Browse > Article
http://dx.doi.org/10.5012/bkcs.2007.28.4.691

Dependence of Antitumor Activity on the Electrophilicity of 2-Substituted 1,4-Naphthoquinone Derivatives  

Chung, Yong-Seog (Department of Chemistry, BITRC, Institute for Basic Science, Chungbuk National University)
Yoo, Ji-Kang (Department of Polymer Science & Engineering, Chosun University)
Park, Si-Hyun (Department of Photonic Engineering, Chosun University)
Kim, Bok-Hee (Department of Food Science and Nutrition, Chosun University)
Chen, Xi (Department of Pharmaceutical Sciences, College of Pharmacy, University of Kentucky)
Zhan, Chang-Guo (Department of Pharmaceutical Sciences)
Cho, Hoon (Department of Polymer Science & Engineering, Chosun University)
Publication Information
Bulletin of the Korean Chemical Society / v.28, no.4, 2007 , pp. 691-694 More about this Journal
Keywords
Naphthoquinone; Cytotoxicity; Antitumor activity; Electrophilicity;
Citations & Related Records

Times Cited By Web Of Science : 1  (Related Records In Web of Science)
Times Cited By SCOPUS : 1
연도 인용수 순위
1 Foye, M. O. Cancer Chemotherapeutic Agents; American Chemical Society: Washington, D. C., 1995; p 203
2 Liu, L. F.; Row, T. C.; Yang, L. J. Biol. Chem. 1984, 259, 9182
3 Silverman, R. B. The Organic Chemistry of Drug Design and Drug Action; Academic Press: New York, 1992; pp 255-258
4 Leopold, W. R.; Shillis, J. L.; Mertus, A. E.; Nelson, J. M.; Roberts, B. J.; Jackson, R. C. Cancer Res. 1984, 44, 1928
5 Scheithauer, W.; Von Hoff, D. D.; Clark, G. M.; Shillis, J. L.; Elslager, E. F. Eur. J. Cancer Clin. Oncol. 1986, 22, 921   DOI   ScienceOn
6 Ting, C. Y.; Hsu, C. T.; Su, J. S.; Chen, T. Y.; Tarn, W. Y.; Kuo, Y. H.; Whang-Peng, J.; Liu, L. F.; Hwang, J. Biochem. Pharmacol. 2003, 66, 1981   DOI   ScienceOn
7 Song, G. Y.; Kim, Y.; You, Y. J.; Cho, H.; Kim, S. H.; Sok, D. E.; Ahn, B. Z. Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem. 2000, 333, 87   DOI   ScienceOn
8 Chae, G. H.; Song, G. Y.; Kim, Y.; Cho, H.; Sok, D. E.; Ahn, B. Z. Arch. Pharm. Res. 1999, 22, 507   DOI   ScienceOn
9 Song, G. Y.; Kim, Y.; Zheng, X. G.; You, Y. J.; Cho, H.; Chung, J. H.; Sok, D. E.; Ahn, B. Z. Eur. J. Med. Chem. 2000, 35, 291   DOI   ScienceOn
10 Song, G. Y.; Zheng, X. G.; Kim, Y.; You, Y. J.; Sok, D. E.; Ahn, B. Z. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 2407   DOI   ScienceOn
11 Kim, Y.; You, Y. J.; Ahn, B. Z. Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem. 2001, 334, 318   DOI   ScienceOn
12 Lown, J. W.; Sim, S. K.; Majumdar, K. C.; Chang, R. Y. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1977, 76, 705   DOI   ScienceOn
13 Tewey, K. M.; Chen, G. L.; Nelson, E. M.; Liu, L. F. J. Biol. Chem. 1984, 259, 9182
14 Hertzberg, R. P.; Dervan, P. B. Biochemistry 1984, 23, 3934   DOI   ScienceOn
15 Huang, S. T.; Kuo, H. S.; Hsiao, C. L.; Lin, Y. L. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 1947   DOI   ScienceOn
16 Tandon, V. K.; Chhor, R. B.; Singh, R. V.; Rai, S.; Yadav, D. B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 1079   DOI   ScienceOn
17 Sasaki, K.; Abe, H.; Yoshizaki, F. Biol. Pharm. Bull. 2002, 25, 669   DOI   ScienceOn
18 Lien, J. C.; Huang, L. J.; Teng, C. M.; Wang, J. P.; Kuo, S. C. Chem. Pharm. Bull. 2002, 50, 672   DOI   ScienceOn
19 Huang, L. J.; Chang, F. C.; Lee, K. H.; Wang, J. P.; Teng, C. M.; Kuo, S. C. Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 2261   DOI   ScienceOn
20 Lien, J. C.; Huang, L. J.; Wang, J. P.; Teng, C. M.; Lee, K. H.; Kuo, S. C. Chem. Pharm. Bull. 1996, 44, 1181   DOI   ScienceOn
21 Zhang, Y. H.; Chung, K. H.; Ryu, C. K.; Ko, M. H.; Lee, M. K.; Yun, Y. P. Biol. Pharm. Bull. 2001, 24, 618   DOI   ScienceOn
22 Lien, J. C.; Huang, L. J.; Teng, C. M.; Wang, J. P.; Kuo, S. C. Chem. Pharm. Bull. 2002, 50, 672   DOI   ScienceOn
23 Jin, Y. R.; Ryu, C. K.; Moon, C. K.; Cho, M. R.; Yun, Y. P. Pharmacology 2004, 70, 195   DOI   ScienceOn
24 Yuk, D. Y.; Ryu, C. K.; Hong, J. T.; Chung, K. H.; Kang, W. S.; Kim, Y.; Yoo, H. S.; Lee, M. K.; Lee, C. K.; Yun, Y. P. Biochem. Pharmacol. 2000, 60, 1001   DOI   ScienceOn
25 Kim, H. J.; Mun, J. Y.; Chun, Y. J.; Choi, K. H.; Ham, S. W.; Kim, M. Y. Arch. Pharmacal Res. 2003, 26, 405   DOI   ScienceOn
26 Gao, D.; Hiromura, M.; Yasui, H.; Sakurai, H. Biol. Pharm. Bull. 2002, 25, 827   DOI   ScienceOn
27 Richwien, A.; Wurm, G. Pharmazie 2004, 59, 163
28 Wurm, G.; Schwandt, S. Pharmazie 2003, 58, 531
29 Ravelo, A. G.; Estevez-Braun, A.; Chavez-Orellana, H.; Perez- Sacau, E.; Mesa-Siverio, D. Curr. Top. Med. Chem. 2004, 4, 241   DOI   ScienceOn
30 Cho, H.; Chung, Y. Korean J. of Med. Chem. 1998, 8, 30
31 Chung, Y. S.; Im, J. K.; Lee, S. D.; Cho, H. Bull. Korean Chem. Soc. 2004, 20, 1408
32 Carter, A. H.; Race, E.; Rowe, F. M. J. Chem. Soc. 1942, 236   DOI
33 Chung, Y. S.; Shin, Y. K.; Zhan, C. G.; Lee, S. D.; Cho, H. Arch. of Pharm. Res. 2004, 27, 893   DOI   ScienceOn
34 Kim, B. H.; Yoo, J.; Park, S. H.; Cho, H.; Chung, Y. Arch. of Pharm. Res. 2005, 29(2), 123
35 Benthey, W. H.; Robinson, R.; Weizmann, C. J. Chem. Soc. 1907, 104
36 Zweig, A.; Maurer, A. H.; Roberts, B. G. J. Org. Chem. 1967, 32, 1332
37 Bacon, R. G. R.; Rennison, S. C. J. Chem. Soc.(C) 1969, 312
38 Hansch, C.; Maloney, P. P.; Fujita, T.; Muir, R. M. Nature 1962, 194, 178
39 Inbaraj, J. J.; Chignell, C. F. Chem. Res. Toxicol. 2004, 17, 55   DOI   ScienceOn
40 Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, Jr., J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision A.1; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003
41 Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. V. R.; Pople, J. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory; John Wiley & Sons: New York, 1987
42 Ishiguro, K.; Oku, H. Foods Food Ingredients J. Jpn. 2004, 209, 13
43 Kim, H. J.; Kang, S. K.; Mun, J. Y.; Chun, Y. J.; Choi, K. H.; Kim, M. Y. FEBS Lett. 2003, 555, 217   DOI   ScienceOn
44 Carmichael, J.; DeGraff, W. G.; Gazdr, A. F.; Minna, J. D.; Mitchelle, J. B. Cancer Res. 1987, 47, 936
45 O'Brien, P. J. Chem. Biol. Interact. 1991, 80, 1   DOI   ScienceOn