Improved One-pot Regioselective Synthesis of 3,7-Diarylpyrazolo[1,5-α]pyrimidines and Their CB1R Activity |
Hong, Yong Deog
(Amorepacific Corporation R&D Unit)
Byoun, Kyoung Hee (Amorepacific Corporation R&D Unit) Park, Miyoung (Amorepacific Corporation R&D Unit) Park, Jun Seong (Amorepacific Corporation R&D Unit) Shin, Song Seok (Amorepacific Corporation R&D Unit) |
1 | J. H. M. Lange, Coolen, H. K. A. C. van Stuivenberg, and J. A. R. Dijksman, Synthesis, biological properties, and molecular modeling investigations of novel 3,4-diarylpyrazolines as potent and selective CB(1) cannabinoid receptor antagonists, J. Med. Chem., 47, 627 (2004). DOI |
2 | M. Ilaria, M. Andrea, O. Francesca, F. Mateo, S. Monica, R. Stefania, L. Giovanni, and L. Paolo, Novel pyrazole derivatives as neutral antagonists with significant activity towards food intake, Eur. J. Med. Chem., 62, 256 (2013). DOI |
3 | C. Manera, V. Benetti, M. P. Castelli, T. Cavallini, S. Lazzarotti, F. Pibiri, G. Saccomanni, T. Tuccinardi, A. Vannacci, A. Martinelli, and P. Ferrarini, Design, Synthesis, and Biological Evaluation of New 1,8-Naphthyridin-4(1H)-on-3-carboxamide and Quinolin-4(1H)-on-3-carboxamide Derivatives as Selective Agonists, J. Med. Chem., 49(20), 5947 (2006). DOI |
4 | V. Di. Marzo, receptor antagonism: biological basis for metabolic effects, Drug Discov. Today, 13(23-24), 1026 (2008). DOI |
5 | H. Mukaiyama, T. Nishimura, S. Kobayashi, Y. Komatsu, S. Kikuchi, T. Ozawa, N. Kamada, and H. Ohnota, Bioorg. Med. Chem., 16, 909 (2008). DOI |
6 | M. E. Fraley, R. S. Rubino, W. F. Hoffman, S. R. Hambaugh, K. L. Arrington, R. W. Hungate, M. T. Bilodeau, A. J. Tebben, R. L. Kendall, R. C. McFall, W. R. Huckle, K. E. Coll, and K. A. Thomas, Bioorg. Med. Chem. Lett., 13, 3537 (2002). |
7 | A. S. Kiselyov and L. Smith, Tetrahedron Lett., 47, 2611 (2006). DOI |
8 | J. Y. Hwang, M. P. Windisch, S. Jo, K. Kim, S. Kong, H. C. Kim, S. Kim, H. Kim, M. E. Lee, Y. Kim, J. Choi, D-S. Park, E. Park, J. Kwon, S. Ahn, J. Cechetto, J. Kim, M. Liuzzi, Z. No, and J. Lee, Biorog. Med. Chem. Lett., 22, 7297 (2012). DOI |
9 | M. R. Shaaban, T. S. Saleh, A. S. Mayhoub, A. Mansour, and A. M. Farag, Bioorg. Med. Chem., 16, 6344 (2008). DOI |
10 | S. Bondock, R. Rabie, H. A. Etman, and A. A. Fadda, Eur. J. Med. Chem., 43, 2122 (2008). DOI |
11 | R. Aggarwal, G. Sumran, N. Garg, and A. Aggarwal, Eur. J. Med. Chem., 46, 3038 (2011). DOI |
12 | O. M. Ahmed, M. A. Mohamed, R. R. Ahmed, and S. A. Ahmed, Eur. J. Med. Chem., 44, 3519 (2009). DOI |
13 | K. Senga, T. Novinson, H. R. Wilson, and R. K. Robins, J. Med. Chem., 24, 610 (1981). DOI |
14 | W. E. Kirkpatrick, T. Okabe, I. W. Hillyard, R. K. Robins, A. T. Dren, and T. Novinson, J. Med. Chem., 20, 386 (1977). DOI |
15 | H. B. Zhou, S. B. Sheng, D. R. Compton, Y. Kim, A. Joachimiak, S. Sharma, K. E. Carlson, B. S. Katzenellenbogen, K. W. Nettles, G. L. Greene, and J. A. Katzenellenbogen, J. Med. Chem., 50, 399 (2007). DOI |
16 | M. E. Fraley, R. S. Rubino, W. F. Hoffman, S. R. Hambaugh, K. L. Arrington, R. W. Hungate, M. T. Bilodeau, A. J. Tebben, R. Z. Rutledge, R. L. Kendall, R. C. McFall, W. R. Huckle, K. E. Coll, and K. A. Thomas, Bioorg. Med. Chem. Lett., 12, 3537 (2002). DOI |
17 | R. R. Frey, M. L. Curtin, D. H. Albert, K. B. Glaser, L. J. Pease, N. B. Soni, J. J. Bouska, D. Reuter, K. D. Stewart, P. Marcotte, G. Bukofzer, J. Li, S. K. Davidsen, and M. R. Michaelides, J. Med. Chem., 51, 3777 (2008). DOI |
18 | R. N. Daniels, K. Kim E. P. Lebois, H. Muchalski, M. Hughes, and C. W. Lindsley, Tetrahedron Lett., 49, 305 (2008). DOI |
19 | J. Quiroga, J. Trilleras, B. Insuasty, R. Abonia, M. Noqueras, and J. Cobo, Tertahedron Lett., 49, 3257 (2008). DOI |
20 | Y. D. Wang, E. Honores, B. Wu, S. Johnson, D. Powell, M. Miranda, J. P. McGinnis, C. Discafani, S. K. Rabindran, W. Cheng, and G. Krishnamurthy, Bioorg. Med. Chem., 17, 2091 (2009). DOI |
21 | H. F. Anwar, D. H. Fleita, H. Kolshorn, H. Meier, and M. H. Elnagdi, Arkivoc, 133 (2006). |
22 | D. J. Wustrow, T. Capiris, J. A. Knobelsdorf, H. Akunne, M. D. Davis, R. MacKenzie, T. A. Pugsley, K. T. Zoski, T. G. Heffner, and L. D. Wise, Bioorg. Med. Chem. Lett., 8, 2067 (1998). DOI |
23 | M. H. Elnagdi and A. W. Erian, Bull. Chem. Soc. Jpn., 63, 1854 (2009). |
24 | A. Kodimuthali, T. C. Nishad, P. L. Prasunamba, and M. Pal, Tetrahedron Lett., 50, 354 (2009). DOI |