Journal of the Society of Cosmetic Scientists of Korea (대한화장품학회지)

Society of Cosmetic Scientists of Korea (대한화장품학회)
권호 표지

Skin Rejuvenation by Novel Synthetic Compound Containing Retinoidal Activity

레티노이드 효과를 가지는 합성물에 의한 피부재생 효과

  • 노호식 (태평양 기술연구원 피부과학연구소) ;
  • 백흥수 (태평양 기술연구원 피부과학연구소) ;
  • 김수정 (태평양 기술연구원 피부과학연구소) ;
  • 김수남 (태평양 기술연구원 피부과학연구소) ;
  • 김덕희 (태평양 기술연구원 피부과학연구소) ;
  • 장이섭 (태평양 기술연구원 피부과학연구소) ;
  • 이옥섭 (태평양 기술연구원 피부과학연구소)
  • Published : 2004.11.01
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Abstract

Several hydroxamic acid derivatives are synthesized to observe retinoidal effect and transactivation potential for $RAR{\alpha}/{\gamma]$ is screened. Among the synthesized compounds, N-(4-N-hydroxycarbamoyl )phenyl) [4-(tert-butyl )phenyl] carboxamide (2f) showed the best compatibility for potent $RAR{\alpha}/{\gamma].$ The acidic hydroxy of hydroxamic acid was easily deprotonated to form an enolate. A formed enolate has a similar role like that of all-trans-retinoic acid. This is the first example of the hydroxamic acid derivative with retinoidal activity. The retinoidal activity of 2f was further confirmed by enhancing activity for the expression of retinoid-responsive genes. To evaluate the possibility for anti.-aging agent, effect on the expression of MMP-1 was measured comparing with all-trans-retinoic acid and retinol. At 10 uM treatment, compound 2f inhibited the expression of MMP-1. These results suggest that new hydroxamic acid derivative 2f could be used as a promising anti-aging agent.

레티노이드 효과가 나타나는 것을 목적으로 하여 다양한 히드록삼산 유도체를 합성하였고, 레티노익산 수용체에 대한 전사 활성을 측정하여 스크리닝하였다. 합성된 화합물 중에서 N-(4-N-hydroxycarbamoyl)phenyl) [4-(tort-butyl)phenyl] carboxamide (2f)가 수용체에 대한 가장 강력한 적합성을 나타내었다. 히드록삼산 구조에서 산도를 나타내는 히드록시기는 쉽게 이온화하여 음이온을 형성한다. 형성된 히드록삼산의 음이온은 레티노익산의 음이온과 유사한 역할을 한다. 이와 같이 히드록삼산 화합물이 레티노이드 효과를 나타내는 예는 이전에 알려진 바가 없다. 화합물 2f의 레티노이드 효과는 레티노이드와 연관된 유전자의 발현 증가 효과로 한번 더 검증하였다. 노화 원료로서의 가능성을 확인하기 위해서 MMP-1의 발현 억제능을 레티노익산, 레티놀과 비교하여 살펴보았다. 10 uM 농도에서 화합물 2f는 MMP-1의 발현을 억제하였다. 이와 같은 결과로 화합물 2f는 항노화 원료로서의 가능성을 가지고 있다.

Keywords

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