Browse > Article
http://dx.doi.org/10.5012/bkcs.2012.33.2.420

Chain Length Effect of Dialkoxynaphthalene End-Capped Divinylbenzene for OTFT  

Kim, Ran (Department of Chemistry and RINS, Gyeongsang National University)
Yun, Hui-Jun (School of Materials Science and Engineering and ERI, Gyeongsang National University)
Yi, Mi-Hye (Advanced Materials Division, Korea Research Institute of Chemical Technology)
Shin, Sung-Chul (Department of Chemistry and RINS, Gyeongsang National University)
Kwon, Soon-Ki (School of Materials Science and Engineering and ERI, Gyeongsang National University)
Kim, Yun-Hi (Department of Chemistry and RINS, Gyeongsang National University)
Publication Information
Bulletin of the Korean Chemical Society / v.33, no.2, 2012 , pp. 420-425 More about this Journal
Abstract
The new organic semiconductors which are composed of divinylbenzene core unit and alkoxynaphthalene on both sides, 1,4-bis-2-(6-octyloxy)naphthalen-2-ylvinylbenzene (BONVB), 1,4-bis-2-(6-decyloxy)naphthalen-2-ylvinylbenzene (BDNVB) and 1,4-bis-2-(6-dodecyloxy)naphthalen-2-ylvinylbenzene (BDDNVB) were synthesized by Wittig reaction. The structures of obtained BONVB, BDNVB and BDDNVB were confirmed by FT-IR and mass spectroscopy. UV-absorption of thin film showed H-aggregates and J-aggregates due to closely packed structure between adjacent molecules. The characterization of vacuum-evaporated films by Xray diffraction (XRD) and atomic force microscopy (AFM) showed that the chain length of alkoxy group affects the crystallinity and morphology. BONVB with octyloxy group showed the mobility of $0.011cm^2/V{\cdot}s$, on/off ratio of $1.31{\times}10^5$, and a subthreshold slope of 0.93 V.
Keywords
Organic semiconductor; TFT (thin film transistor); Hole mobility; Chain length;
Citations & Related Records
Times Cited By KSCI : 4  (Citation Analysis)
Times Cited By Web Of Science : 1  (Related Records In Web of Science)
Times Cited By SCOPUS : 2
연도 인용수 순위
1 Ahmed, M. O.; Wang, C.; Keg, P.; Pisula, W.; Lam, Y. M.; Ong, B. S.; Ng, S. C.; Chen, Z. K.; Mhaisalkar, S. G. J. Mater. Chem. 2009, 19, 3449.   DOI   ScienceOn
2 Sun, H.; Sun, F.; Goldfinger, M. B.; Jaycox, G. D.; Li, Z.; Marshall, W. J.; Blackman, G. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2406.   DOI   ScienceOn
3 Merlo, J. A.; Newman, C. R.; Gerlach, C. P.; Kelley, T. W.; Muyres, D. V.; Fritz, S. E.; Toney, M. F.; Frisbie, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3997.   DOI   ScienceOn
4 Meng, H.; Bao, Z.; Lovinger, A. J.; Wang, B.-C.; Mujsce, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9214.   DOI   ScienceOn
5 Videlot-Ackermann, C.; Ackermann, J.; Brisset, H.; Kawamura, K.; Yoshimoto, N.; Yoshimoto, X. P.; El Kassmi, A.; Fages, F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16346.   DOI   ScienceOn
6 Heeney, M.; Bailey, C.; Genevicius, K.; Shkunov, M.; Sparrowe, D.; Tierney, S.; McCulloch, I. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1078.   DOI   ScienceOn
7 Drolet, N.; Morin, J. F.; Leclerc, N.; Wakin, S.; Tao, Y.; Lecelerc, M. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1671.   DOI   ScienceOn
8 Janietz, S.; Bradley, D. D. C.; Grell, M.; Giebeler, C.; Inbasekaran, M.; Woo, E. P. Appl. Phys. Lett. 1998, 73, 2453.   DOI   ScienceOn
9 Kim, Y. H.; Lee, D. H.; Park, S. J.; Chen, J.; Yi, M. H.; Kwon, S. K. Journal of Information Display. 2009, 10, 125.   DOI
10 Videlot-Ackermann, C.; Ackermann, J.; Brisset, H.; Kawamura, K.; Yoshimoto, N.; Yoshimoto, X. P.; El Kassmi, A.; Fages, F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16346.   DOI   ScienceOn
11 Kim, H. S.; Kim, Y. H.; Kim, T. H.; Noh, Y. Y.; Pyo, S.; Yi, M. H.; Kim, D. Y.; Kwon, S. K. Chem. Mater. 2007, 19, 3561.   DOI   ScienceOn
12 Zhao, Q.; Kim, T. H.; Park, J. W.; Kim, S. O.; Jung, S. O.; Kim, J. W.; Ahn, T.; Kim, Y. H.; Yi, M. H.; Kwon, S. K. Adv. Mater. 2008, 20, 4868.   DOI   ScienceOn
13 Park, S. J.; Kim, S. O.; Jung, S. O.; Yi, M. H.; Kim, Y. H.; Kwon, S. K. J. Electron. Mater. 2009, 38, 2000.   DOI   ScienceOn
14 Lee, M. J.; Kang, M. S.; Shin, M. K.; Park, J. W.; Chung, D. S.; Park, C. E.; Kwon, S. K.; Kim, Y. H. J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2010, 48, 3942.   DOI   ScienceOn
15 Li, Y.; Kim, T. H.; Zhao, Q.; Kim, E. K.; Han, S. H.; Kim, Y. H.; Jang, J.; Kwon, S. K. J. Polym. Sci. Part A : Polym. Chem. 2008, 46, 5115.   DOI   ScienceOn
16 Chung, D. S.; Park, J. W.; Kim, S. O.; Heo, K.; Park, C. E.; Ree, M.; Kim, Y. H.; Kwon, S. K. Chem. Mater. 2009, 21, 5499.   DOI   ScienceOn
17 Videlot-Ackermann, C.; Ackermann, J.; Kawamura, K.; Yoshimoto, N.; Brisset, H.; Raynal, P.; El Kassmi, A.; Fages, F. Org. Electron. 2006, 7, 465.   DOI   ScienceOn
18 Tian, H. K.; Deng, Y. F.; Pan, F.; Huang, L. Z.; Yan, D. H.; Geng, Y. H.; Wang, F. S. J. Mater. Chem. 2010, 20, 7998.   DOI   ScienceOn
19 Jones, B. A.; Ahrens, M. J.; Yoon, M.-H.; Facchetti, A.; Marks, T. J.; Wasielewski, M. R. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6363.   DOI   ScienceOn
20 Sun, Y.; Ma, Y.; Liu, Y.; Lin, Y.; Wang, Z.; Wang, Y.; Di, C.; Xiao, K.; Chen, X.; Qiu, W.; Zhang, B.; Yu, G.; Hu, W.; Zhu, D. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 426.   DOI   ScienceOn
21 Jung, B. J.; Lee, K.; Sun, J.; Andreon, A. G.; Katz, H. E. Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 2930.   DOI   ScienceOn
22 Kim, C.; Huang, P. Y.; Jhuang, J. W.; Chen, M. C.; Ho, J. C.; Yan, J. Y.; Chen, L. H.; Lee, C. H.; Facchetti, A.; Marks, T. J. Org. Electron. 2010, 11, 1363.   DOI   ScienceOn
23 Youn, J.; Chen, M. C.; Liang, Y.; Huang, H.; Ortiz, R. P.; Kim, C.; Stern, C.; Hu, T. S.; Chen, L. H.; Yan, J. Y.; Facchetti, A.; Marks, T. J. Chem. Mater. 2010, 22, 5031.   DOI   ScienceOn
24 Gelinck, G. H.; Huitema, H. E. A.; Van Veenendaal, E.; Cantatore, E.; Schrijnemakers, L.; Van Der Putten, J. B. P. H.; Geuns, T. C. T.; Beenhakkers, M.; Giesbers, J. B.; Huisman, B.; Meijer, E. J.; Benito, E. M.; Touwslager, F. J.; Marsman, A. W.; van Rens, B. J. E.; de Leeuw, D. M. Nat. Mater. 2004, 3, 106.   DOI   ScienceOn
25 Qiu, Y.; Hu, Y.; Dong, G.; Wang, L.; Xie, J.; Ma, Y. Appl. Phys. Lett. 2003, 83, 1644.   DOI   ScienceOn
26 Pannemann, C.; Diekmann, T.; Hilleringmann, U. J. Mater. Res. 2004, 19, 1999.   DOI   ScienceOn
27 Kim, Y. H.; Jung, H. C.; Kim, S. H.; Yang, K.; Kwon, S. K. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1799.   DOI   ScienceOn
28 Jang, J. W.; Park, H.; Shin, M. K.; Kang, H. H.; Oh, D. H.; Jung, S. O.; Kwon, S. K.; Kim, Y. H. Dyes and Pigments 2010, 88, 44.
29 Park, H.; Oh, D. H.; Park, J. W.; Kim, J. H.; Kim, S. C.; Kim, Y. H.; Kwon,S. K. Bull. Korean. Chem. Soc. 2010, 31, 1951.   DOI   ScienceOn
30 Kim, S. O.; Jung, H. C.; Lee, M. J.; Jun, C.; Kim, Y. H.; Kwon, S. K. J. Polym. Sci. Part A : Polym. Chem. 2009, 47, 5908.   DOI   ScienceOn
31 So, K. H.; Park, H. T.; Shin, S. C.; Lee, S. G.; Lee, D. H.; Lee, K. H.; Oh, H. Y.; Kwon, S. K.; Kim, Y. H. Bull. Korean. Chem. Soc. 2009, 30, 1611.   DOI   ScienceOn
32 Park, J. W.; Park, S. J.; Kim, Y. H.; Shin, D. C.; You, H.; Kwon, S. K. Polymer. 2009, 50, 102.   DOI   ScienceOn
33 Kim, J. S.; Heo, J.; Kang, P.; Kim, J. H.; Jung, S. O.; Kwon, S. K.; Kim, U. K.; Kim, Y. H. Macromol. Res. 2009, 17, 91.   DOI   ScienceOn
34 Jang, S. H.; Tai, T. B.; Park, J. H.; Jeong, H. J.; Chun, E. J.; Kim, Y. H.; Lee, S. G.; Singh, O. M.; Yoon, Y. J.; Kwon, S. K. Macromol. Res. 2010, 18, 185.   DOI   ScienceOn
35 Meng, H.; Sun, F.; Goldfinger, M. B.; Jaycox, G. D.; Li, Z.; Marshall, W. J.; Blackman, G. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2406.   DOI   ScienceOn
36 Merlo, J. A.; Newman, C. R.; Gerlach, C. P.; Kelley, T. W.; Muyres, D. V.; Fritz, S. E.; Toney, M. F.; Frisbie, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3997.   DOI   ScienceOn
37 Meng, H.; Bao, Z.; Lovinger, A. J.; Wang, B.-C.; Mujsce, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9214.   DOI   ScienceOn
38 Dimitrakopoulos, C. D.; Malenfant, P. R. L. Adv. Mater. 2002, 14, 99.   DOI   ScienceOn
39 Horowitz, G. J. Mater. Res. 2004, 19, 1946.   DOI   ScienceOn
40 Kelley, T. W.; Baude, P. F.; Gerlach, C.; Ender, D. E.; Muyres, D.; Haase, M. A.; Vogel, D. E.; Theiss, S. D. Chem. Mater. 2004, 16, 4413.   DOI   ScienceOn
41 Bao, Z. Adv. Mater. 2000, 12, 227.   DOI   ScienceOn
42 Baude, P. F.; Ender, D. A.; Haase, M. A.; Kelley, T. W.; Muyres, D. V.; Theiss, S. D. Appl. Phys. Lett. 2003, 83, 3964.
43 Blanchet, G. B.; Loo, Y.; Rogers, J. A.; Gao, F.; Fincher, C. R. Appl. Phys. Lett. 2003, 82, 463.   DOI   ScienceOn