A General Strategy for the Synthesis of Amino-Substituted 2-Pyridones Using a Palladium-Catalyzed Amination Reaction
![]() ![]() |
Kim, Young-Ha
(Department of Chemistry, Chungnam National University)
Kim, Yeong-Joon (Department of Chemistry, Chungnam National University) Chang, Sung-Youn (Center for Medicinal Chemistry, Korea Research Institute of Chemical Technology) Kim, Bum-Tae (Center for Medicinal Chemistry, Korea Research Institute of Chemical Technology) Heo, Jung-Nyoung (Center for Medicinal Chemistry, Korea Research Institute of Chemical Technology) |
1 | Jonckers, T. H. M.; Maes, B. U. W.; Lemiere, G. L. F.; Dommisse, R. Tetrahedron 2001, 57, 7027 DOI ScienceOn |
2 | Rataboul, F.; Zapf, A.; Jackstell, R.; Harkal, S.; Riermeier, T.; Monsees, A.; Dingerdissen, U.; Beller, M. Chem. Eur. J. 2004, 10, 2983 DOI ScienceOn |
3 | Vinter-Pasquier, K.; Jamart-Gregoire, B.; Caubere, P. Heterocycles 1997, 45, 2113 |
4 | Heo, J.-N.; Song, Y. S.; Kim, B. T. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4621 DOI ScienceOn |
5 | Kappe, C. O. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6250 DOI ScienceOn |
6 | Loupy, A. Microwaves in Organic Synthesis, 2nd ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2006 |
7 | Lidstrom, P.; Tierney, J.; Wathey, B.; Westman, J. Tetrahedron 2001, 57, 9225 DOI ScienceOn |
8 | Muci, A. R.; Buchwald, S. L. Top. Curr. Chem. 2002, 219, 131 DOI |
9 | Hasvold, L. A.; Wang, W.; Gwaltney, II, S. L.; Rockway, T. W.; Nelson, L. T. J.; Mantei, R. A.; Fakhoury, S. A.; Sullivan, G. M.; Li, Q.; Lin, N.-H.; Wang, L.; Zhang, H.; Cohen, J.; Gu, W.-Z.; Marsh, K.; Bauch, J.; Rosenberg, S.; Sham, H. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 4001 DOI ScienceOn |
10 | Cox, R. J.; O'Hagan, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 2537 |
11 | Li, Q.; Mitscher, L. A.; Shen, L. L. Med. Res. Rev. 2000, 20, 231 DOI ScienceOn |
12 | Fujita, Y.; Oguri, H.; Oikawa, H. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 5885 DOI ScienceOn |
13 | Warner, P.; Green, R. C.; Gomes, B.; Strimpler, A. M. J. Med. Chem. 1994, 37, 3090 DOI ScienceOn |
14 | Shen, Q.; Shekhar, S.; Stambuli, J. P.; Hartwig, J. F. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1371 DOI ScienceOn |
15 | Urgaonkar, S.; Xu, J.- H.; Verkade, J. G. J. Org. Chem. 2003, 68, 8416 DOI ScienceOn |
16 | Grasa, G. A.; Viciu, M. S.; Huang, J.; Nolan, S. P. J. Org. Chem. 2001, 66, 7729 DOI ScienceOn |
17 | Yin, J.; Zhao, M. M.; Huffman, M. A.; McNamara, J. M. Org. Lett. 2002, 4, 3481 DOI ScienceOn |
18 | Wolfe, J. P.; Wagaw, S.; Marcoux, J.-F.; Buchwald, S. L. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 805 |
19 | Hartwig, J. F. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2046 DOI ScienceOn |
20 | Shiao, M.-J.; Tarng, K.-Y. Heterocycles 1990, 31, 637 |
21 | Wagaw, S.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 1996, 61, 7240 DOI ScienceOn |
22 | Wolfe, J. P.; Tomori, H.; Sadighi, J. P.; Yin, J.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2000, 65, 1158 DOI ScienceOn |
23 | Parlow, J. J.; Kurumbail, R. G.; Stegeman, R. A.; Stevens, A. M.; Stallings, W. C.; South, M. S. J. Med. Chem. 2003, 46, 4696 DOI ScienceOn |
24 | For a review, see: Rigby, J. H. Synlett 2000, 1 |
25 | Kim, E.; Cho, C. H.; Kim, S. Bull. Korean Chem. Soc. 2005, 26, 1869 DOI ScienceOn |
26 | Semple, G.; Andersson, B.-M.; Chhajlani, V.; Georgsson, J.; Johansson, M. J.; Rosenquist, A.; Swanson, L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 1141 DOI ScienceOn |
27 | Parreira, R. L. T.; Abrahao, O.; Galembeck, S. E. Tetrahedron 2001, 57, 3243 DOI ScienceOn |
28 | Dragovich, P. S.; Prins, T. J.; Zhou, R.; Brown, E. L.; Maldonado, F. C.; Fuhrman, S. A.; Zalman, L. S.; Tuntland, T.; Lee, C. A.; Patick, A. K.; Matthews, D. A.; Hendrickson, T. F.; Kosa, M. B.; Liu, B.; Batugo, M. R.; Gleeson, J.-P. R.; Sakata, S. K.; Chen, L.; Guzman, M. C.; Meador, III, J. W.; Ferre, R. A.; Worland, S. T. J. Med. Chem. 2002, 45, 1607 |
29 | Parlow, J. J.; South, M. S. Tetrahedron 2003, 59, 7695 DOI ScienceOn |
30 | Sanderson, P. E. J.; Lyle, T. A.; Cutrona, K. J.; Dyer, D. L.; Dorsey, B. D.; McDonough, C. M.; Naylor-Olsen, A. M.; Chen, I.-W.; Chen, Z.; Cook, J. J.; Cooper, C. M.; Gardell, S. J.; Hare, T. R.; Krueger, J. A.; Lewis, S. D.; Lin, J. H.; Lucas, Jr., B. J.; Lyle, E. A.; Lynch, Jr., J. J.; Stranieri, M. T.; Vastag, K.; Yan, Y.; Shafer, J. A.; Vacca, J. P. J. Med. Chem. 1998, 41, 4466 |
![]() |