Docking Studies on Formylchromone Derivatives as Protein Tyrosine Phosphatase 1B (PTP1B) Inhibitors
![]() ![]() |
Kim, Chan-Kyung
(Department of Chemistry, Inha University)
Lee, Kyung-A (Department of Chemistry, Inha University) Zhang, Hui (Department of Chemistry, Inha University) Cho, Hyeong-Jin (Department of Chemistry, Inha University) Lee, Bon-Su (Department of Chemistry, Inha University) |
1 | Zhan, X.-L.; Wishart, M. J.; Guan, K.-L. Chem. Rev. 2001, 101, 2477 |
2 | Ostman, A.; Böhmer, F. D. Trends Cell Biol. 2001, 11, 258 DOI ScienceOn |
3 | Tonks, N. K.; Charbonneau, H.; Diltz, C. D.; Fischer, E. H.; Walsh, K. A. Biochemistry 1998, 27, 8695 DOI ScienceOn |
4 | Lander, E. S.; Linton, L. M.; Birren, B.; Nusbaum, C.; Zody, M. C.; Baldwin, J.; Devon, K.; Dewar, K.; Doyle, M.; FitzHugh, W.; Funke, R.; Gage, D.; Harris, K.; Heaford, A.; Howland, J.; Kann, L.; Lehoczky, J.; LeVine, R.; McEwan, P.; McKernan, K.; Meldrim, J.; Mesirov, J. P.; Miranda, C.; Morris, W.; Naylor, J.; Raymond, C.; Rosetti, M.; Santos, R.; Sheridan, A.; Sougnez, C.; Stange-Thomann, N.; Stojanovic, N.; Subramanian, A.; Wyman, D.; Rogers, J.; Sulston, J.; Ainscough, R.; Beck, S.; Bentley, D.; Burton, J.; Clee, C.; Carter, N.; Coulson, A.; Deadman, R.; Deloukas, P.; Dunham, A.; Dunham, I.; Durbin, R.; French, L.; Grafham, D.; Gregory, S.; Hubbard, T.; Humphray, S.; Hunt, A.; Jones, M.; Lloyd, C.; McMurray, A.; Matthews, L.; Mercer, S.; Milne, S.; Mullikin, J. C.; Mungall, A.; Plumb, R.; Ross, M.; Shownkeen, R.; Sims, S.; Waterston, R. H.; Wilson, R. K.; Hillier, L. W.; McPherson, J. D.; Marra, M. A.; Mardis, E. R.; Fulton, L. A.; Chinwalla, A. T.; Pepin, K. H.; Gish, W. R.; Chissoe, S. L.; Wendl, M. C.; Delehaunty, K. D.; Miner, T. L.; Delehaunty, A.; Kramer, J. B.; Cook, L. L.; Fulton, R. S.; Johnson, D. L.; Minx, P. J.; Clifton, S. W.; Hawkins, T.; Branscomb, E.; Predki, P.; Richardson, P.; Wenning, S.; Slezak, T.; Doggett, N.; Cheng, J. F.; Olsen, A.; Lucas, S.; Elkin, C.; Uberbacher, E.; Frazier, M.; Gibbs, R. A.; Muzny, D. M.; Scherer, S. E.; Bouck, J. B.; Sodergren, E. J.; Worley, K. C.; Rives, C. M.; Gorrell, J. H.; Metzker, M. L.; Naylor, S. L.; Kucherlapati, R. S.; Nelson, D. L.; Weinstock, G. M.; Sakaki, Y.; Fujiyama, A.; Hattori, M.; Yada, T.; Toyoda, A.; Itoh, T.; Kawagoe, C.; Watanabe, H.; Totoki, Y.; Taylor, T.; Weissenbach, J.; Heilig, R.; Saurin, W.; Artiguenave, F.; Brottier, P.; Bruls, T.; Pelletier, E.; Robert, C.; Wincker, P.; Smith, D. R.; Doucette-Stamm, L.; Rubenfield, M.; Weinstock, K.; Lee, H. M.; Dubois, J.; Rosenthal, A.; Platzer, M.; Nyakatura, G.; Taudien, S.; Rump, A.; Yang, H.; Yu, J.; Wang, J.; Huang, G.; Gu, J.; Hood, L.; Rowen, L.; Madan, A.; Qin, S.; Davis, R. W.; Federspiel, N. A.; Abola, A. P.; Proctor, M. J.; Myers, R. M.; Schmutz, J.; Dickson, M.; Grimwood, J.; Cox, D. R.; Olson, M. V.; Kaul, R.; Raymond, C.; Shimizu, N.; Kawasaki, K.; Minoshima, S.; Evans, G. A.; Athanasiou, M.; Schultz, R.; Roe, B. A.; Chen, F.; Pan, H.; Ramser, J.; Lehrach, H.; Reinhardt, R.; McCombie, W. R.; de la Bastide, M.; Dedhia, N.; Blocker, H.; Hornischer, K.; Nordsiek, G.; Agarwala, R.; Aravind, L.; Bailey, J. A.; Bateman, A.; Batzoglou, S.; Birney, E.; Bork, P.; Brown, D. G.; Burge, C. B.; Cerutti, L.; Chen, H. C.; Church, D.; Clamp, M.; Copley, R. R.; Doerks, T.; Eddy, S. R.; Eichler, E. E.; Furey, T. S.; Galagan, J.; Gilbert, J. G.; Harmon, C.; Hayashizaki, Y.; Haussler, D.; Hermjakob, H. Nature 2001, 409, 860 |
5 | Zick, Y. Trends Cell Biol. 2001, 11, 437 DOI ScienceOn |
6 | Bailey, C. J. Biochem. Pharm. 1999, 58, 1511 DOI ScienceOn |
7 | Taylor, S. I. Cell 1999, 97, 9 DOI ScienceOn |
8 | Kido, Y.; Burks, D. J.; Withers, D.; Bruning, J. C.; Kahn, C. R.; White, M. F. J. Clinical Invest. 2000, 105, 199 DOI ScienceOn |
9 | Cheng, A.; Dube, N.; Gu, F.; Tremblay, M. L. Eur. J. Biochem. 2002, 269, 1050 DOI ScienceOn |
10 | Andersen, H. S.; Iversen, L. F.; Jeppesen, C. B.; Branner, S.; Norris, K.; Rasmussen, H. B.; Moller, K. B.; Moller, N. P. J. Biol. Chem. 2000, 275, 7101 DOI ScienceOn |
11 | Cohen, P. Trends Biochem. Sci. 2000, 25, 596 DOI ScienceOn |
12 | Neel, B. G.; Tonks, N. K. Curr. Opin. Cell Biol. 1997, 9, 193 DOI ScienceOn |
13 | Tonks, N. K.; Neel, B. G. Curr. Opin. Cell Biol. 2001, 13, 182 DOI ScienceOn |
14 | Denu, J. M.; Dixon, J. E. Curr. Biol. 1998, 2, 633 DOI ScienceOn |
15 | Zhang, Z.-Y. Curr. Opin. Chem. Biol. 2001, 5, 416 |
16 | Van Huijsduijnen, R. H.; Bombrun, A.; Swinnen, D. Drug Discov. Today 2002, 7, 1013 DOI ScienceOn |
17 | Li, L.; Dixon, J. E. Semin. Immunol. 2000, 12, 75 DOI ScienceOn |
18 | Xin, Z.; Liu, G.; Abad-Zapatero, C.; Pei, Z.; Szczepankiewick, B. G.; Li, X.; Zhang, T.; Hutchins, C. W.; Hajduk, P. J.; Ballaron, S. J.; Stashko, M. A.; Lubben, T. H.; Trevillyan, J. M.; Jirousek, M. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 3947 DOI ScienceOn |
19 | Zhao, H.; Liu, G.; Xin, Z.; Serby, M.; Pei, Z.; Szczepankiewicz, B. G.; Hajduk, P. J.; Abad-Zapatero, C.; Hutchins, C. W.; Lubben, T. H.; Ballaron, S. J.; Hassach, D. L.; Kaszubska, W.; Rondinone, C. M.; Trevillyan, J. M.; Jirousek, M. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 5543 DOI ScienceOn |
20 | Purcel, W. P.; Singer, J. A. J. Chem. Eng. Data 1967, 12, 235 DOI |
21 | Hoffmann, D.; Kramer, B.; Washio, T.; Steinmetzer, T.; Rarey, M.; Lengauer, T. J. Med. Chem. 1999, 42, 4422 DOI ScienceOn |
22 | Iversen, L. F.; Andersen, H. S.; Branner, S.; Mortensen, S. B.; Peters, G. H.; Norris, K.; Olsen, O. H.; Jeppesen, C. B.; Lundt, B. F.; Ripka, W.; Moller, K. B.; Moller, N. P. J. Biol. Chem. 2000, 275, 10300 DOI ScienceOn |
23 | Iversen, L. F.; Andersen, H. S.; Moller, K. B.; Olsen, O. H.; Peters, G. H.; Branner, S.; Mortensen, S. B.; Hansen, T. K.; Lau, J.; Ge, Y.; Holsworth, D. D.; Newman, M. J.; Moller, N. P. Biochemistry 2001, 40, 14812 DOI ScienceOn |
24 | Szczepankiewicz, B. G.; Liu, G.; Hajduk, P. J.; Abad-Zapatero, C.; Pei, Z.; Xin, Z.; Lubben, T.; Trevillyan, J. M.; Stashko, M. A.; Bballaron, S. J.; Liang, H.; Huang, F.; Hutchins, C. W.; Fesik, S. W.; Jirousek, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4087 DOI ScienceOn |
25 | Liu, G.; Xin, Z.; Pei, Z.; Hajduk, P. J.; Abad-Zapatero, C.; Hutchins, C. W.; Zhao, H.; Lubben, T. H.; Ballaron, S. J.; Haasch, D. L.; Kaszubska, W.; Rondinone, C. M.; Trevillyan, J. M.; Jirousek, M. R. J. Med. Chem. 2003, 46, 4232 DOI ScienceOn |
26 | Eldridge, M. D.; Murray, C. W.; Auton, T. R.; Paolini, G. V.; Mee, R. P. J. Compt. Aided Mol. Des. 1997, 11, 425 DOI ScienceOn |
27 | Connolly, M. L. J. Appl. Crystallogr. 1983, 16, 548 DOI |
28 | Lorensen, W.; Cline, H. Computer Graphics 1987, 21, 163 DOI |
29 | Bohm, H. J. J. Comput. Aided Mol. Des. 1994, 8, 243 DOI ScienceOn |
30 | Szczepankiewicz, B. G.; Liu, G.; Hajduk, P. J.; Abad-Zapater, C.; Pei, Z.; Xin, Z.; Lubben, T.; Trevillyan, J. M.; Stashko, M. A.; Ballaron, S. J.; Linag, H.; Huang, F.; Hutchins, C. W.; Fesik, S. W.; Jirousek, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4087 DOI ScienceOn |
31 | Klebe, G. J. Mol. Biol. 1994, 237, 212 DOI ScienceOn |
32 | Gohlke, H.; Hendlich, M.; Klebe, G. J. Mol. Biol. 2000, 295, 337 DOI ScienceOn |
33 | Clark, R. D.; Strizhev, A.; Leonard, J. M.; Blake, F. F.; Matthew, J. B. J. Mol. Graph. Modelling 2002, 20, 281 DOI ScienceOn |
34 | Jones, G.; Willett, P.; Glen, R. C.; Leach, A. R.; Taylor, R. J. Mol. Biol. 1997, 267, 727 DOI ScienceOn |
35 | Berman, H. M.; Wilson, I. B. J. Biol. Chem. 1962, 237, 3245 |
36 | Elchebly, M.; Payette, P.; Michaliszyn, E.; Cromlish, W.; Collins, S.; Loy, A. L.; Normandin, D.; Cheng, A.; Himms-Hagen, J.; Chan, C. C.; Ramachandran, C.; Gresser, M. J.; Tremblay, M. L.; Kennedy, B. P. Science 1999, 283, 1544 |
37 | Shim, Y. S.; Kim, K. C.; Chi, D. Y.; Lee, K.-H.; Cho, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 2561 DOI ScienceOn |
38 | Shim, Y. S.; Kim, K. C.; Lee, K. A.; Shrestha, S.; Lee, K.-H.; Kim, C. K.; Cho, H. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 1325 DOI ScienceOn |
39 | PDB files are downloadable from http://www.rcsb.org/pdb |
40 | Groves, M. R.; Yao, Z.-J.; Burke, T. R. Jr.; Barford, D. Biochemistry 1998, 37, 17773 |
41 | Rondinone, C. M.; Trevillyan, J. M.; Clampit, J.; Gum, R. J.; Berg, C.; Kroeger, P.; Frost, L.; Zinker, B. A.; Reilly, R.; Ulrich, R.; Butler, M.; Monia, B. P.; Jirousek, M. R.; Waring, J. F. Diabetes 2002, 51, 2405 DOI ScienceOn |
42 | Groves, M. R.; Yao, Z. J.; Roller, P. P.; Jr Bruke, T. R.; Barford, D. Biochemistry 1998, 37, 17773 DOI ScienceOn |
43 | Klaman, L. D.; Boss, O.; Peroni, O. D.; Kim, J. K.; Martino, J. L.; Zabotny, J. M.; Moghal, N.; Lubkin, M.; Kim, Y.-B.; Sharpe, A. H.; Stricket- Krongrad, A.; Shulman, G. I.; Neel, B. G.; Kahn, B. B. Mol. Cell. Biol. 2000, 20, 5479 |
44 | Zinker, B. A.; Rondinone, C. M.; Trevillyan, J. M.; Gum, R. J.; Clampit, J. E.; Waring, J. F.; Xie, N.; Wilcox, D.; Jacobson, P.; Frost, L.; Kroeger, P. E.; Reilly, R. M.; Koterski, S.; Opgenorth, T. J.; Ulrich, R. G.; Crosby, S.; Butler, M.; Murray, S. F.; Mckay, R. A.; Bhanot, S.; Monia, B. P.; Jirousek, M. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 11357 DOI ScienceOn |
45 | Ramachandran, C.; Kennedy, B. P. Curr. Top. Med. Chem. 2003, 3, 749 DOI ScienceOn |
46 | Lee, D. Y.; Hyun, K. H.; Park, H. Y.; Lee, B.-S.; Kim, C. K. Bull. Korean Chem. Soc. 2006, 27, 273 DOI ScienceOn |
47 | Lee, I. Y.; Lee, K. A.; Lee, B.-S.; Chi, D. Y.; Kim, C. K. Bull Korean Chem. Soc. 2006, 27, 1969 DOI ScienceOn |
48 | Powell, M. J. D. Mathematical Programming 1977, 12, 241 DOI |
49 | Clark, M.; Crammer, R. D.; Opdenbosch, N. V. J. Comp. Chem. 1989, 10, 982 DOI |
50 | Dixon, D. A.; Zeroka, D. J.; Wendoloski, J. J.; Wasserman, Z. R. J. Phys. Chem. 1985, 89, 5334 DOI |
51 | Streitwieser, A. Molecular Orbital Theory for Organic Chemists; Wiley: NY, 1961 |
52 | Kim, C. K.; Lee, K. A.; Hyun, K. H.; Park, H. J.; Kwack, I. Y.; Kim, C. K.; Lee, H. W.; Lee, B.-S. J. Comput. Chem. 2004, 25, 2073 DOI ScienceOn |
53 | Heiden, W.; Goetze, T.; Brickmann, J. J. Comput. Chem. 1993, 14, 246 DOI |
54 | Jia, Z.; Ye, Q.; Dinaut, A. N.; Wang, Q.; Waddleton, D.; Payette, P.; Ramachandran, C.; Kennedy, B.; Hum, G.; Taylor, S. D. J. Med. Chem. 2001, 44, 4584 DOI ScienceOn |
55 | Scapin, G.; Patel, S. B.; Becker, J. W.; Wang, Q.; Desponts, C.; Waddleton, D.; Skorey, K.; Cromlish, W.; Bayly, C.; Therien, M.; Gauthier, J. Y.; Li, C. S.; Lau, C. K.; Ramachandran, C.; Kennedy, B. P.; Asante-Appiah, E. Biochemistry 2003, 42, 11451 DOI ScienceOn |
56 | Malamas, M. S.; Sredy, J.; Moxham, C.; Katz, A.; Xu, W.; McDevitt, R.; Adebayo, F. O.; Sawicki, D. R.; Seestaller, L.; Sullivan, D.; Taylor, J. R. J. Med. Chem. 2000, 43, 1293 DOI ScienceOn |
57 | SYBYL 6.9; TRIPOS Inc.: St Louis, USA |
58 | Muegge, I.; Martin, Y. C.; Hajduk, P. J.; Fesik, S. W. J. Med. Chem. 1999, 42, 2398 |
59 | Kuntz, I. D.; Blaney, J. M.; Oatley, S. J.; Langridge, R. L.; Ferrin, T. E. J. Mol. Biol. 1982, 161, 269 DOI |
![]() |