Browse > Article
http://dx.doi.org/10.5012/bkcs.2007.28.7.1141

Docking Studies on Formylchromone Derivatives as Protein Tyrosine Phosphatase 1B (PTP1B) Inhibitors  

Kim, Chan-Kyung (Department of Chemistry, Inha University)
Lee, Kyung-A (Department of Chemistry, Inha University)
Zhang, Hui (Department of Chemistry, Inha University)
Cho, Hyeong-Jin (Department of Chemistry, Inha University)
Lee, Bon-Su (Department of Chemistry, Inha University)
Publication Information
Bulletin of the Korean Chemical Society / v.28, no.7, 2007 , pp. 1141-1150 More about this Journal
Abstract
Molecular modeling study has been performed to assist in the design of PTP1B inhibitors using FlexX. FlexX dockings with 19 test ligands, whose structures have been determined by X-ray crystallography, were successful in reproducing the experimental conformations within the protein. An increase in biological activity is observed as hydrophobic character of formylchromone derivatives increases. Most ligands bind to the activesite regions of the protein successfully in two different score runs. The Drug score run gave better results than the FlexX score run based on the score, rank, binding modes and bond distance of docked structures. Consensus values from the CScore scoring function are between 3 and 5, suggesting that the scoring scheme is reliable. All formylchromone inhibitors considered in this work show unidirectional binding modes in the active site pocket, which is contrary to the bidirectional X-ray results by Malamas et al. and amino acid residues responsible for such orientation are identified to help further development of the inhibitors.
Keywords
FlexX docking; PTP1B inhibitors; Formylchromone derivatives; Protein-ligand interaction; CScore;
Citations & Related Records
Times Cited By KSCI : 2  (Citation Analysis)
Times Cited By Web Of Science : 2  (Related Records In Web of Science)
Times Cited By SCOPUS : 1
연도 인용수 순위
1 Zhan, X.-L.; Wishart, M. J.; Guan, K.-L. Chem. Rev. 2001, 101, 2477
2 Ostman, A.; Böhmer, F. D. Trends Cell Biol. 2001, 11, 258   DOI   ScienceOn
3 Tonks, N. K.; Charbonneau, H.; Diltz, C. D.; Fischer, E. H.; Walsh, K. A. Biochemistry 1998, 27, 8695   DOI   ScienceOn
4 Lander, E. S.; Linton, L. M.; Birren, B.; Nusbaum, C.; Zody, M. C.; Baldwin, J.; Devon, K.; Dewar, K.; Doyle, M.; FitzHugh, W.; Funke, R.; Gage, D.; Harris, K.; Heaford, A.; Howland, J.; Kann, L.; Lehoczky, J.; LeVine, R.; McEwan, P.; McKernan, K.; Meldrim, J.; Mesirov, J. P.; Miranda, C.; Morris, W.; Naylor, J.; Raymond, C.; Rosetti, M.; Santos, R.; Sheridan, A.; Sougnez, C.; Stange-Thomann, N.; Stojanovic, N.; Subramanian, A.; Wyman, D.; Rogers, J.; Sulston, J.; Ainscough, R.; Beck, S.; Bentley, D.; Burton, J.; Clee, C.; Carter, N.; Coulson, A.; Deadman, R.; Deloukas, P.; Dunham, A.; Dunham, I.; Durbin, R.; French, L.; Grafham, D.; Gregory, S.; Hubbard, T.; Humphray, S.; Hunt, A.; Jones, M.; Lloyd, C.; McMurray, A.; Matthews, L.; Mercer, S.; Milne, S.; Mullikin, J. C.; Mungall, A.; Plumb, R.; Ross, M.; Shownkeen, R.; Sims, S.; Waterston, R. H.; Wilson, R. K.; Hillier, L. W.; McPherson, J. D.; Marra, M. A.; Mardis, E. R.; Fulton, L. A.; Chinwalla, A. T.; Pepin, K. H.; Gish, W. R.; Chissoe, S. L.; Wendl, M. C.; Delehaunty, K. D.; Miner, T. L.; Delehaunty, A.; Kramer, J. B.; Cook, L. L.; Fulton, R. S.; Johnson, D. L.; Minx, P. J.; Clifton, S. W.; Hawkins, T.; Branscomb, E.; Predki, P.; Richardson, P.; Wenning, S.; Slezak, T.; Doggett, N.; Cheng, J. F.; Olsen, A.; Lucas, S.; Elkin, C.; Uberbacher, E.; Frazier, M.; Gibbs, R. A.; Muzny, D. M.; Scherer, S. E.; Bouck, J. B.; Sodergren, E. J.; Worley, K. C.; Rives, C. M.; Gorrell, J. H.; Metzker, M. L.; Naylor, S. L.; Kucherlapati, R. S.; Nelson, D. L.; Weinstock, G. M.; Sakaki, Y.; Fujiyama, A.; Hattori, M.; Yada, T.; Toyoda, A.; Itoh, T.; Kawagoe, C.; Watanabe, H.; Totoki, Y.; Taylor, T.; Weissenbach, J.; Heilig, R.; Saurin, W.; Artiguenave, F.; Brottier, P.; Bruls, T.; Pelletier, E.; Robert, C.; Wincker, P.; Smith, D. R.; Doucette-Stamm, L.; Rubenfield, M.; Weinstock, K.; Lee, H. M.; Dubois, J.; Rosenthal, A.; Platzer, M.; Nyakatura, G.; Taudien, S.; Rump, A.; Yang, H.; Yu, J.; Wang, J.; Huang, G.; Gu, J.; Hood, L.; Rowen, L.; Madan, A.; Qin, S.; Davis, R. W.; Federspiel, N. A.; Abola, A. P.; Proctor, M. J.; Myers, R. M.; Schmutz, J.; Dickson, M.; Grimwood, J.; Cox, D. R.; Olson, M. V.; Kaul, R.; Raymond, C.; Shimizu, N.; Kawasaki, K.; Minoshima, S.; Evans, G. A.; Athanasiou, M.; Schultz, R.; Roe, B. A.; Chen, F.; Pan, H.; Ramser, J.; Lehrach, H.; Reinhardt, R.; McCombie, W. R.; de la Bastide, M.; Dedhia, N.; Blocker, H.; Hornischer, K.; Nordsiek, G.; Agarwala, R.; Aravind, L.; Bailey, J. A.; Bateman, A.; Batzoglou, S.; Birney, E.; Bork, P.; Brown, D. G.; Burge, C. B.; Cerutti, L.; Chen, H. C.; Church, D.; Clamp, M.; Copley, R. R.; Doerks, T.; Eddy, S. R.; Eichler, E. E.; Furey, T. S.; Galagan, J.; Gilbert, J. G.; Harmon, C.; Hayashizaki, Y.; Haussler, D.; Hermjakob, H. Nature 2001, 409, 860
5 Zick, Y. Trends Cell Biol. 2001, 11, 437   DOI   ScienceOn
6 Bailey, C. J. Biochem. Pharm. 1999, 58, 1511   DOI   ScienceOn
7 Taylor, S. I. Cell 1999, 97, 9   DOI   ScienceOn
8 Kido, Y.; Burks, D. J.; Withers, D.; Bruning, J. C.; Kahn, C. R.; White, M. F. J. Clinical Invest. 2000, 105, 199   DOI   ScienceOn
9 Cheng, A.; Dube, N.; Gu, F.; Tremblay, M. L. Eur. J. Biochem. 2002, 269, 1050   DOI   ScienceOn
10 Andersen, H. S.; Iversen, L. F.; Jeppesen, C. B.; Branner, S.; Norris, K.; Rasmussen, H. B.; Moller, K. B.; Moller, N. P. J. Biol. Chem. 2000, 275, 7101   DOI   ScienceOn
11 Cohen, P. Trends Biochem. Sci. 2000, 25, 596   DOI   ScienceOn
12 Neel, B. G.; Tonks, N. K. Curr. Opin. Cell Biol. 1997, 9, 193   DOI   ScienceOn
13 Tonks, N. K.; Neel, B. G. Curr. Opin. Cell Biol. 2001, 13, 182   DOI   ScienceOn
14 Denu, J. M.; Dixon, J. E. Curr. Biol. 1998, 2, 633   DOI   ScienceOn
15 Zhang, Z.-Y. Curr. Opin. Chem. Biol. 2001, 5, 416
16 Van Huijsduijnen, R. H.; Bombrun, A.; Swinnen, D. Drug Discov. Today 2002, 7, 1013   DOI   ScienceOn
17 Li, L.; Dixon, J. E. Semin. Immunol. 2000, 12, 75   DOI   ScienceOn
18 Xin, Z.; Liu, G.; Abad-Zapatero, C.; Pei, Z.; Szczepankiewick, B. G.; Li, X.; Zhang, T.; Hutchins, C. W.; Hajduk, P. J.; Ballaron, S. J.; Stashko, M. A.; Lubben, T. H.; Trevillyan, J. M.; Jirousek, M. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 3947   DOI   ScienceOn
19 Zhao, H.; Liu, G.; Xin, Z.; Serby, M.; Pei, Z.; Szczepankiewicz, B. G.; Hajduk, P. J.; Abad-Zapatero, C.; Hutchins, C. W.; Lubben, T. H.; Ballaron, S. J.; Hassach, D. L.; Kaszubska, W.; Rondinone, C. M.; Trevillyan, J. M.; Jirousek, M. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 5543   DOI   ScienceOn
20 Purcel, W. P.; Singer, J. A. J. Chem. Eng. Data 1967, 12, 235   DOI
21 Hoffmann, D.; Kramer, B.; Washio, T.; Steinmetzer, T.; Rarey, M.; Lengauer, T. J. Med. Chem. 1999, 42, 4422   DOI   ScienceOn
22 Iversen, L. F.; Andersen, H. S.; Branner, S.; Mortensen, S. B.; Peters, G. H.; Norris, K.; Olsen, O. H.; Jeppesen, C. B.; Lundt, B. F.; Ripka, W.; Moller, K. B.; Moller, N. P. J. Biol. Chem. 2000, 275, 10300   DOI   ScienceOn
23 Iversen, L. F.; Andersen, H. S.; Moller, K. B.; Olsen, O. H.; Peters, G. H.; Branner, S.; Mortensen, S. B.; Hansen, T. K.; Lau, J.; Ge, Y.; Holsworth, D. D.; Newman, M. J.; Moller, N. P. Biochemistry 2001, 40, 14812   DOI   ScienceOn
24 Szczepankiewicz, B. G.; Liu, G.; Hajduk, P. J.; Abad-Zapatero, C.; Pei, Z.; Xin, Z.; Lubben, T.; Trevillyan, J. M.; Stashko, M. A.; Bballaron, S. J.; Liang, H.; Huang, F.; Hutchins, C. W.; Fesik, S. W.; Jirousek, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4087   DOI   ScienceOn
25 Liu, G.; Xin, Z.; Pei, Z.; Hajduk, P. J.; Abad-Zapatero, C.; Hutchins, C. W.; Zhao, H.; Lubben, T. H.; Ballaron, S. J.; Haasch, D. L.; Kaszubska, W.; Rondinone, C. M.; Trevillyan, J. M.; Jirousek, M. R. J. Med. Chem. 2003, 46, 4232   DOI   ScienceOn
26 Eldridge, M. D.; Murray, C. W.; Auton, T. R.; Paolini, G. V.; Mee, R. P. J. Compt. Aided Mol. Des. 1997, 11, 425   DOI   ScienceOn
27 Connolly, M. L. J. Appl. Crystallogr. 1983, 16, 548   DOI
28 Lorensen, W.; Cline, H. Computer Graphics 1987, 21, 163   DOI
29 Bohm, H. J. J. Comput. Aided Mol. Des. 1994, 8, 243   DOI   ScienceOn
30 Szczepankiewicz, B. G.; Liu, G.; Hajduk, P. J.; Abad-Zapater, C.; Pei, Z.; Xin, Z.; Lubben, T.; Trevillyan, J. M.; Stashko, M. A.; Ballaron, S. J.; Linag, H.; Huang, F.; Hutchins, C. W.; Fesik, S. W.; Jirousek, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4087   DOI   ScienceOn
31 Klebe, G. J. Mol. Biol. 1994, 237, 212   DOI   ScienceOn
32 Gohlke, H.; Hendlich, M.; Klebe, G. J. Mol. Biol. 2000, 295, 337   DOI   ScienceOn
33 Clark, R. D.; Strizhev, A.; Leonard, J. M.; Blake, F. F.; Matthew, J. B. J. Mol. Graph. Modelling 2002, 20, 281   DOI   ScienceOn
34 Jones, G.; Willett, P.; Glen, R. C.; Leach, A. R.; Taylor, R. J. Mol. Biol. 1997, 267, 727   DOI   ScienceOn
35 Berman, H. M.; Wilson, I. B. J. Biol. Chem. 1962, 237, 3245
36 Elchebly, M.; Payette, P.; Michaliszyn, E.; Cromlish, W.; Collins, S.; Loy, A. L.; Normandin, D.; Cheng, A.; Himms-Hagen, J.; Chan, C. C.; Ramachandran, C.; Gresser, M. J.; Tremblay, M. L.; Kennedy, B. P. Science 1999, 283, 1544
37 Shim, Y. S.; Kim, K. C.; Chi, D. Y.; Lee, K.-H.; Cho, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 2561   DOI   ScienceOn
38 Shim, Y. S.; Kim, K. C.; Lee, K. A.; Shrestha, S.; Lee, K.-H.; Kim, C. K.; Cho, H. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 1325   DOI   ScienceOn
39 PDB files are downloadable from http://www.rcsb.org/pdb
40 Groves, M. R.; Yao, Z.-J.; Burke, T. R. Jr.; Barford, D. Biochemistry 1998, 37, 17773
41 Rondinone, C. M.; Trevillyan, J. M.; Clampit, J.; Gum, R. J.; Berg, C.; Kroeger, P.; Frost, L.; Zinker, B. A.; Reilly, R.; Ulrich, R.; Butler, M.; Monia, B. P.; Jirousek, M. R.; Waring, J. F. Diabetes 2002, 51, 2405   DOI   ScienceOn
42 Groves, M. R.; Yao, Z. J.; Roller, P. P.; Jr Bruke, T. R.; Barford, D. Biochemistry 1998, 37, 17773   DOI   ScienceOn
43 Klaman, L. D.; Boss, O.; Peroni, O. D.; Kim, J. K.; Martino, J. L.; Zabotny, J. M.; Moghal, N.; Lubkin, M.; Kim, Y.-B.; Sharpe, A. H.; Stricket- Krongrad, A.; Shulman, G. I.; Neel, B. G.; Kahn, B. B. Mol. Cell. Biol. 2000, 20, 5479
44 Zinker, B. A.; Rondinone, C. M.; Trevillyan, J. M.; Gum, R. J.; Clampit, J. E.; Waring, J. F.; Xie, N.; Wilcox, D.; Jacobson, P.; Frost, L.; Kroeger, P. E.; Reilly, R. M.; Koterski, S.; Opgenorth, T. J.; Ulrich, R. G.; Crosby, S.; Butler, M.; Murray, S. F.; Mckay, R. A.; Bhanot, S.; Monia, B. P.; Jirousek, M. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 11357   DOI   ScienceOn
45 Ramachandran, C.; Kennedy, B. P. Curr. Top. Med. Chem. 2003, 3, 749   DOI   ScienceOn
46 Lee, D. Y.; Hyun, K. H.; Park, H. Y.; Lee, B.-S.; Kim, C. K. Bull. Korean Chem. Soc. 2006, 27, 273   DOI   ScienceOn
47 Lee, I. Y.; Lee, K. A.; Lee, B.-S.; Chi, D. Y.; Kim, C. K. Bull Korean Chem. Soc. 2006, 27, 1969   DOI   ScienceOn
48 Powell, M. J. D. Mathematical Programming 1977, 12, 241   DOI
49 Clark, M.; Crammer, R. D.; Opdenbosch, N. V. J. Comp. Chem. 1989, 10, 982   DOI
50 Dixon, D. A.; Zeroka, D. J.; Wendoloski, J. J.; Wasserman, Z. R. J. Phys. Chem. 1985, 89, 5334   DOI
51 Streitwieser, A. Molecular Orbital Theory for Organic Chemists; Wiley: NY, 1961
52 Kim, C. K.; Lee, K. A.; Hyun, K. H.; Park, H. J.; Kwack, I. Y.; Kim, C. K.; Lee, H. W.; Lee, B.-S. J. Comput. Chem. 2004, 25, 2073   DOI   ScienceOn
53 Heiden, W.; Goetze, T.; Brickmann, J. J. Comput. Chem. 1993, 14, 246   DOI
54 Jia, Z.; Ye, Q.; Dinaut, A. N.; Wang, Q.; Waddleton, D.; Payette, P.; Ramachandran, C.; Kennedy, B.; Hum, G.; Taylor, S. D. J. Med. Chem. 2001, 44, 4584   DOI   ScienceOn
55 Scapin, G.; Patel, S. B.; Becker, J. W.; Wang, Q.; Desponts, C.; Waddleton, D.; Skorey, K.; Cromlish, W.; Bayly, C.; Therien, M.; Gauthier, J. Y.; Li, C. S.; Lau, C. K.; Ramachandran, C.; Kennedy, B. P.; Asante-Appiah, E. Biochemistry 2003, 42, 11451   DOI   ScienceOn
56 Malamas, M. S.; Sredy, J.; Moxham, C.; Katz, A.; Xu, W.; McDevitt, R.; Adebayo, F. O.; Sawicki, D. R.; Seestaller, L.; Sullivan, D.; Taylor, J. R. J. Med. Chem. 2000, 43, 1293   DOI   ScienceOn
57 SYBYL 6.9; TRIPOS Inc.: St Louis, USA
58 Muegge, I.; Martin, Y. C.; Hajduk, P. J.; Fesik, S. W. J. Med. Chem. 1999, 42, 2398
59 Kuntz, I. D.; Blaney, J. M.; Oatley, S. J.; Langridge, R. L.; Ferrin, T. E. J. Mol. Biol. 1982, 161, 269   DOI