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알루미늄클로라이드 촉매를 이용한 Tricyclopentadiene 유도체의 이성화 반응 연구(I)

A Study on the Isomerization Reactions of Tricyclopentadiene Derivatives Using Aluminum Chloride(AlCl3) Catalyst(I)

  • 주현혜 ((주)풍산 기술연구원 연구1실 기술4팀) ;
  • 권태수 ((주)풍산 기술연구원 연구1실 기술4팀) ;
  • 박창선 ((주)풍산 기술연구원 연구1실) ;
  • 한정식 (국방과학연구소 1기술연구본부 5부)
  • 투고 : 2011.06.15
  • 심사 : 2012.03.15
  • 발행 : 2012.04.01

초록

Tetrahydrotricyclopentadiene(이하 THTCPD)의 이성질체는 높은 밀도와 높은 발열량을 가지고 있어 고성능 액체 연료의 주요성분물질로 활용이 가능하다. 본 연구에서는 상온에서 고체 상태로 유동성이 좋지 않은 THTCPD를 유동성이 우수한 액체상태 특성을 가질 수 있게 할 수 있는 최적의 반응조건을 찾는 것이다. THTCPD의 이성화 반응은 반응온도 변화와 반응용매의 영향 등의 다양한 반응조건을 통해 살펴보았다. 알루미늄클로라이드 촉매를 사용하여 THTCPD 이성화 반응을 실험한 결과 Dichloromethane(Methylene Chloride: MC), 1,2-Dichloroethane(Ethylene Chloride: EC), Chloroform과 같은 할로겐 함유 극성용매가 n-Hexane, Toluene과 같은 비극성 탄화수소형 용매보다 이성화 반응에서 우수한 특성을 나타내었으며, 반응온도의 변화도 이성화반응에 크게 영향을 미치는 것을 알 수 있었다.

Tetrahydrotricyclopentadiene(below THTCPD) isomer is a good candidate materials for the high performance liquid fuel component because of its high density and heat of combustion value. The object of this study was to find out the proper reaction condition to improve the fluidity of THTCPD which is solid state at room temperature. Therefore, we have carried out isomerization reactions using aluminum chloride in the varying reaction condition such as reaction temperature and solvents. The results showed that when using aluminum chloride catalyst, THTCPD isomerization reaction was more active in the polar halogenated reaction media such as dichloromethane(methylene chloride: MC), 1,2-dichloroethane(ethylene chloride: EC) and chloroform than in non-polar hydrocarbon media such as n-Hexnae and toluene and was effected by reaction temperature variation.

키워드

참고문헌

  1. 정병훈, 한정식, "Norbornadiene의 이량화반응에 의한 다중고리 탄화수소화합물의 제조," 한국추진공학회 제29회 추계학술대회 논문집, 2007, pp.190-193
  2. Enhui Xing, Xiangwen Zhang, Li Wang, Zhentao Mi, "Molecular dimensions of tetrahydrodicyclopentadiene isomers and shape selectivity of zeolitic catalysts," ELSEVIER, Catalysis Communication, Vol. 6, Issue 11, 2005, pp.737-741 https://doi.org/10.1016/j.catcom.2005.07.010
  3. Zhongqiang Xiong, Zhentao Mi and Xiangwen Zhang "Study on the oligomerization of cyclopentadiene and dicyclopentadiene to tricyclopentadiene through Diels-Alder reaction," React. Kinet. Catal. Lett., Vol. 85, No. 1, 2005, pp.89-97 https://doi.org/10.1007/s11144-005-0247-9

피인용 문헌

  1. Oligomerization and isomerization of dicyclopentadiene over mesoporous materials produced from zeolite beta vol.232, 2014, https://doi.org/10.1016/j.cattod.2014.02.004
  2. Synthesis of exo-tricyclopentadiene from endo-dicyclopentadiene over mesoporous aluminosilicate catalysts prepared from Y zeolite pp.1975-7220, 2018, https://doi.org/10.1007/s11814-018-0177-7