Chemistry of the Sex Pheromones Produced by Cigarette Beetle(Lacioderma Serricornine F.)

담배저장해충(Lacioderma Serricornine F.)의 성유인 물질에 관한 고찰

Cigarette beetle(Lacioderma serricornine F.) is a serious pest of cured tobacco leaves. Of its pheromonal components, serricornin shows the strongest sexual stimulation. Other substances contribute as the supplementary factors cooperating with this component in the copulation of cigarette beetle. From spectroscopic evidence and synthetic studies, the structure of natural serricornin has been determined to be (4S,4S,7S)-4, 6-dimethyl-7-hydroxynonan-3-one. It has been suggested that the pheromonal components isolated from this beetle may be derived from polyketide biosynthesis. Two nonasymmetric syntheses of serricornin will be reviewed in detail.

담배저장해충은 숙성된 엽연초에 가장 심각한 해를 끼치는 것으로 알려져 있다. 이 해충의 성유인 물질들 중에서 serricornin이 가장 강한 생리활성을 보여주고 다른 유인물질들은 교접시 이것에 대한 보조역할을 한다. 분광학적인 증거와 합성에 관한 연구로부터 이 화합물의 구조는 (4S,6S,7S)-4,6-dimethyl-7-hydroxynonan-3-one임이 밝혀졌다. 담배저장 해충으로부터 얻어진 성유인 물질들은 모두 polyketide 생합성의 과정에서 생성된다고 제안되었다. 두 가지 nonasymmetric 합성과 열가지 asymmetric 합성이 상세하게 고찰되었다.