignment condition. Regarding the predictability ($q^2$ or $r_{cv.}^2$) and fitness ($r_{ncv.}^2$) of the two optimized models, the atom based fit (A) alignments were better than that of the field fit (F) alignment and, on the other hand, CoMSIA (A10) model was better than CoMFA (A5) model. Also, from the most optimized CoMSIA (A10) model, the insecticidal activity by N-substituents (X) was dependence on the electrostatic field and H-bond acceptor field. It is predicted that, from the contour maps with optimized CoMSIA (A10) model, H-bond acceptors at ortho- and meta- position will contribute for improving of insecticidal activities and, as the functional groups of carbonyl oxygen atom are charged negatively and positively charged at the ortho- position of benzyl group, insecticidal activities will also be improved.

Imidacloprid 유도체 중 imidazol 고리상 N-치환체들의 살충활성에 대한 3D-QSAR 분석

상이한 정렬조건에서 imidaclopid 유도체 중, imidazol 고리상 N-치환체(X)들의 벼멸구(Nilaparvata lugens)에 대한 살충활성에 관하여 CoMFA 및 CoMSIA 모델을 유도하고 정량적으로 검토하였다. 두 최적 모델의 예측성($q^2$ 또는 $r_{cv.}^2$)과 상관성($r_{ncv.}^2$)은 field fit (FF) 정렬보다 atom based fit (AF) 정렬조건의 모델이 좋았으며 CoMFA (A5) 모델보다 CoMSIA (A10) 모델이 더 좋았다. 최적의 CoMSIA (A10) 모델로부터 N-치환체(X)들에 의한 살충활성은 주로 정전기장과 수소결합 받게장에 의존적이었다. 그러므로 CoMSIA (A10) 모델의 등고도로부터 benzoyl 고리(X)상 ortho- 위치에는 양전하, carbonyl기의 산소원자 부분에는 음전하가 큰 작용기일수록 그리고 ortho- 및 meta- 위치의 수소결합 받게가 살충활성을 개선하는데 크게 기여할 것으로 예측되었다.