Browse > Article
http://dx.doi.org/10.5012/bkcs.2008.29.3.575

Aminolysis of 3,4-Dinitrophenyl Cinnamate and Benzoate 2: Activation Parameters and Transition-State Structures  

Um, Ik-Hwan (Division of Nano Sciences and Department of Chemistry, Ewha Womans University)
Park, Youn-Min (Division of Nano Sciences and Department of Chemistry, Ewha Womans University)
Publication Information
Keywords
Brønsted-type plot; Concerted mechanism; Enthalpy of activation; Entropy of activation; Transition state
Citations & Related Records
Times Cited By KSCI : 4  (Citation Analysis)
Times Cited By Web Of Science : 3  (Related Records In Web of Science)
Times Cited By SCOPUS : 3
연도 인용수 순위
1 Buncel, E.; Nagelkerke, R.; Thatcher, G. R. J. Can. J. Chem. 2003, 81, 53-63   DOI   ScienceOn
2 Cleland, W. W.; Hengge, A. C. Chem. Rev. 2006, 106, 3252-3278   DOI   ScienceOn
3 Nagelkerke, R.; Thatcher, G. R. J.; Buncel, E. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 163-167   DOI   ScienceOn
4 Purcell, J.; Hengge, A. C. J. Org. Chem. 2005, 70, 8437-8442   DOI   ScienceOn
5 Um, I. H.; Park, Y. M.; Fujio, M.; Mishima, M.; Tsuno, Y. J. Org. Chem. 2007, 72, 4816-4821   DOI   ScienceOn
6 Um, I. H.; Akhtar, K.; Park, Y. M.; Khan, S. B. Bull. Korean Chem. Soc. 2007, 28, 1353-1357   DOI   ScienceOn
7 Castro, E. A.; Moodie, R. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1973, 828-829
8 Castro, E. A.; Ibanez, F.; Santos, J. G.; Ureta, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1991, 1919-1924
9 Gresser, M. J.; Jencks, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 6963-6970   DOI
10 Castro, E. A.; Ibanez, F.; Santos, J. G.; Ureta, C. J. Org. Chem. 1993, 58, 4908-4912   DOI   ScienceOn
11 Womack, E. B.; McWhirter, J. Org. Synth. 1940, 20, 77-78   DOI
12 Suh, J.; Lee, B. H. J. Org. Chem. 1980, 45, 3103-3107   DOI
13 Catrina, I.; O'Brien, P. J.; Purcell, J.; Nikolic-Hughes, I.; Zalatan, J. G.; Hengge, A. C.; Herschlag, D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5760-5765   DOI   ScienceOn
14 Hengge, A. C.; Onyido, I. Curr. Org. Chem. 2005, 9, 61-74   DOI   ScienceOn
15 Onyido, I.; Swierzek, K.; Purcell, J.; Hengge, A. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7703-7711   DOI   ScienceOn
16 Sorensen-Stowell, K.; Hengge, A. C. J. Org. Chem. 2006, 71, 7180-7184   DOI   ScienceOn
17 Jencks, W. P. Chem. Rev. 1985, 85, 511-527   DOI
18 Castro, E. A. Chem. Rev. 1999, 99, 3505-3524   DOI   ScienceOn
19 Page, M. I.; Williams, A. Organic and Bio-organic Mechanisms; Longman: Harlow, U. K., 1997; Chapter 7
20 Gresser, M. J.; Jencks, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 6970-6980   DOI
21 Oh, H. K.; Oh, J. Y.; Sung, D. D.; Lee, I. J. Org. Chem. 2005, 70, 5624-5629   DOI   ScienceOn
22 Menger, F. M.; Smith, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 3824-3829   DOI
23 Sung, D. D.; Koo, I. S.; Yang, K.; Lee, I. Chem. Phys. Lett. 2006, 426, 280-284   DOI   ScienceOn
24 Sung, D. D.; Koo, I. S.; Yang, K.; Lee, I. Chem. Phys. Lett. 2006, 432, 426-430   DOI   ScienceOn
25 Um, I. H.; Chun, S. M.; Chae, O. M.; Fujio, M.; Tsuno, Y. J. Org. Chem. 2004, 69, 3166-3172   DOI   ScienceOn
26 Um, I. H.; Hong, J. Y.; Kim, J. J.; Chae, O. M.; Bae, S. K. J. Org. Chem. 2003, 68, 5180-5185   DOI   ScienceOn
27 Oh, H. K.; Park, J. E.; Sung, D. D.; Lee, I. J. Org. Chem. 2004, 69, 9285-9288   DOI   ScienceOn
28 Oh, H. K.; Park, J. E.; Sung, D. D.; Lee, I. J. Org. Chem. 2004, 69, 3150-3153   DOI   ScienceOn
29 Hengge, A. C. Adv. Phys. Org. Chem. 2005, 40, 49-108   DOI
30 Cheung, J. C. F.; Park, Y. S.; Smith, V. H.; van Loon, G.; Buncel, E.; Churchill, D. Can. J. Chem. 2006, 84, 926   DOI
31 Churchill, D.; Cheung, J. C. F.; Park, Y. S.; Smith, V. H.; van Loon, G.; Buncel, E. Can. J. Chem. 2006, 84, 702-708   DOI   ScienceOn
32 Castro, E. A.; Cubilos, M.; Aliaga, M.; Evangelisti, S.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2003, 69, 2411-2416   DOI   ScienceOn
33 Balakrishnan, V. K.; Han, X.; van Loon, G. W.; Dust, J. M.; Toullec, J.; Buncel, E. Langmuir 2004, 20, 6586-6593   DOI   ScienceOn
34 Buncel, E.; Albright, K. G.; Onyido, I. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1468-1475   DOI   ScienceOn
35 Buncel, E.; Albright, K. G.; Onyido, I. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 601-610   DOI   ScienceOn
36 Castro, E. A.; Pavez, P.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2003, 68, 3640-3645   DOI   ScienceOn
37 Um, I. H.; Hong, J. Y.; Seok, J. A. J. Org. Chem. 2005, 70, 1438-1444   DOI   ScienceOn
38 Han, X.; Balakrishnan, V. K.; van Loon, G. W.; Buncel, E. Langmuir 2006, 22, 9009-9017   DOI   ScienceOn
39 Han, X.; Balakrishnan, V. K.; Buncel, E. Langmuir 2007, 23, 6519-6525   DOI   ScienceOn
40 Um, I. H.; Jeon, S. E.; Baek, M. H.; Park, H. R. Chem. Commun. 2003, 3016-3017
41 Hoque, Md E. U.; Dey, S.; Guha, A. K.; Kim, C. K.; Lee, B. S.; Lee, H. W. J. Org. Chem. 2007, 72, 5493-5499   DOI   ScienceOn
42 Um, I. H.; Seok, J. A.; Kim, H. T.; Bae, S. K. J. Org. Chem. 2003, 68, 7742-7746   DOI   ScienceOn
43 Ehtesham, Md.; Hoque, U.; Lee, H. W. Bull. Korean Chem. Soc. 2007, 28, 936-940   DOI   ScienceOn
44 Um, I. H.; Min, J. S.; Lee, H. W. Can. J. Chem. 1999, 77, 659-666   DOI   ScienceOn
45 Um, I. H.; Kwon, H. J.; Kwon, D. S.; Park, J. Y. J. Chem. Res., Synop. 1995, 301
46 Um, I. H.; Lee, S. E.; Kwon, H. J. J. Org. Chem. 2002, 67, 8999-9005   DOI   ScienceOn
47 Um, I. H.; Kim, E. Y.; Park, H. R.; Jeon, S. E. J. Org. Chem. 2006, 71, 2302-2306   DOI   ScienceOn
48 Oh, H. K.; Ha, J. S.; Sung, D. D.; Lee, I. J. Org. Chem. 2004, 69, 8219-8223   DOI   ScienceOn
49 Castro, E. A.; Santander, C. L. J. Org. Chem. 1985, 50, 3595-3600   DOI
50 Lee, I.; Sung, D. D. Curr. Org. Chem. 2004, 8, 557-567   DOI   ScienceOn
51 Park, Y. H.; Lee, O. S.; Koo, I. S.; Yang, K.; Lee, I. Bull. Korean Chem. Soc. 2006, 27, 1865-1868   DOI   ScienceOn
52 Castro, E. A.; Vivanco, M.; Aguayo, R.; Aguayo, R.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2004, 69, 5399-5404   DOI   ScienceOn
53 Um, I. H.; Min, J. S.; Ahn, J. A.; Hahn, H. J. J. Org. Chem. 2000, 65, 5659-5663   DOI   ScienceOn
54 Castro, E. A.; Aguayo, R.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2003, 68, 8157-8161   DOI   ScienceOn
55 Um, I. H.; Chun, S. M.; Akhtar, K. Bull. Korean Chem. Soc. 2007, 28, 220-224   DOI   ScienceOn
56 Um, I. H.; Kim, K. H.; Park, H. R.; Mizue, F.; Yuho, J. J. Org. Chem. 2004, 69, 3937-3942   DOI   ScienceOn
57 Um, I. H.; Jeon, S. E.; Seok, J. A. Chem. Eur. J. 2006, 12, 1237-1243   DOI   ScienceOn
58 Castro, E. A.; Campodonico, P.; Toro, A.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2003, 68, 5930-5935   DOI   ScienceOn
59 Um, I. H.; Akhtar, K.; Shin, Y. S.; Han, J. Y. J. Org. Chem. 2007, 72, 3823-3829   DOI   ScienceOn
60 Castro, E. A.; Andujar, M.; Toro, A.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2003, 68, 3608-3613   DOI   ScienceOn
61 Castro, E. A.; Angel, M.; Arellano, D.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2001, 69, 6571-6575
62 Um, I. H.; Shin, Y. S.; Han, J. Y.; Mishima, M. J. Org. Chem. 2006, 71, 7715-7720   DOI   ScienceOn
63 Castro, E. A.; Aguayo, R.; Bessolo, J.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2005, 70, 3530-3536   DOI   ScienceOn
64 Castro, E. A.; Valdivia, J. L. J. Org. Chem. 1986, 51, 1668-1672   DOI
65 Castro, E. A.; Steinfort, G. B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1983, 453-457
66 Castro, E. A.; Aguayo, R.; Bessolo, J.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2005, 70, 778-7791
67 Hammond, G. S. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 334-338   DOI
68 Balakrishnan, V. K.; Buncel, E.; van Loon, G. W. Environ. Sci. Technol. 2005, 39, 5824-5830   DOI   ScienceOn
69 Carey, F. A.; Sundberg, R. J. Advanced Organic Chemistry Part A: Structure and Mechanisms, 3rd ed.; Plenum Press: New York, 1990; p 194