Browse > Article
http://dx.doi.org/10.5012/bkcs.2013.34.5.1575

Preparation 2-Substituted-4-pyridylzinc Bromides via Direct Insertion of Active Zinc and Their Coupling Reactions  

Shin, Ueon Sang (Department of Nanobiomedicinal Science, Dankook University)
Cho, Kyung-Hwan (Department of Chemistry, Dankook University)
Kim, Seung-Hoi (Department of Chemistry, Dankook University)
Publication Information
Bulletin of the Korean Chemical Society / v.34, no.5, 2013 , pp. 1575-1578 More about this Journal
Keywords
4-Pyridylzinc bromides; Coupling reaction; Direct insertion; Active zinc;
Citations & Related Records
연도 인용수 순위
  • Reference
1 Cai, D.; Larsen, R. D.; Reider, P. J. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4285.   DOI   ScienceOn
2 Fujita, M.; Oka, H.; Ogura, K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5247.   DOI   ScienceOn
3 Coudret, C.; Mazenc, V. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5239.
4 Yi, C.; Blum, C.; Lehmann, M.; Keller, S.; Liu, S.-X.; Frei, G.; Neels, A.; Hauser, J.; Schurch, S.; Decurtins, S. J. Org. Chem. 2010, 75, 3350.   DOI   ScienceOn
5 Jiang, W.; Li, Y.; Zhen, Y.; Qu, J.; Wang, Z. Org. Lett. 2010, 12, 228.   DOI   ScienceOn
6 Yuan, G.; Zhu, C.; Liu, Y.; Xuan, W.; Cui, Y. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10452.   DOI   ScienceOn
7 Voets, M.; Antes, I.; Scherer, C.; Muller-Vieira, U.; Biemel, K.; Marchais-Oberwinkler, S.; Hartmann, R. W. J. Med. Chem. 2006, 49, 2222.   DOI   ScienceOn
8 Stanetty, P.; Schnurch, M.; Mihovilovic, M. D. Synlett 2003, 12, 1862.
9 Stanetty, P.; Rohrling, J.; Schnurch, M.; Mihovilovic, M. D. Tetrahedron 2006, 62, 2380.   DOI   ScienceOn
10 Kim, S. H.; Rieke, R. D. Tetrahedron 2010, 66, 3135.   DOI   ScienceOn
11 Preparation of active zinc was carried out by the literature procedure; Rieke, R. D.; Hanson, M. V. Tetrahedron 1997, 53, 1925.   DOI   ScienceOn
12 Rieke, R. D.; Kim, S. H. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 3478.   DOI   ScienceOn
13 Tominaga, M.; Suzuki, K.; Murase, T.; Fujita, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11950.   DOI   ScienceOn
14 Kaae, B. H.; Krogsgaard-Larsen, P.; Johansen, T. N. J. Org. Chem. 2004, 69, 1401.   DOI   ScienceOn
15 Deng, J. Z.; Paone, D. V.; Ginnetti, A. T.; Kurihara, H.; Dreher, S. D.; Weissman, S. A.; Stauffer S. R.; Burgey, C. S. Org. Lett. 2009, 11, 345.   DOI   ScienceOn
16 Yang, D. X.; Colletti, S. L.; Wu, K.; Song, M.; Li, G. Y.; Shen, H. C. Org. Lett. 2009, 11, 381.   DOI   ScienceOn
17 Voisin-Chiret, A. S.; Bouillon, A.; Burzicki, G.; Celant, M.; Legay, R.; El-Kashef, H.; Rault, S. Tetrahedron 2009, 65, 607.   DOI   ScienceOn
18 Hodgson, P. B.; Salingue, F. H. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 685.   DOI   ScienceOn
19 Schwab, P. F. H.; Fleischer, F.; Michl, J. J. Org. Chem. 2002, 67, 443.   DOI   ScienceOn
20 Zhang, N.; Thomas, L.; Wu, B. J. Org. Chem. 2001, 66, 1500.   DOI   ScienceOn
21 Schubert, U. C.; Eschbaumer, C.; Heller, M. Org. Lett. 2000, 2, 3373.   DOI   ScienceOn
22 Savage, S. A.; Smith, A. P.; Fraser, C. L. J. Org. Chem. 1998, 63, 10048.   DOI   ScienceOn
23 Sugimoto, O.; Yamada, S.; Tanji, K. J. Org. Chem. 2003, 68, 2054.   DOI   ScienceOn
24 Song, J. J.; Yee, N. K.; Tan, Z.; Xu, J.; Kapadia, S. R.; Senanayake, C. H. Org. Lett. 2004, 6, 4905.   DOI   ScienceOn
25 Duan, X.-F.; Ma, Z.-Q.; Zhang, F.; Zhang, Z.-B. J. Org. Chem. 2009, 74, 939.   DOI   ScienceOn
26 Fang, Y.-Q.; Hanan, G. S. Synlett 2003, 852.
27 Trecourt, F.; Gervais, B.; Mallet, M.; Queguiner, G. J. Org. Chem. 1996, 61, 1673.   DOI   ScienceOn
28 Lutzen A.; Hapke, M.; Staats, H.; Bunzen, J. Eur. J. Org. Chem. 2003, 3948.
29 Abarbri, M.; Thibonnet, J.; Berillon, L.; Dehmel, F.; Rottlander, M.; Knochel, P. J. Org. Chem. 2000, 65, 4618.   DOI   ScienceOn
30 Trecourt, F.; Breton, G.; Bonnet, V.; Mongin, F.; Marsais, F.; Queguiner, G. Tetrahedron 2000, 56, 1349.   DOI   ScienceOn
31 Dumouchel, S.; Mongin, F.; Trecourt, F.; Queguiner, G. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3887.
32 Simkovsky, N. M.; Ermann, M.; Roberts, S. M.; Parry, D. M.; Baxter, A. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 1847.
33 Font-Sanchis, E.; Cespedes-Guirao, F. J.; Sastre-Santos, A.; Fernandez-Lazaro, F. J. Org. Chem. 2007, 72, 3589.   DOI   ScienceOn
34 Lee, P. H.; Seomoon, D.; Lee, K. Org. Lett. 2005, 7, 343.   DOI   ScienceOn
35 Chen, Y.-H.; Knochel, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7648.   DOI   ScienceOn
36 Molander, G. A.; Canturk, B.; Kennedy, L. E. J. Org. Chem. 2009, 74, 973.   DOI   ScienceOn
37 Billingsley, K.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3358.   DOI   ScienceOn
38 Carey, J. S.; Laffan, D.; Thomson, C.; Wiliams, M. T. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 2337.   DOI   ScienceOn
39 Thompson, A. E.; Hughes, G.; Batsanov, A. S.; Bryce, M. R.; Parry, P. R.; Tarbit, B. J. Org. Chem. 2005, 70, 388.   DOI   ScienceOn
40 Li, W.; Nelson, D. P.; Jensen, M. S.; Hoerrner, R. S.; Cai, D.; Larsen, R. D.; Reider, P. J. J. Org. Chem. 2002, 67, 5394.   DOI   ScienceOn
41 Bagley, M. C.; Glover, C.; Merritt, E. A. Synlett 2007, 2459.
42 Fang, A. G.; Mello, J. V.; Finney, N. S. Org. Lett. 2003, 5, 967.   DOI   ScienceOn
43 Hargreaves, S. L.; Pilkington, B. L.; Russell, S. E.; Worthington, P. A. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1653   DOI   ScienceOn
44 Zimmermann, J.; Buchdunger, E.; Mett, H.; Meyer, T.; Lydon, N. B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 187.   DOI   ScienceOn
45 Zimmermann, J.; Buchdunger, E.; Mett, H.; Meyer, T.; Lydon, N. B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1221.   DOI   ScienceOn
46 Getmanenko, Y. A.; Twieg, R. J. J. Org. Chem. 2008, 73, 830.   DOI   ScienceOn
47 Wu, X.; Ohrngren, P.; Joshi, A. A.; Trejos, A.; Persson, M.; Arvela, R.; Wallberg, H.; Vrang, L.; Rosenquist, A.; Samuelsson, B. B.; Unge, J.; Larhed, M. J. Med. Chem. 2012, 55, 2724.   DOI   ScienceOn
48 Addicott, C.; Oesterling, I.; Yamamoto, T.; Mullen, K.; Stang, P. J. J. Org. Chem. 2005, 70, 797.   DOI   ScienceOn