Journal of the Korean Chemical Society (대한화학회지)

Korean Chemical Society (대한화학회)
권호 표지
DOI QR코드

DOI QR Code

Identification of a Radical Decomposition Pathway(s) of Polycyclic Aromatic Hydrocarbon by the Vibrational Frequency Calculations with DFT Method

DFT법에 의한 진동 운동 진동수 계산을 통한 다고리 방향족 탄화수소의 라디칼 분해 경로 동정

  • Lee, Byung-Dae (Department of Health, Uiduk University) ;
  • Ha, Kwanga (Changwon-Nam High School) ;
  • Lee, Min-Joo (Department of Biology and Chemistry, Changwon National University)
  • 이병대 (위덕대학교 보건관리학과) ;
  • 하광아 (창원남고등학교) ;
  • 이민주 (창원대학교 생물학화학융합학부)
  • Received : 2018.04.28
  • Accepted : 2018.07.10
  • Published : 2018.10.20
Download PDF
⟨ Previous Next ⟩

Abstract

The IR spectra of gaseous phenanthrene, phenathrenols, phenanthrenyl radicals, and hydroxylphenanthrene radicals have been obtained using the BLYP/6-311++G(d,p) method. A comparison of these spectra shows that the measurements of IR spectra can be valuable to identify the reaction pathway(s) of the phenanthrene decomposition reaction by ${\cdot}OH$. We have found that the H atom abstraction reaction process can be easily identifiable from the $650-850cm^{-1}$ (CH out-of-plane bending) region and the ${\cdot}OH$ addition reaction process from the CH stretching and bending modes region of IR spectra. In addition, the calculated IR spectra of all five phenanthren-n-ols (n = 1, 2, 3, 4, 9) have also given in this work.

이 연구에서는 기체 상태 페난트렌, 페난트렌올, 페난트레닐 라디칼, 하이드록실 페난트렌 라디칼에 대한 IR 스펙트럼을 BLYP/6-311++G(d,p)법을 사용하여 얻었다. 이 스펙트럼들을 비교함으로써 ${\cdot}OH$에 의한 페난트렌의 분해 반응 경로를 동정하는데 IR 스펙트럼 측정이 유용하게 사용될 수 있음을 볼 수 있었다. IR 스펙트럼에서 H 원자 제거 과정은 CH의 out-of-plane 굽힘 진동 영역인 $650{\sim}850cm^{-1}$, ${\cdot}OH$ 첨가 과정은 CH 신축 및 굽힘 진동 영역에서 용이하게 확인 할 수 있음을 알 수 있었다. 또한 5종의 페난트렌-n-올 (n = 1, 2, 3, 4, 9) 모두에 대하여 얻어진 IR 스펙트럼 역시 여기에 주어졌다.

Keywords

References

  1. Wallace, S. J.; de Solla, S. R.; Thomas, P. J.; Harner T.; Eng, A.; Langlois, V. S. Ecotox. Environ. Safe. 2018, 150, 176. https://doi.org/10.1016/j.ecoenv.2017.12.028
  2. Shimada, T. Toxicol. Res. 2017, 33, 79. https://doi.org/10.5487/TR.2017.33.2.079
  3. Lui, K. H.; Bandowe, B. A. M.; Tian, L.; Chan, C.-S.; Cao, J.-J.; Ning, Z.; Lee, S. C.; Ho, K. F. Chemosphere 2017, 169, 660. https://doi.org/10.1016/j.chemosphere.2016.11.112
  4. Kamiya, Y.; Kameda, T.; Ohura, T.; Thono, S. Polycycl. Aromat. Comp. 2017, 37, 128. https://doi.org/10.1080/10406638.2016.1202290
  5. Lee, M.-J.; Lee, B.-D. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 3782. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2010.05.045
  6. Park, S. S.; Kim, Y. J.; Kang, C. H.; Cho, S. Y.; Kim, T. Y.; Kim, S. J. J. Korean Soc. Atmos. Environ. 2006, 22, 57.
  7. Lee, M.-D.; Kim, S.-Y.; Lim, Y.-J.; Seo, S.-J.; Kim, Y.-H.; Cho, K.-C. J. Korean Soc. Environ. Adm. 2010, 16, 17.
  8. Helming, D.; Harger, W. P. Sci. Total Environ. 1994, 148, 11. https://doi.org/10.1016/0048-9697(94)90368-9
  9. Wang, L.; Atkinson, R.; Arey, J. Atmos. Environ. 2007, 41, 2025. https://doi.org/10.1016/j.atmosenv.2006.11.008
  10. Zhang, Y.; Yang, B.; Meng, J.; Gao, S.; Dong, X.; Shu, J. Atmos. Environ. 2010, 44, 697. https://doi.org/10.1016/j.atmosenv.2009.11.017
  11. Atkinson, R. Chem. Rev. 1985, 85, 69.
  12. Berckholtz, C.; Berckholtz, T. A.; Hadad, C. M. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 140.
  13. Lorenz, K.; Zellner, R. Ber. Bunsenges. Physik. Chem. 1983, 87, 629. https://doi.org/10.1002/bbpc.19830870805
  14. Atkinson, R.; Arey, J.; Zielinska, B.; Aschmann, S. M. Environ. Sci. Technol. 1987, 21, 1014. https://doi.org/10.1021/es50001a017
  15. Tokmakov, I. V.; Lin, M. C. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 11309. https://doi.org/10.1021/jp0211842
  16. Goulay, F.; Rebrion-Rowe, C.; Le Garrec, J. L.; Le Picard, S. D.; Canosa, A.; Rowe, B. R. J. Chem. Phys. 2005, 122, 104308. https://doi.org/10.1063/1.1857474
  17. Ananthula, R.; Yamada, T.; Taylor, P. H. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 3559. https://doi.org/10.1021/jp054301c
  18. Tommasini, M.; Lucotti, A.; Alfe, M.; Ciajolo, A.; Zerbi, G. Spectrochim. Acta A: Mol. Biomol. Spectrosc. 2016, 152, 134. https://doi.org/10.1016/j.saa.2015.07.070
  19. Choo, J.; Han, S. J.; Choi, Y. S. Bull. Korean Chem. Soc. 1997, 10, 1076.
  20. Lee, J.; Lane, D. A. Atmos. Environ. 2010, 44, 2469. https://doi.org/10.1016/j.atmosenv.2010.03.008
  21. Frisch, M. J.; et al. Gaussian 09, Revision D.01, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, USA, 2013.
  22. Dennington, R.; Keith, T.; Millam, J. GaussView 5.0, Semichem Inc., Shawnee Mission, Kansas, USA, 2009.
  23. Zhao, N.; Zhang, Q.; Wang, W. Sci. Total Environ. 2016, 563, 1008.

Cited by

  1. 다고리 방향족 탄화수소의 반응 경로에 대한 DFT 연구 I: 2개의 OH 라디칼에 의한 페난트렌의 분해 반응 vol.65, pp.1, 2018, https://doi.org/10.5012/jkcs.2021.65.1.9