Browse > Article
http://dx.doi.org/10.5012/bkcs.2013.34.5.1371

Chiral Pool Synthesis of N-Cbz-cis-(3R,4R)-3-methylamino-4-methylpiperidine from L-Malic acid  

Hao, Bao-Yu (Department of Chemical and Biological Engineering, Zhejiang University)
Liu, Jin-Qiang (Department of Chemical and Biological Engineering, Zhejiang University)
Zhang, Wei-Han (Hutchison MediPharma Limited)
Chen, Xin-Zhi (Department of Chemical and Biological Engineering, Zhejiang University)
Publication Information
Bulletin of the Korean Chemical Society / v.34, no.5, 2013 , pp. 1371-1377 More about this Journal
Abstract
A new synthetic route to N-Cbz-cis-(3R,4R)-3-methylamino-4-methylpiperidine, key intermediate for CP-690,550, was disclosed with L-malic acid as the chiral pool starting material. The title compound was obtained in 16 steps with a total yield of 26% and more than 98% ee.
Keywords
N-Cbz-cis-(3R,4R)-3-methylamino-4-methylpiperidine; CP-690,550; L-Malic acid; Chiral pool;
Citations & Related Records
연도 인용수 순위
  • Reference
1 Pascual, M. V.; Proemmel, S.; Beil, W.; Wartchow, R.; Hoffmann, H. M. R. Org. Lett. 2004, 6, 4155.   DOI   ScienceOn
2 Sharma, M.; Joshi, P.; Kumar, N.; Joshi, S.; Rohilla, R. K.; Roy, N.; Rawat, D. S. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 480.   DOI   ScienceOn
3 Rafii, E.; Dassonneville, B.; Heumann, A. Chem. Comm. 2007, 583.
4 Jones, V. A.; Sriprang, S.; Thornton-Pett, M.; Kee, T. P. J. Organometallic Chem. 1998, 567, 199.   DOI   ScienceOn
5 Raju, B.; Anandan, S.; Gu, S.; Herradura, P.; O'Dowd, H.; Kim, B.; Gomez, M.; Hackbarth, C.; Wu, C.; Wang, W.; Yuan, Z.; White, R.; Trias, J.; Patel, D. V. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 3103.   DOI   ScienceOn
6 Bartoli, G.; Bartolacci, M.; Cortese, M.; Marcantoni, E.; Massaccesi, M.; Pela, R.; Sambri, L. Eur. J. Org. Chem. 2004, 2359.
7 Santaniello, E.; Ferraboschi, P.; Grisenti, P.; Aragozzini, F.; Maconi, E. J. Chem. Soc.-Perk. T. 1 1991, 601.
8 Saitu, K.; Ishiiwa, T.; Kuroda, A.; Koga, K.; Moriwake, T. Tetrahydron 1992, 48, 4067.   DOI   ScienceOn
9 Dahlgren, A.; Johansson, P.-O.; Kvarnström, I.; Musil, D.; Nilsson, I.; Samuelsson, B. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 1829.   DOI   ScienceOn
10 Chinta, S. P.; Goller, S.; Lux, J.; Funke, S.; Uhl, G.; Schulz, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 2033.   DOI   ScienceOn
11 Nagano, M.; Tanaka, M.; Doi, M.; Demizu, Y.; Kurihara, M.; Suemune, H. Org. Lett. 2009, 11, 1135.   DOI   ScienceOn
12 Edmunds, A. J. F.; Trueb, W.; Oppolzer, W.; Cowley, P. Tetrahedron 1997, 53, 2785.   DOI   ScienceOn
13 Robinson, R. A.; Clark, J. S.; Holmes, A. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10400.   DOI   ScienceOn
14 Burton, J. W.; Clark, J. S.; Derrer, S.; Stork, T. C.; Bendall, J. G.; Holmes, A. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7483.   DOI   ScienceOn
15 White, J. D.; Lincoln, C. M.; Yang, J.; Martin, W. H. C.; Chan, D. B. J. Org. Chem. 2008, 73, 4139.   DOI   ScienceOn
16 Nakatani, S.; Ikura, M.; Yamamoto, S.; Nishita, Y.; Itadani, S.; Habashita, H.; Sugiura, T.; Ogawa, K.; Ohno, H.; Takahashi, K.; Nakai, H.; Toda, M. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 5402.   DOI   ScienceOn
17 Aponick, A.; Li, C.-Y.; Palmes, J. A. Org. Lett. 2008, 11, 121.
18 Liu, K.; Arico, J. W.; Taylor, R. E. J. Org. Chem. 2010, 75, 3953.   DOI   ScienceOn
19 Dardonville, C.; Gilbert, I. H. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 552.   DOI   ScienceOn
20 Gorczynski, M. J.; Smitherman, P. K.; Akiyama, T. E.; Wood, H. B.; Berger, J. P.; King, S. B.; Morrow, C. S. J. Med. Chem. 2009, 52, 4631.   DOI   ScienceOn
21 Bassas, O.; Huuskonen, J.; Rissanen, K.; Koskinen, A. M. P. Eur. J. Org. Chem. 2009, 1340.
22 Johnson, T. A.; Curtis, M. D.; Beak, P. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1004.   DOI   ScienceOn
23 Taylor, E. C.; Liu, B. J. Org. Chem. 2003, 68, 9938.   DOI   ScienceOn
24 Mikesell, P.; Schwaebe, M.; Dimare, M.; Little, R. D. Acta Chem. Scand. 1999, 53, 792.   DOI
25 Burgey, C. S.; Paone, D. V.; Shaw, A. W.; Deng, J. Z.; Nguyen, D. N.; Potteiger, C. M.; Graham, S. L.; Vacca, J. P.; Williams, T. M. Org. Lett. 2008, 10, 3235.   DOI   ScienceOn
26 Shin, Y.; Fournier, J.-H.; Brückner, A.; Madiraju, C.; Balachandran, R.; Raccor, B. S.; Edler, M. C.; Hamel, E.; Sikorski, Rachel P.; Vogt, A.; Day, B. W.; Curran, D. P. Tetrahedron 2007, 63, 8537.   DOI   ScienceOn
27 Xu, Y.; Qian, L.; Prestwich, G. D. J. Org. Chem. 2003, 68, 5320.   DOI   ScienceOn
28 Dake, G. R.; Fenster, E. E.; Patrick, B. O. J. Org. Chem. 2008, 73, 6711.   DOI   ScienceOn
29 Van den Bossche, J.; Shin, J.; Thompson, D. H. J. Org. Chem. 2007, 72, 5005.   DOI   ScienceOn
30 Enders, D.; Lenzen, A.; Muller, M. Synthesis 2004, 1486.
31 Hoefler, B. C.; Gollapalli, D. R.; Hedstrom, L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 1363.   DOI   ScienceOn
32 Ting, P. C.; Lee, J. F.; Wu, J.; Umland, S. P.; Aslanian, R.; Cao, J.; Dong, Y.; Garlisi, C. G.; Gilbert, E. J.; Huang, Y.; Jakway, J.; Kelly, J.; Liu, Z.; McCombie, S.; Shah, H.; Tian, F.; Wan, Y.; Shih, N.-Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 1375.   DOI   ScienceOn
33 Conklyn, M.; Andresen, C.; Changelian, P.; Kudlacz, E. J. Leukoc. Biol. 2004, 76, 1248.   DOI   ScienceOn
34 Kudlacz, E.; Perry, B.; Sawyer, P.; Conklyn, M.; McCurdy, S.; Brissette, W.; Flanagan; Changelian, P. Am. J. Transplant. 2004, 4, 51.
35 Manshouri, T.; Quintas-Cardama, A.; Nussenzveig, R. H.; Gaikwad, A.; Estrov, Z.; Prchal, J.; Cortes, J. E.; Kantarjian, H. M.; Verstovsek, S. Cancer Sci. 2008, 99, 1265.   DOI   ScienceOn
36 Gupta, P.; Friberg, L. E.; Karlsson, M. O.; Krishnaswami, S.; French, J. J. Clin. Pharmacol. 2010, 50, 679.   DOI   ScienceOn
37 Quaedackers, M. E.; Mol, W.; Korevaar, S. S.; van Gurp, E. A.; van Ijcken, W. F.; Chan, G.; Weimar, W.; Baan, C. C. Transplantation 2009, 88, 1002.   DOI   ScienceOn
38 Lawendy, N.; Krishnaswami, S.; Wang, R.; Gruben, D.; Cannon, C.; Swan, S.; Chan, G. J. Clin. Pharmacol. 2009, 49, 423.   DOI
39 Park, H. B.; Oh, K.; Garmaa, N.; Seo, M. W.; Byoun, O. J.; Lee, H. Y.; Lee, D. S. Transplantation 2010, 90, 825.
40 Vijayakrishnan, L.; Venkataramanan, R.; Gulati, P. Trends Pharmacol. Sci. 2011, 32, 25.   DOI   ScienceOn
41 Ju, W.; Zhang, M.; Jiang, J. K.; Thomas, C. J.; Oh, U.; Bryant, B. R.; Chen, J.; Sato, N.; Tagaya, Y.; Morris, J. C.; Janik, J. E.; Jacobson, S.; Waldmann, T. A. Blood. 2011, 117, 1938.   DOI   ScienceOn
42 Hao, B. Y.; Chen, X. Z.; Zhang, W. H. Chinese J. Org. Chem. 2010, 30, 918.
43 Saxena, N. K.; Hagenow, B. M.; Genzlinger, G.; Turk, S. R.; Drach, J. C.; Townsend, L. B. J. Med. Chem. 1988, 31, 1501.   DOI
44 Huryn, D. M.; Okabe, M. Chem. Rev. 1992, 92, 1745.   DOI
45 Sun, L.; Cui, J.; Liang, C.; Zhou, Y.; Nematalla, A.; Wang, X.; Chen, H.; Tang, C.; Wei, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 2153.   DOI   ScienceOn
46 Reigan, P.; Gbaj, A.; Chinje, E.; Stratford, I. J.; Douglas, K. T.; Freeman, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 5247.   DOI   ScienceOn
47 Hu, W.; Wang, P. A.; Song, C.; Pan, Z.; Wang, Q.; Guo, X.; Yu, X.; Shen, Z.; Wang, S.; Chang, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 7297.   DOI   ScienceOn
48 Hao, B. Y.; Liu, J. Q.; Zhang, W. H.; Chen, X. Z. Synthesis 2011, 1208.
49 Cai, W.; Colony, J. L.; Frost, H.; Hudspeth, J. P.; Kendall, P. M.; Krishnan, A. M.; Makowski, T.; Mazur, D. J.; Phillips, J.; Ripin, D. H. B.; Ruggeri, S. G.; Stearns, J. F.; White, T. D. Org. Process Res. Dev. 2005, 9, 51.   DOI   ScienceOn
50 Ripin, D. H. B.; Abele, S.; Cai, W.; Blumenkopf, T.; Casavant, J. M.; Doty, J. L.; Flanagan, M.; Koecher, C.; Laue, K. W.; McCarthy, K.; Meltz, C.; Munchhoff, M.; Pouwer, K.; Shah, B.; Sun, J.; Teixeira, J.; Vries, T.; Whipple, D. A.; Wilcox, G. Org. Process Res. Dev. 2002, 7, 115.
51 Jiang, J. K.; Ghoreschi, K.; Deflorian, F.; Chen, Z.; Perreira, M.; Pesu, M.; Smith, J.; Nguyen, D. T.; Liu, E. H.; Leister, W.; Costanzi, S.; O'Shea, J. J.; Thomas, C. J. J. Med. Chem. 2008, 51, 8012.   DOI   ScienceOn
52 Seebach, D.; Wasmuth, D. Helv. Chim. Acta 1980, 63, 197.   DOI
53 Flanagan, M. E.; Blumenkopf, T. A.; Brissette, W. H.; Brown, M. F.; Casavant, J. M.; Shang-Poa, C.; Doty, J. L.; Elliott, E. A.; Fisher, M. B.; Hines, M.; Kent, C.; Kudlacz, E. M.; Lillie, B. M.; Magnuson, K. S.; McCurdy, S. P.; Munchhof, M. J.; Perry, B. D.; Sawyer, P. S.; Strelevitz, T. J.; Subramanyam, C.; Sun, J.; Whipple, D. A.; Changelian, P. S. J. Med. Chem. 2010, 53, 8468.   DOI   ScienceOn
54 Changelian, P. S.; Flanagan, M. E.; Ball, D. J.; Kent, C. R.; Magnuson, K. S.; Martin, W. H.; Rizzuti, B. J.; Sawyer, P. S.; Perry, B. D.; Brissette, W. H.; McCurdy, S. P.; Kudlacz, E. M.; Conklyn, M. J.; Elliott, E. A.; Koslov, E. R.; Fisher, M. B.; Strelevitz, T. J.; Yoon, K.; Whipple, D. A.; Sun, J.; Munchhof, M. J.; Doty, J. L.; Casavant, J. M.; Blumenkopf, T. A.; Hines, M.; Brown, M. F.; Lillie, B. M.; Subramanyam, C.; Shang-Poa, C.; Milici, A. J.; Beckius, G. E.; Moyer, J. D.; Su, C.; Woodworth, T. G.; Gaweco, A. S.; Beals, C. R.; Littman, B. H.; Fisher, D. A.; Smith, J. F.; Zagouras, P.; Magna, H. A.; Saltarelli, M. J.; Johnson, K. S.; Nelms, L. F.; Des Etages, S. G.; Hayes, L. S.; Kawabata, T. T.; Finco-Kent, D.; Baker, D. L.; Larson, M.; Si, M. S.; Paniagua, R.; Higgins, J.; Holm, B.; Reitz, B.; Zhou, Y. J.; Morris, R. E.; O'Shea, J. J.; Borie, D. C. Science 2003, 302, 875.   DOI   ScienceOn