Browse > Article
http://dx.doi.org/10.20307/nps.2021.27.3.141

A Short Review on the Chemistry, Pharmacological Properties and Patents of Obovatol and Obovatal (Neolignans) from Magnolia obovata  

Chan, Eric Wei Chiang (Faculty of Applied Sciences, UCSI University)
Wong, Siu Kuin (School of Foundation Studies, Xiamen University Malaysia)
Chan, Hung Tuck (Secretariat of International Society for Mangrove Ecosystems (ISME), Faculty of Agriculture, University of the Ryukyus)
Publication Information
Natural Product Sciences / v.27, no.3, 2021 , pp. 141-150 More about this Journal
Abstract
This short review on the chemistry, pharmacological properties and patents of obovatol and obovatal from Magnolia obovata is the first publication. Pharmacological properties are focused on anti-cancer, anti-inflammatory, anti-platelet and neuroprotective activities. Obovatol and obovatal were first isolated from the leaves of M. obovata. Also reported in the bark and fruits of M. obovata, obovatol and obovatal are neolignans i.e., biphenolic compounds bearing a C-O coupling. Other classes of compounds isolated and identified from M. obovata include sesquiterpene-neolignans, dineolignans, trineolignan, lignans, dilignans, phenylpropanoids, phenylethanoid glycosides, flavonoids, phenolic acids, alkaloids, sesquiterpenes, ketone and sterols. The anti-cancer properties of obovatol and obovatal involve apoptosis, inhibition of the growth, migration and invasion of cancer cell lines. However, obovatol displays cytotoxicity against cancer cells but not obovatal. Similarly, anti-inflammatory, anti-platelet, neuroprotective, anxiolytic and other pharmacological activities were only observed in obovatol. The disparity in pharmacological properties of obovatol and obovatal may be attributed to the -CHO group present in obovatal but absent in obovatol. From 2007 to 2013, eight patents were published on obovatol with one mentioning obovatal. They were all published at the U.S. Patent and Trademark Office by scientists of the Korea Research Institute of Bioscience and Biotechnology (KRIBB) as inventors and assignee, respectively. Some future research and prospects are suggested.
Keywords
Magnolia obovata; Obovatol; Obovatal; Neolignans; Patents;
Citations & Related Records
Times Cited By KSCI : 1  (Citation Analysis)
연도 인용수 순위
1 Fukuyama, Y.; Otoshi, Y.; Miyoshi, K.; Nakamura, K.; Kodama, M.; Nagasawa, M.; Hasegawa, T.; Okazaki, H.; Sugawara, M. Tetrahedron 1992, 48, 377-392.   DOI
2 Seo, K. H.; Lee, D. Y.; Lee, Y. G.; Baek, N. I. Phytochemistry 2017, 136, 133-140.   DOI
3 Pyo, M. K.; Koo, Y. K.; Yun-Choi, H. S. Nat. Prod. Sci. 2002, 8, 147-151.
4 Min, B. S.; Youn, U. J.; Bae, K. H. Nat. Prod. Sci. 2008, 14, 90-94.
5 Seo, K. H.; Lee, D. Y.; In, S. J.; Lee, D. G.; Kang, H. C.; Song, M. C.; Baek, N. I. Chem. Nat. Compd. 2015, 51, 660-665.   DOI
6 Pyo, M. K.; Yun-Choi, H. S.; Hong, Y. J. Planta Med. 2003, 69, 267-269.   DOI
7 Fukuyama, Y.; Otoshi, Y.; Miyoshi, K.; Hasegawa, N.; Kan, Y.; Kodama, M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1051-1054.   DOI
8 Hidalgo, M.; Eckhardt, S. G. J. Natl. Cancer Inst. 2001, 93, 178-193.   DOI
9 Choi, D. Y.; Lee, J. W.; Lin, G.; Lee, Y. K.; Lee, Y. H.; Choi, I. S.; Han, S. B.; Jung, J. K.; Kim, Y. H.; Kim, K. H.; Oh, K. W.; Hong, J. T.; Lee, M. S. Neurochem. Int. 2012, 60, 68-77.   DOI
10 Ma, H.; Jo, Y. J.; Ma, Y.; Hong, J. T.; Kwon, B. M.; Oh, K. W. Phytomedicine 2009, 16, 308-313.   DOI
11 Choi, W. S.; Lee, T. H.; Son, S. J.; Kim, T. G.; Kwon, B. M.; Son, H. U.; Kim, S. U.; Lee, S. H. J. Antibiot. 2017, 70, 1065-1069.   DOI
12 Lee, S. K.; Kim, H. N.; Kang, Y. R.; Lee, C. W.; Kim, H. M.; Han, D. C.; Shin, J.; Bae, K .; K won, B. M. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 8397-8402.   DOI
13 Aggarwal, B. B.; Kunnumakkara, A. B.; Harikumar, K. B.; Gupta, S. R.; Tharakan, S. T.; Koca, C.; Dey, S.; Sung, B. Ann. N. Y. Acad. Sci. 2009, 1171, 59-76.   DOI
14 Lee, Y. J.; Lee, Y. M.; Lee, C. K.; Jung, J. K.; Han, S. B.; Hong, J. T. Pharmacol. Ther. 2011, 130, 157-176.   DOI
15 Joo, J.; Lee, D.; Wu, Z.; Shin, J. H.; Lee, H. S.; Kwon, B. M.; Huh, T. L.; Kim, Y. W.; Lee, S. J.; Kim, T. W.; Lee, T.; Liu, K. H. Biopharm. Drug Dispos. 2013, 34, 195-202.   DOI
16 Watanabe, K.; Goto, Y.; Yoshitomi, K. Chem. Pharm. Bull (Tokyo). 1973, 21, 1700-1708.   DOI
17 Ham, H. J.; Lee, Y. S.; Yun, J.; Han, S. B.; Son, D. J.; Hong, J. T. Behav. Brain Res. 2020, 383, 112518.   DOI
18 Kwon, B. M.; Lee, S. H.; Son, K. H.; Hong, J. T.; Oh, K. W.; Seo, J. J. U.S. patent application, US 8,268,292, Sep 2012.
19 Kwon, B. M.; Yun, Y. P.; Lim, Y.; Kim, D. W.; Kwon, J. S.; Lee, S. H.; Hong, J. T. U.S. patent application, US 0139668 A1, Jun 2008.
20 Ito, K.; Iida, T.; Ichino, K.; Tsunezuka, M.; Hattori, M.; Namba, T. Chem. Pharm. Bull (Tokyo). 1982, 30, 3347-3353.   DOI
21 Maruyama, Y.; Kuribara, H. CNS Drug Rev. 2000, 6, 35-44.   DOI
22 Chen, Y. H.; Huang, P. H.; Lin, F. Y.; Chen, W. C.; Chen, Y. L.; Yin, W. H.; Man, K. M.; Liu, P. L. Eur. J. Integr. Med. 2011, 3, 317-324.
23 Patocka, J.; Jakl, J.; Strunecka, A. J. Appl. Biomed. 2006, 4, 171-178.   DOI
24 Kikuzawa, K.; Mizui, N. Plant Species Biol. 1990, 5, 255-261.   DOI
25 Xia, N. H.; Wu, C. Y. Flora China 2008, 7, 64-66.
26 Kwon, O. J.; Oh, C. H. J. Mt. Sci. 2015, 12, 30-38.   DOI
27 Zalesak, F.; Bon, D. J.; Pospisil, J. Pharmacol. Res. 2019, 146, 104284.   DOI
28 Teponno, R. B.; Kusari, S.; Spiteller, M. Nat. Prod. Rep. 2016, 33, 1044-1092.   DOI
29 Poivre, M.; Duez, P. J. Zhejiang Univ. Sci. B. 2017, 18, 194-214.   DOI
30 Xu, H.; Tang, W.; Du, G. H.; Kokudo, N. Drug Discov. Ther. 2011, 5, 202-210.   DOI
31 Shen, J. L.; Man, K. M.; Huang, P. H.; Chen, W. C.; Chen, D. C.; Cheng, Y. W.; Liu, P. L.; Chou, M. C.; Chen, Y. H. Molecules 2010, 15, 6452-6465.   DOI
32 Kwon, B. M.; Son, K. H.; Han, D. C.; Lee, S. K.; Kim, J. M.; Kho, Y. H.; Chun, H. K.; Yang, J. Y. U. S. Patent, Feb 2013, US 8,367,736 B2.
33 Choi, D. Y.; Lee, J. W.; Peng, J.; Lee, Y. J.; Han, J. Y.; Lee, Y. H.; Choi, I. S.; Han, S. B.; Jung, J. K.; Lee, W. S.; Lee, S. H.; Kwon, B. M.; Oh, K. W.; Hong, J. T. J. Neurochem. 2012, 120, 1048-1059.   DOI
34 Seo, J. J.; Lee, S. H.; Lee, Y. S.; Kwon, B. M.; Ma, Y.; Hwang, B. Y.; Hong, J. T.; Oh, K. W. Prog. Neuro-psychopharmacol. Biol. Psychiatry 2007, 31, 1363-1369.   DOI
35 Vashchinkina, E.; Panhelainen, A.; Aitta-Aho, T.; Korpi, E. R. Front. Pharmacol. 2014, 5, 256.   DOI
36 Kaurinovic, B.; Vastag, D. Flavonoids and phenolic acids as potential natural antioxidants: In Antioxidants; IntechOpen: UK, 2019, p 20.
37 Park, S. H.; Yun, U. J.; Shin, J. H.; Kwon, B. M.; Bae, K. H. Kor. J. Pharmacogn. 2006, 37, 278-282.
38 Kwon, B. M.; Son, K. H.; Han, D.; Lee, J. M.; Suk, K.; Hong, S.; Ock, J. U.S. patent application, US 11/401,341, Aug 2007.
39 Kameoka, H.; Murakami, K.; Miyazawa, M. J. Essen. Oil Res. 1994, 6, 555-560.   DOI
40 Choi, D. Y.; Lee, Y. J.; Lee, S. Y.; Lee, Y. M.; Lee, H. H.; Choi, I. S.; Oh, K. W.; Han, S. B.; Nam, S. Y.; Hong, J. T. Arch. Pharm. Res. 2012, 35, 1279-1286.   DOI
41 K won, B. M.; Han, D. C.; K im, H. N.; Han, Y. M.; Lee, S. Y.; Shin, D. S. U.S. patent application, US 0311354 A1, Dec 2009.
42 Kwon, B. M.; Han, D. C.; Kim, H. N.; Han, Y. M.; Shin, D. S. U.S. patent application, US 12/191,770, Oct 2009.
43 K won, B. M.; Han, D. C.; Lee, S. K .; K im, H. N.; Han, Y. M.; Shin, D. S. U.S. patent, US 8,183,405, May 2012.
44 Huh, T. L.; Song, H.; Kim, J. E.; Kwon, B. M.; Han, D. C.; Kim, H. N. U.S. patent application, US 2010/0125103 A1, May 2010.
45 Tsakadze, D. M.; Samsoniya, S. A.; Ziaev, R.; Abdusamatov, A. Mol. Divers. 2005, 9, 41-44.   DOI
46 Seo, K. H.; Lee, D. Y.; Jeong, R. H.; Yoo, K. H.; Chung, I. S.; Kim, G. S.; Seo, W. D.; Kang, H. C.; Ahn, E. M.; Baek, N. I. J. Appl. Biol. Chem. 2013, 56, 179-181.   DOI
47 Seo, K. H.; Lee, D. Y.; Jung, J. W.; Lee, D. S.; Kim, Y. C.; Lee, Y. H.; Baek, N. I. Helv. Chim. Acta 2016, 99, 411-415.   DOI
48 Ahn, J.; Chae, H. S.; Pel, P.; K im, Y. M.; Choi, Y. H.; K im, J.; Chin, Y. W. Biomolecules 2021, 11, 463.   DOI
49 Luo, H.; Wu, H.; Yu, X.; Zhang, X.; Lu, Y.; Fan, J.; Tang, L.; Wang, Z. J. Ethnopharmacol. 2019, 236, 412-442.   DOI
50 Cushnie, T. T.; Cushnie, B.; Lamb, A. J. Int. J. Antimicrob. Agents 2014, 44, 377-386.   DOI
51 Lee, S. K.; Chun, H. K.; Yang, J. Y.; Han, D. C.; Son, K. H.; Kwon, B. M. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 4085-4090.   DOI
52 Miyazawa, M.; Nakashima, Y.; Nakahashi, H.; Hara, N.; Nakagawa, H.; Usami, A.; Chavasiri, W. J. Oleo Sci. 2015, 64, 999-1007.   DOI
53 Lee, S. Y.; Yuk, D. Y.; Song, H. S.; Jung, J. K.; Moon, D. C.; Lee, B. S.; Hong, J. T. Eur. J. Pharmacol. 2008, 582, 17-25.   DOI
54 Lee, S. Y.; Cho, J. S.; Yuk, D. Y.; Moon, D. C.; Jung, J. K.; Yoo, H. S.; Lee, Y. M.; Han, S. B.; Oh, K. W.; Hong, J. T. J. Pharmacol. Sci. 2009, 111, 124-136.   DOI
55 Kim, H. S.; Lim, G. Y.; Hwang, J.; Ryoo, Z. Y.; Huh, T. L.; Lee, S. Int. J. Mol. Med. 2014, 34, 1675-1680.   DOI
56 Kim, H.; Shin, E. A.; Kim, C. G.; Lee, D. Y.; Kim, B.; Baek, N. I.; Kim, S. H. Phytother. Res. 2016, 30, 1841-1847.   DOI
57 Duan, M.; Du, X.; Ren, G.; Zhang, Y.; Zheng, Y.; Sun, S.; Zhang, J. Mol. Med. Rep. 2018, 18, 1651-1659.
58 TSO. Magnolia L. From Trees and Shrubs Online website (treesandshrubsonline.org/ articles/magnolia). Accessed 2021 May 1.
59 Matsuda, H.; Kageura, T.; Oda, M.; Morikawa, T.; Sakamoto, Y.; Yoshikawa, M. Chem. Pharm. Bull (Tokyo). 2001, 49, 716-720.   DOI
60 Kim, Y. K.; Ryu, S. Y. Planta Med., 1999, 65, 291-292.   DOI
61 Fujita, M.; Itokawa, H.; Sashida, Y. J. Pharm. Soc. Jpn. 1973, 93, 429-434.   DOI
62 Youn, U. J.; Chen, Q. C.; Lee, I. S.; Kim, H. J.; Yoo, J. K.; Lee, J. P.; Na, M. K.; Min, B. S.; Bae, K. H. Chem. Pharm. Bull (Tokyo). 2008, 56, 115-117.   DOI
63 Seo, K. H.; Lee, D. Y.; Lee, D. S.; Park, J. H.; Jeong, R. H.; Jung, Y. J.; Shrestha, S.; Chung, I. S.; Kim, G. S.; Kim, Y. C.; Baek, N. I. Planta Med. 2013, 79, 1335-1340.   DOI
64 Pyo, M. K.; Lee, Y.; Yun-Choi, H. S. Arch. Pharm. Res. 2002, 25, 325-328.   DOI
65 Min, B. S. Nat. Prod. Sci. 2008, 14, 196-201.
66 Youn, U. J.; Chen, Q. C.; Lee, I. S.; Kim, H. J.; Hung, T. M.; Na, M. K.; Lee, J. P.; Min, B. S.; Bae, K. H. Nat. Prod. Sci. 2008, 14, 51-55.
67 Choi, N. H.; Choi, G. J.; Min, B. S.; Jang, K. S.; Choi, Y. H.; Kang, M. S.; Park, M. S.; Choi, J. E.; Bae, B. K.; Kim, J. C. J. Appl. Microbiol. 2009, 106, 2057-2063.   DOI
68 Kwak, J. H.; Lee, S.; Park, E. S.; In, J. K.; Song, J.; Kim, Y. J.; Choi, N. S.; Lee, H.; Yun, Y. P.; Hong, J. T.; Kwak, Y. S.; Min, K. H.; Jung, J. K. Arch. Pharm. Res. 2011, 34, 1107-1112.   DOI
69 Kawahara, T.; Tomono, T.; Hamauzu, Y.; Tanaka, K.; Yasui, H. Evid. Based Complement. Alternat. Med. 2014, 2014, 365831.   DOI
70 Yu, J. Y.; Lee, J. J.; Jung, J. K.; Min, Y. K.; Kim, T. J.; Ma, J. Y.; Lee, M. Y.; Yun, Y. P. Biosci. Biotechnol. Biochem. 2012, 76, 2038-2043.   DOI
71 Tachikawa, E.; Takahashi, M.; Kashimoto, T. Biochem. Pharmacol. 2000, 60, 433-440.   DOI
72 Chen, L.; Hou, Q.; Feng, L.; Xin, L. L.; Ma, L. Pak. J. Pharm. Sci. 2020, 33, 281-285.
73 Choi, M. S.; Yoo, M. S.; Son, D. J.; Jung, H. Y.; Lee, S. H.; Jung, J. K.; Lee, B. C.; Yun, Y. P.; Pyo, H. B.; Hong, J. T. J. Dermatol. Sci. 2007, 46, 27-137.
74 Ock, J.; Han, H. S.; Hong, S. H.; Lee, S. Y.; Han, Y. M.; Kwon, B. M.; Suk, K. Br. J. Pharmacol. 2010, 159, 1646-1662.   DOI
75 Kim, J.; Ahn, H.; Han, B. C.; Shin, H.; Kim, J. C.; Jung, E. M.; Kim, J.; Yang, H.; Lee, J.; Kang, S. G.; Lee, S. H.; Lee, G. S. Phytomedicine 2019, 63, 153019.   DOI
76 Mittal, M.; Siddiqui, M. R.; Tran, K .; Reddy, S. P.; Malik, A. B. Antioxid. Redox Signal. 2014, 20, 1126-1167.   DOI
77 Liou, G. Y.; Storz, P. Free Radic. Res. 2010, 44, 479-496.   DOI
78 Park, E. S.; Lim, Y.; Lee, S. H.; Kwon, B. M.; Yoo, H. S.; Hong, J. T.; Yun, Y. P. J. Atheroscler. Thromb. 2011, 18, 659-669.   DOI
79 Lee, M.; Kwon, B. M.; Suk, K.; McGeer, E.; McGeer, P. L. J. Neuroimmune Pharmacol. 2012, 7, 173-186.   DOI
80 Yang, C.; Song, L.; Miao, Z.; Jiang, L.; Li, T.; Zhi, X.; Hao, X.; Cao, H. Z. Naturforsch. B. 2021, 76, 173-179.   DOI
81 Kang, H. C.; Joo, K. S.; Joo, S. J.; Ha, Y. A.; Kim, H. S.; Cha, M. Y. J. Soc. Cosmet. Sci. Korea 2017, 43, 43-52.   DOI
82 Lim, Y.; Kwon, J. S.; Kim, D. W.; Lee, S. H.; Park, R. K.; Lee, J. J.; Hong, J. T.; Yoo, H. S.; Kwon, B. M.; Yun Y. P. Atherosclerosis 2010, 210, 372-380.   DOI
83 Kim, H. J.; Hong, J. M.; Yoon, H. J.; Kwon, B. M.; Choi, J. Y.; Lee, I. K.; Kim, S. Y. Eur. J. Pharmacol. 2014, 723, 473-480.   DOI
84 Mori, M.; Aoyama, M.; Doi, S. Eur. J. Wood Wood Prod. 1997, 55, 275-278.   DOI
85 Lee, Y. S.; Lee, Y. J.; Park, S. N. J. Microbiol. Biotechnol. 2018, 28, 1814-1822.   DOI
86 Yang, C.; Li, T.; Jiang, L.; Zhi, X.; Cao, H. Bioorg. Chem. 2020, 94, 103469.   DOI