Kinetic Study on Nucleophilic Substitution Reactions of 4-Chloro-2-nitrophenyl X-Substituted-benzoates with Cyclic Secondary Amines: Effect of Substituent X on Reactivity and Reaction Mechanism |
Jeon, Seong Hoon
(Sejong Science High School)
Kim, Hyun Soo (Sejong Science High School) Han, Young Joon (Sejong Science High School) Kim, Min-Young (Department of Chemistry and Nano Science, Ewha Womans University) Um, Ik-Hwan (Department of Chemistry and Nano Science, Ewha Womans University) |
1 | Page, M. I.; Williams, A. Organic and Bio-organic Mechanisms; Longman: Singapore, 1997; Chapt. 7. |
2 | Lowry, T. H.; Richardson, K. S. Mechanism and Theory in Organic Chemistry, 3rd ed.; Harper Collins Publishers: New York, 1987; Chapt. 8. |
3 | Jencks, W. P. Catalysis in Chemistry and Enzymology, McGraw Hill: New York, 1969; Chapt. 10. |
4 | Castro, E. A. Pure Appl. Chem. 2009, 81, 685-696. DOI |
5 | Castro, E. A. Chem. Rev. 1999, 99, 3505-3524. DOI ScienceOn |
6 | Jencks, W. P. Chem. Rev. 1985, 85, 511-527. DOI |
7 | Jencks, W. P. Chem. Soc. Rev. 1981, 10, 345-375. DOI |
8 | Jencks, W. P. Acc. Chem. Res. 1980, 13, 161-169. DOI |
9 | Castro, E. A.; Aliaga, M.; Campodonico, P. R.; Cepeda, M.; Contreras. R.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2009, 74, 9173-9179. DOI ScienceOn |
10 | Castro, E. A.; Ramos, M.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2009, 74, 6374-6377. DOI ScienceOn |
11 | Castro, E. A.; Ugarte, D.; Rojas, M. F.; Pavez, P.; Santos, J. G. Int. J. Chem. Kinet. 2011, 43, 708-714. DOI ScienceOn |
12 | Castro, E. A.; Aliaga, M.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2005, 70, 2679-2685. DOI ScienceOn |
13 | Castro, E. A.; Gazitua, M.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2005, 70, 8088-8092. DOI ScienceOn |
14 | Sung, D. D.; Koo, I. S.; Yang, K.; Lee, I. Chem. Phys. Lett. 2006, 432, 426-430. DOI ScienceOn |
15 | Sung, D. D.; Koo, I. S.; Yang, K.; Lee, I. Chem. Phys. Lett. 2006, 426, 280-284. DOI ScienceOn |
16 | Oh, H. K.; Oh, J. Y.; Sung, D. D.; Lee, I. J. Org. Chem. 2005, 70, 5624-5629. DOI ScienceOn |
17 | Oh, H. K.; Jin, Y. C.; Sung, D. D.; Lee, I. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1240-1244. DOI ScienceOn |
18 | Menger, F. M.; Smith, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 3824-3829. DOI |
19 | Llinas, A.; Page, M. I. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 651-654. DOI ScienceOn |
20 | Perreux, L.; Loupy, A.; Delmotte, M. Tetrahedron 2003, 59, 2185-2189. DOI ScienceOn |
21 | Menger, F. M.; Brian, J.; Azov, V. A. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2581-2584. DOI ScienceOn |
22 | Fife, T. H.; Chauffe, L. J. Org. Chem. 2000, 65, 3579-3586. DOI ScienceOn |
23 | Gresser, M. J.; Jencks, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 6970-6980. DOI |
24 | Castro, E. A.; Valdivia, J. L. J. Org. Chem. 1986, 51, 1668-1672. DOI |
25 | Castro, E. A.; Santander, C. L. J. Org. Chem. 1985, 50, 3595-3600. DOI |
26 | Castro, E. A.; Steinfort, G. B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1983, 453-457. |
27 | Castro, E. A.; Aguayo, R.; Bessolo, J.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2005, 70, 7788-7791. DOI ScienceOn |
28 | Castro, E. A.; Aguayo, R.; Bessolo, J.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2005, 70, 3530-3536. DOI ScienceOn |
29 | Castro, E. A.; Aguayo, R.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2004, 69, 5399-5404. DOI ScienceOn |
30 | Castro, E. A.; Aguayo, R.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2003, 68, 8157-8161. DOI ScienceOn |
31 | Oh, H. K.; Ku, M. H.; Lee, H. W.; Lee, I. J. Org. Chem. 2002, 67, 8995-8998. DOI ScienceOn |
32 | Oh, H. K.; Ku, M. H.; Lee, H. W.; Lee, I. J. Org. Chem. 2002, 67, 3874-3877. DOI ScienceOn |
33 | Oh, H. K.; Kim, S. K.; Lee, H. W.; Lee, I. New J. Chem. 2001, 25, 313-317. DOI ScienceOn |
34 | Um, I. H.; Bea, A. R. J. Org. Chem. 2012, 77, 5781-5787. DOI ScienceOn |
35 | Um, I. H.; Kim, K. H.; Park, H. R.; Fujio, M.; Tsuno, Y. J. Org. Chem. 2004, 69, 3937-3942. DOI ScienceOn |
36 | Um, I. H.; Hwang, S. J.; Yoon, S.; Jeon, S. E.; Bae, S. K. J. Org. Chem. 2008, 73, 7671-7677. DOI ScienceOn |
37 | Um, I. H.; Jeon, S. E.; Seok, J. A. Chem. Eur. J. 2006, 12, 1237-1243. DOI ScienceOn |
38 | Um, I. H.; Lee, S. E.; Kwon, H. J. J. Org. Chem. 2002, 67, 8999-9005. DOI ScienceOn |
39 | Um, I. H.; Seok, J. A.; Kim, H. T.; Bae, S. K. J. Org. Chem. 2003, 68, 7742-7746. DOI ScienceOn |
40 | Um, I. H.; Akhtar, K.; Shin, Y. H.; Han, J. Y. J. Org. Chem. 2007, 72, 3823-3829. DOI ScienceOn |
41 | Um, I. H.; Shin, Y. H.; Han, J. Y.; Mishima, M. J. Org. Chem. 2006, 71, 7715-7720. DOI ScienceOn |
42 | Um, I. H.; Han, J. Y.; Shin, Y. H. J. Org. Chem. 2009, 74, 3073-3078. DOI ScienceOn |
43 | Um, I. H.; Lee, J. Y.; Ko, S. H.; Bae, S. K. J. Org. Chem. 2006, 71, 5800-5803. DOI ScienceOn |
44 | Carroll, F. A. Perspectives on Structure and Mechanism in Organic Chemistry, Brooks/Cole: New York, 1988; pp 371-386. |
45 | Lowry, T. H.; Richardson, K. S. Mechanism and Theory in Organic Chemistry, 3rd ed.; Harper Collins Publishers: New York, 1987; pp 143-151. |
46 | Um, I. H.; Hong, J. Y.; Seok, J. A. J. Org. Chem. 2005, 70, 1438-1444. DOI ScienceOn |
47 | Um, I. H.; Chun, S. M.; Chae, O. M.; Fujio, M.; Tsuno, Y. J. Org. Chem. 2004, 69, 3166-3172. DOI ScienceOn |
48 | Um, I. H.; Hong, J. Y.; Kim, J. J.; Chae, O. M.; Bae, S. K. J. Org. Chem. 2003, 68, 5180-5185. DOI ScienceOn |
49 | Tsuno, Y.; Fujio, M. Adv. Phys. Org. Chem. 1999, 32, 267-385. |
50 | Tsuno, Y.; Fujio, M. Chem. Soc. Rev. 1996, 25, 129-139. DOI ScienceOn |
51 | Yukawa, Y.; Tsuno, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1959, 32, 965-970. DOI |
52 | Itoh, S.; Badal, M.; Mishima, M. J. Phys. Org. Chem. 2009, 113, 10075-10080. DOI ScienceOn |
53 | Kaljurand, I.; Lilleorg, R.; Murumaa, A.; Mishima, M.; Burk, P.; Koppel, I.; Koppel, I. A.; Leito, I. J. Phys. Org. Chem. 2013, 26, 171-181. DOI ScienceOn |
54 | Basheer, A.; Mishima, M.; Marek, I. Org. Lett. 2011, 13, 4076-4079. DOI ScienceOn |
55 | Than, S.; Badal, M.; Itoh, S.; Mishima, M. J. Phys. Org. Chem. 2010, 23, 411-417. |
56 | Um, I. H.; Han, H. J.; Ahn, J. A.; Kang, S.; Buncel, E. J. Org. Chem. 2002, 67, 8475-8480. DOI ScienceOn |
57 | Um, I. H.; Lee, J. Y.; Kim, H. T.; Bae, S. K. J. Org. Chem. 2004, 69, 2436-2441. DOI ScienceOn |
58 | Um, I. H.; Kim, E. H.; Lee, J. Y. J. Org. Chem. 2009, 74, 1212-1217. DOI ScienceOn |
59 | Um, I. H.; Kang, J. S.; Shin, Y. H.; Buncel, E. J. Org. Chem. 2013, 78, 490-497. DOI ScienceOn |
60 | Um, I. H.; Shin, Y. H.; Park, J. E.; Kang, J. S.; Buncel, E. Chem. Eur. J. 2012, 18, 961-968. DOI ScienceOn |
61 | Um, I. H.; Han, J. Y.; Hwang, S. J. Chem. Eur. J. 2008, 14, 7324-7330. DOI ScienceOn |
62 | Um, I. H.; Park, J. E.; Shin, Y. H. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 3539-3543. DOI ScienceOn |
63 | Im, L. R.; Min, J. S.; Akhtar, K.; Um, I. H. Bull. Korean Chem. Soc. 2011, 32, 2117-2120. DOI ScienceOn |
64 | Jencks, W. P.; Regenstein, J. Handbook of Biochemistry, 2nd ed.; Sober, H. A., Ed.; Chemical Rubber Publishing Co.: Cleveland, OH, 1970; p J-195. |
65 | Castro, E. A.; Cubillos, M.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 1996, 61, 3501-3505. DOI ScienceOn |
66 | Castro, E. A.; Saavedra, C.; Cubillos, M.; Santos, J. G.; Umana, M. I. J. Org. Chem. 1999, 64, 5401-5407. DOI ScienceOn |
67 | Cadogan, J. I. G. J. Chem. Soc. 1959, 2844-2846. DOI |
68 | Castro, E. A.; Garcia, P.; Leandro, L.; Quesieh, N.; Rebolledo, A.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2000, 65, 9047-9053. DOI ScienceOn |
69 | Castro, E. A.; Leandro, L.; Quesieh, N.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2001, 66, 6130-6135. DOI ScienceOn |
70 | Lowry, T. H.; Richardson, K. S. Mechanism and Theory in Organic Chemistry, 3rd ed.; Harper Collins Publishers: New York, 1987; pp 178-179. |
71 | Effenberger, F.; Muck, A. C.; Bessey, E. Chem. Ber. 1980, 113, 2086-2099. DOI |
![]() |