A Study on the Amino-Carbonyl Reaction

아미노-카르보닐 반응(反應)에 관한 연구

Reaction conditions in the amino-carbonyl reaction, and the effect of amino acids on the reactivity of amino-carbonyl reaction were investigated. Results obtained are as follows : 1. When the pH of the reaction mixture was increased above the isoelectric point of an amino acid, a significant increase in the color intensity was observed. 2. The color intensity increased gradually up to 1 : 1 of the molar ratio of reactants. This result was interpreted to show that sugar and free amino group combined in 1 : 1 ratio. 3. Amino-carbonyl reaction showed a significant time and temperature-dependences. The activation energy at 0.2 M glucose and 0.2 M glycine system was 37.5 Kcal/mole. 4. Among amino acids tested, glycine, lysine and $\beta$-alanine caused a significant increase in the color intensity, but acidic amino acids showed the least color intensity. The latter was interpreted to show that one of carboxyl groups of acidic amino acid has an inhibiting effect on the reactivity of the amino group. 5. The color intensity of sugars tested was in the order of xylose>arabibose>fructose>glucose>maltose>lactose.

아미노-카르보닐 반응에 대한 반응 조건을 검토하고 반응성에 미치는 아미노산(酸)의 영항에 대하여 검토한 결과 다음과 같은 결과를 얻었다. 1. 아미노-카르보닐 반응은 알칼리성이 강할수록 melanoidin 생성량은 크게 증대되었으며, 아미노산의 등전점 이상에서 반응 속도는 더욱 증가되는 것으로 나타났다. 2. 당(糖)과 아미노산(酸)의 몰 분비(分比)가 1:1일 때까지 melanoidin 생성량은 직선적으로 증가되었으며, 당과 아미노산(酸)은 1:1로 결합함을 알 수 있었다. 3. 아미노-카르보닐 반응은 시간과 반응 온도에 높은 의존성을 보였으며, 동(同) 몰의 glucose-glycine 계(系)에서의 활성화 에너지는 37.5Kcal/mole이었다. 4. 사용된 아미노산(酸) 중(中)에서 glycine, lysine 및 $\beta$-alanine이 당과의 반응성이 현저하게 높았으며, 산성(酸性)아미노산(酸)의 반응성은 아주 낮았다. 따라서 산성(酸性) 아미노산(酸)의 측쇄(測鎖)의 카르복실기(基)는 아미노기(基)의 반응성에 가장 저해(沮害) 결과(結果)를 나타내었다. 5. 사용된 당류(糖類)의 반응성은 다음의 순서로 나타났다. Xylose>arabibose>fructose>glucose>maltose>lactose.