Studies on Biological Activity of Wood Extractives (IX) - Antionxidative Compounds from Heartwood of Robinia pseudo-acacia -

수목추출물의 생리활성에 관한 연구(IX) - 아까시나무 심재의 항산화활성 물질 -

Antimicrobial and antioxidative activites on heartwood extractives of domestic species were investigated to develop a natural fungicide or preservative. One steroid, stilbene derivatives and two flavonoids were isolated from heartwood of Robinia pseudo-acacia which has been selected due to its high antioxidative activity among the tested species. The structures were determinded as: 3-𝛽-stigmast-5-en-3-ol(daucosterol), 3,3'4,5-tetrahydroxystilbene, 3,3'4'5,7-pentahydroxyflavone(robinetin) and 3,3'4'7-tetrahydroxyflavanone(fustin) respectively on the basis of spectroscopic data and chemical correlations. According to the results of free radical scavenging activity, 3,3'4'5,7-pentahydroxyflavone was evaluated as the highest antioxidative compound among the four compounds and showed higher radical scavenging activity than those of 𝛼-tocopherol and butylated hydroxytoluene(BHT), one of the strongest synthetic antioxidants. 3,3'4'5-Tetrahydroxystilbene and 3,3'4'7-tetrahydroxyflavanone showed higher antioxidative activities than that of 𝛼-tocopherol. However, 3-𝛽-stigmast-5-en-3-ol did not show free radical scavenging activity. In this regard, it could inferred that high antioxidative activity of extractives of R. pseudo-acacia was derived from 3,3'4'5'7-pentahydroxyflavone, 3,3'4'5-tetrahydroxystilbene and 3,3'4'7-tetrahydroxyflavanone.

항산화활성이 우수한 아까시나무 심재 에탄올 조추출물로부터 항산화물질을 탐색할 목적으로 4종의 화합물을 단리하였으며, MS, NMR 등의 분광학적 방법에 의해 그 화학적 구조를 3-𝛽-stigmast-5-en-3-ol(daucosterol)를 비롯하여 스틸베노이드 화합물인 3,3',4',5-tetrahydroxystilbene과 후라보노이드인 3,3',4',5',7-pentahydroxyflavone(robinetin) 및 3,3',4',7-tetrahydroxyflavanone(fustin)으로 각각 동정하였다. 단리된 화합물의 프리라디칼 소거능을 측정하여 항산화활성을 검정한 결과, 페놀성 수산기가 5개인 3,3',4',5',7-pentahydroxyflavone은 천연항산화제 및 합성항산화제보다 높은 항산화활성을 나타내어 단리화합물 중 가장 항산화활성이 높은 것으로 나타났다. 또한, 페놀성 수산기가 4개인 3,3',4',5-tetrahydroxystilbene과 3,3',4',7-tetrahtdroxyflavanone도 천연항산화제인 𝛼-tocopherol보다 높은 항산화활성을 나타내었으나 3-𝛽-stigmast-5-en-3-ol은 항산화활성이 없는 것으로 나타나 프리라디칼 소거능에 의한 항산화활성은 화합물의 페놀성 수산기 수에 크게 좌우되는 것으로 판단되었다. 이상의 결과 아까시나무의 높은 항산화활성은 3,3',4',5',7-pentahydroxyflavone, 3,3',4',5-tetrahydroxystilbene 및 3,3',4',7-tetrahydroxyflavanone에 기인하는 것으로 사료되었다.