초록
Protox 저해제인 cyclic imide type 화합물 중에서 EK 5439와 S-275 같은 화합물들의 필수 중간체인 3-chloro-2-(4-chloro-2-fluoro-5-hydroxyphenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-2H-indazole은 2-(2-fluoro-4-chloro-5-hydroxyphenyl)-2,3a,4,5,6,7-hexahyoindazol-3-one을 포스겐과 반응시켜서 얻을 수 있다고 알려져 있으나, 수율이 매우 낮고 재현성이 없다. 따라서 이 반응의 부산물들을 분리 확인하여, 이 부산물들이 반응물과 목적물의 이량체임을 밝히고, 이들을 가수분해함으로서 목적물의 합성수율을 높이고 반응물을 거의 대부분 회수할 수 있는 효과적인 방법을 개발하였다.
3-Chloro-2-(4-chloro-2-fluoro-5-hydroxyphenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-2H-indazole, which is the key intermediate of cyclic imide type compounds such as EK 5439 and S-275 series, were practically synthesized by the procedure of hydrolysis of by-products and were produced in the reaction of 2-(2-fluoro-4-chloro-5-hydroxyphenyl)-2,3a,4,5,6,7-hexahydroindazol-3-one with phosgene.
