Synthesis and Purification of Allithiamine from Garlic

마늘로부터 Allithiamine의 합성 및 정제

Allithiamine was synthesized when thiamine was mixed with fresh garlic extract made with ethanol at a alkali medium. Allithiamine was isolated and purified using solvents such as ethyl acetate, diethyl ether and benzene. Purified allithiamine was identified by determination of melting point, elemental analyzer and LC/Thermospray/Mass-spectrometer. On the other hand, synthetic conditions of allithiamine from fresh garlic, pH, temperature and ratio of garlic to ethanol were investigated. Synthetic rates of allithiamine under alkali conditions were rapidly increased while those under acidic conditions very slowly increased. The synthetic rates of allithiamine increased as temperature increased, but decreased above $70^{\circ}C$ as reaction time increased. There was no significant difference in synthetic rate of allithiamine when garlic was mixed above 4 times of ethanol. Therefore, optimum condition of pH, temperature and ratio of garlic to ethanol for synthesis of allithiamine were 8, $60^{\circ}C$ and 1 : 4, respectively.

수용성 비타민인 thiamine과 에탄올 마늘 추출물을 알칼리 상태에서 반응시켜 allithiamine을 합성하였다. 합성반응이 끝난 반응액으로 부터 ethyl acetate, diethyl ether, benzene 등의 용매를 사용하여 99% 이상의 순도를 갖는 allithiamine을 분리정제한 후 DSC 분석, 원소분석, LC/Thermospray/Mass-spectrometer 분석을 통하여 확인하였다. 한편 allithiamine의 최적 합성조건을 조사하기 위하여 pH, 온도, 에탄올 첨가량 등이 조사되었다. pH의 경우에는 알칼리 영역에서는 반응 시간에 따라 allithiamine 합성속도가 급속히 증가되는 경향을 나타낸 반면 산성영역에서는 매우 느린 것으로 나타났다. 온도의 경우에는 $60^{\circ}C$까지 온도가 증가함에 따라 증가되는 경향을 나타낸 반면 $70^{\circ}C$ 이상에서는 반응 시간이 경과됨에 따라 오히려 감소되는 경향을 나타내었다. 한편 마늘에 대한 에탄올 첨가량에 있어서는 4배 이상 에탄올을 첨가하였을 때는 allithiamine 합성량에 큰 변화를 나타내지 못하였다. 따라서 allithiamine 합성을 위한 최적 합성조건으로는 pH 8, 온도 $60^{\circ}C$, 마늘 : 에탄올의 비가 1 : 4인 것으로 나타났다.