• Journal of Plant Biotechnology
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• 제36권2호
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• pp.97-105
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• 2009

Seed storage lipids of plants, essential for seed germination as energy supplier, have been used for humankind and animal as nutrition sources. Fatty acids of vegetable oils have the characters appropriate for industry based on their chain length, the position and the number of double bonds. So they are used as raw materials for lubricants, cosmetics, soaps, paints and plastics or as energy source such as bio-diesel. However, there is a limit that applies vegetable oils from typical oil crops for industrial uses, mainly because of the mixture of five common fatty acids. Therefore, identification of unusual fatty acids for industrial uses from diverse plant resources and metabolic engineering to produce unusual fatty acids have been carried out in Arabidopsis as a model for the study of oilseed biology. Here, we discuss the unusual fatty acids for industrial uses, the genes synthesizing them in lipid metabolism, and the current limits in production of transgenic plants accumulating unusual fatty acid in their seeds. In addition, we describe our work on metabolic engineering of Brassica napus for the production of the unusual fatty acid ricinoleic acid in the seed, because of its industrial uses.

• Natural Product Sciences
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• 제1권1호
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• pp.5-9
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• 1995

The metabolites of marine mollusk Mytilus edulis were isolated and characterized, revealing the presence of the rare free fatty acids and proteinogenic amino acids together with a non-proteinogenic free amino acid, taurine. The free fatty acids in this organism were particularly interesting for the presence of both unusual n-6 acid [20:4 (n-6)] and triple bond containing acid (2,5-octadecadiynoic acid). In addition to the proteinogenic amino acids commonly found in proteins, non-proteinogenic free amino acid taurine was isolated and the structure was determined by its physicochemical properties. Recently taurine has been given much interest in the molecular level because of diverse biological activities and the medicinal properties. Furthermore, the result of the analyses of analyses of free amino acids showed that glycine, glutamic acid, serine and alanine, which were considered to be related to the taste of this organism, are predominantly present.

• Applied Biological Chemistry
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• 제44권1호
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• pp.20-23
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• 2001

산업적으로 활용성이 높은 특이 지방산을 탐색하기 위하여 8종의 국내 자원식물을 재료로 하여 지방산 조성을 조사한 결과 붓꽃(Iris tectorum) 등 3가지 식물에서 myristic acid(14 : 0)와 lauric acid(12 : 0)등의 중쇄지방산이 함유되어 있음을 확인하였다. 특히 붓꽃에는 myristic acid가 전체 지방산의 75.9%를 차지하였다. 독일붓꽃(Iris germanica)에는 myristic acid와 lauric acid가 전체 지방산의 57%와 15.5% 씩 함유되어 있었다. 꽃창포(Iris ensata) 뿌리에는 lauric acid와 capric acid(10 : 0)가 각각 10.7%와 9.5% 함유되어있었으나 회향(Foeniculum vulgare)과 사상자(Torilis Japonica)의 종실에는 전체 지방산(mg/g dry wt)이 각각 193.3 mg/g과 128.2 mg/g의 높은 함량을 나타내었다. 붓꽃의 부위별 지방산 조성에서는 종실에 linoleic acid(18 : 2)가 64.5%, 잎에 ${\alpha}-linolenic$ acid(18 : 3)가 48.9% 그리고 곁뿌리(lateral root)에는 caprylic acid(8 : 0)와 capric acid가 각각 9.5%와 8.6%씩 함유되어 있었으며 붓꽃과 독일붓꽃의 미숙종자에는 myristic acid가 각각 10.8%와 15.6% 함유되었다.

• Food Science and Biotechnology
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• 제15권1호
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• pp.107-111
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• 2006

Kernel oils of Lindera erythrocarpa seeds had high level of unusual fatty acid. Picolinyl ester of this unknown fatty acid showed molecular ion at m/z = 317 with other diagnostic ions such as m/z = 151, 191 (40 amu between two peaks), 204, and 218 on GC-MS. Characteristic peak at $720\;cm^{-1}$ appeared in IR spectrum. In $^1H-NMR$ spectrum both methylene protons at C-3 and C-6 resonated at ${\delta}2.309$ and ${\delta}2.012$, and methine protons of double bond resonated in lower magnetic field centered at ${\delta}5.296$ (C-4) and ${\delta}5.387$ (C-5) as multiplet (J = 9.7Hz). In $^{13}C-NMR$, signals at ${\delta}22.669$ and ${\delta}27.048$ were due to C-3 and C-6 of ${\delta}^4$-monoenoic acid. Results obtained from spectroscopic measurements confirmed unknown fatty acid as cis-4-tetradecenoic acid (cis-4-$C_{14:1}$). Main fatty acid components of oils were cis-4-$C_{14:1}$ (44.5-45.1%), oleic acid ($C_{18:1}$), 20.4-21.3%), and lauric acid ($C_{12:0}$, 11.6-12.4%), along with trace amounts of cis-4-$C_{12:1}$ and cis-4-$C_{16:1}$.

• Journal of the Korean Wood Science and Technology
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• 제34권5호
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• pp.104-110
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• 2006

We investigated why aspen extractives are more resistant in kraft pulping than pine extractives. Residual extractives content in aspen kraft pulps were 0.5~1.1% compared with 0.1~0.2% in pine pulps. This different response arises from the different composition of extractives in wood chips. Resin acids in pine were almost completely removed in kraft pulping but those are not existence in aspen. Slower saponification of aspen steryl esters resulted from different chemical structure of aspen steryl esters. Main sterols in aspen steryl esters were 24-methyl cyclolanostenol which was highly resistant to alkaline hydrolysis with its characteristic steric hindrance. Sterols in aspen were not well removed in kraft pulping. The relative composition of sterol in aspen kraft pulps was increased with increasing pulping time. The presence of fatty acids in aspen kraft pulps is considered to unusual. Fatty acids in alkaline are supposed to be well ionized and removed well in the washing stage. Nevertheless, there were significant amount of fatty acids remaining in aspen kraft pulps.

• Journal of Plant Biotechnology
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• 제37권2호
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• pp.220-227
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• 2010

식물 종자오일의 지방산은 인간에 필수 지방산을 공급하는 식용 및 생필품 생산에 필요한 다양한 산업원료로 사용된다. 식물 오일의 식용 및 산업용 적합성과 경제성을 극대화하기 위해 유전공학에 의한 종자오일의 양과 지방산 조성 변형을 위한 대사조절연구가 계속 진행되고 있다. 하지만 식물에 일반적으로 존재하지 않는, 산업적으로 유용한 특이지방산의 합성과 종자오일로의 축적은 한계가 있음이 알려져 있다. 그 이유는 재배가 용이하며 생산성이 높은 오일식물의 acyltransferase가 특이지방산에 대한 기질특이성이 떨어지며 또한 특이지방산에 대한 세포막지질에서 종자오일로 전환시키는 편집기작 (editing mechanism)이 없기 때문으로 사료된다. 최근에 모델식물의 종자오일의 축적에 관여하는 acyltransferase에 관한 유전자들이 클로닝되었고, 특이지방산이 합성되는 인지질에서의 편집기작에 관여하는 acyltransferase 유전자들이 밝혀져 이들 유전자들의 정보를 이용하여 특이지방산을 효과적으로 생산.증진할 수 있는 기술이 개발될 수 있을 것으로 기대한다. 피마자오일의 주성분인 산업용 특이지방산인 리시놀레인 지방산을 오일식물에서 생산하기 위해 이에 관여할 것으로 추정되는 11개의 acyltransferase 유전자를 피마자 유전체 데이터베이스에서 존재함을 확인하였다. 이들 유전자들의 도입에 의해 형질전환 식물이 갖고 있지 않은 리시놀레인산에 대한 기질 특이성을 부여하여 종자오일 내의 특이지방산의 생산을 증가시킬 것으로 기대된다.

• 한국응용과학기술학회지
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• 제18권1호
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• pp.67-77
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• 2001

In search for several fatty acid with unusual structure in vegetable oils, we have found that unknown peaks were shown on GLC in the analysis of fatty acids of the lipids from the pulp of ripened jujube (Zizypus jujuba var. inermis) fruits. These fatty acids were identified as a series of cis-monoenoic acids with ${\omega}-5$ double bond system such as $C_{14:1{\omega}5}$, $C_{16:1{\omega}5}$ and $C_{18:1{\omega}5}$, including ${\omega}-7$ fatty acid as $C_{16:1{\omega}7}$ and $C_{18:1{\omega}7}$, by GLC, solid-phase extraction silver ion-column chromatographic, GLC-mass spectrometric and IR techniques. First of all, total fatty acid methyl esters were resolved into saturated and branched fatty acid, monoenoic acid, dienoic acid, and trienoic acid fraction, respectively, with 100% dichloromethane (DCM), DCM/acetone (9:1, v/v) 100% acetone, and acetone/ acetonitrile (97:3, v/v) solvent system. Unknown fatty acids were included in the monoenoic fraction and were confirmed to have cis-configuration by IR. Picolinyl esters of monoenoic fatty acids gave distinct molecular ion peak and dominant diagnostic peaks, for example, m/z 317, 220 and 260 fragment for $cis-C_{14:1{\omega}5}$, m/z 345, m/z 248 and 288 fragment for $cis-C_{16:1{\omega}5}$ and m/z 373, m/z 276 and 316 fragment for $cis-C_{18:1{\omega}5}$. In this way the occurrence of $cis-C_{16:1{\omega}7}$ and $cis-C_{18:1{\omega}7}$ could be deduced from the appearance of prominent fragments as m/z 345, 220 and 260, and m/z 373, 248 and 280. Level of total ${\omega}-5$ fatty acids amounted to about 30% in the fatty acid composition with the predominance of $C_{16:1{\omega}5}$ $ (18.7{\sim}25.0%)$, in the semi-ripened and/or ripened samples collected in September 14 ($C_{16:1{\omega}5}$ ; 18.7%, $C_{14:1{\omega}5}$ ; 3.6% and $C_{18:1{\omega}5}$ ; 3.0%), September 22 ($C_{16:1{\omega}5}$ ; 25.0%, $C_{14:1{\omega}5}$ ; 1.4% and $C_{18:1{\omega}5}$ ; 2.6%), and October $7 (C_{16:1{\omega}5}$ ; 24.7%, $C_{14:1{\omega}5}$ ; 7.7% and $C_{18:1{\omega}5}$ ; 2.5%). However, the lipids extracted from unripened jujube in July and August contain these unusual fatty acids as low as negligible. It could be observed that the level of ${\omega}-5$ fatty acids in the pulps increased sharply with an elapse of ripening time of jujube fruits. Other monoenoic fatty acids with ${\omega}-7$ series, $C_{16:1{\omega}7}$ (palmitoleic acid) and $C_{18:1{\omega}7}$ (cis-vaccenic acid) could be detected. And in the lipids of the kernel and leaf of jujube, none of ${\omega}-5$ fatty acids could be detected.

• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제23권12호
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• pp.1778-1784
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• 2002

Novel membrane lipids containing the unusual very long chain fatty $acid{\alpha}{\omega}-1316-dimethyloctacosanedioate$, dimethyl. Ester (DME C30) was isolated and purified from thermophilic anaerobic eubacterium, Thermoanaerobacter ethanolicus. Structures of the lipids containing the bifunctional fatty acyl components were proposed by various analyses such as $^1H,\;^{13}C,\;^{31}P$ nuclear magnetic resonance (NMR), Fourier transform infrared(FTIR) spectroscopy, gas chromatography/mass spectrometry (GC/MS) and fast atom bombardment mass spectrometry (FAB/MS). Combined with the GC/MS, $^1H,\;and\;^{13}C$NMR data, we confirmed that the head groups of the lipids contained the glycerol and/or glucosamine molecules. $^{31}P$ NMR spectrum also showed that the lipids contained phosphate in a phosphodiester linkage. The proposed structures of these novel lipid components were the ones in which two head groups were linked by the membrane spanning fatty acyl component(DME C30)and regular chain fatty acids on glycerol moiety of each head group.

• 대한화장품학회지
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• 제38권2호
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• pp.139-145
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• 2012

모발표면에는 독특한 형태의 지방산이 있다. 18-methyleicosanoic acid (18-MEA)는 모발 큐티클의 최외각 층에 공유결합된 특이한 ante-iso 형태의 지방산이다. 18-MEA 층은 CMC의 ${\beta}$-층 위에 위치하면서 모발의 외부 표면에 표면에너지와 마찰저항 을 낮춰준다. 18-MEA 분자의 높은 유동성은 계면 전단력을 감소시켜 외부로부터 전달되는 지질들이 쉽게 퍼지도록 한다. 본 연구에서는 C10 - 40 isoalkyl acid의 말단에 관능기로 N-hydroxyl succinimidyl ester를 도입하여 모발 표면의 공유결합 지방산 층을 회복시켜보고 자 하였다. 모발 표면의 재 소수화를 확인하기 위하여 접촉각을 측정하였다. 서로 다른 습도 조건(40, 55, 70 %RH)에서 모발의 내부 수 분 함유량은 전자 수분 분석기를 이용하여 실시하였다. Hydroxysuccinimidyl C10 - 40 Isoalkyl Acidate (HCIA)로 처리한 모발의 표면은 큐티클을 접착하는 것과 같이 지방산 단분자층이 공유결합을 형성하여 큐티클의 균열을 채워줌으로써 매끄럽고 균일할 것으로 생각되었다. 이러한 접착 효과는 atomic force microscope (AFM) 영상의 라인 프로필(line profile)을 통해서 확인되었다. 따라서 모발 내부 구 성 물질과 수분이 쉽게 용출되지 않고, 외기의 습도가 변하는 경우에도 최적의 모발 습도가 항상 유지된다. AFM을 사용한 lateral force microscopy (LFM) 결과에 따르면 HCIA를 처리한 모발 표면의 마찰력이 감소되었고, 이에 대해 15회 샴푸 과정을 수행한 이후에도 동일한 마찰력 값을 나타내었다.

• 생약학회지
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• 제6권1호
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• pp.15-21
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• 1975

인삼(人蔘)의 ether 추출물(抽出物)로부터 유리(遊離) 지방산(脂肪酸)을 분리(分離)하고 이것을 diazomethane으로 처리하여 methyl ester를 만든 다음 초산수은 및 column chromatography를 이용(利用)하여 포화(飽和) 지방산(脂肪酸)과 불포화(不飽和) 지방산(脂肪酸)으로 분리(分離)하였다. 분리(分離)된 지방산(脂肪酸)을 G. L. C.에 의하여 분석(分析)하여 다음과 같은 결론(結論)을 얻었다. 1) 한국산(韓國産) 인삼(人蔘) 6년생근중(年生根中)에는 유리(遊離) 지방산(脂肪酸)이 0.28% 함유(含有)되어 있다. 2) 인삼중(人蔘中)에서 24 종류(種類)의 유리(遊離) 지방산(脂肪酸)이 발견(發見)되었으며 그 중(中) 22 종류(種類)는 G. L. C.에 의(依)하여 확인(確認)되었으나, 나머지 2 종류(種類)는 G. L. C. data 만 가지고는 확인(確認)할 수 없었다. 미확인(未確認)의 두 지방산(脂肪酸)은 그 양(量)이 다량(多量)이었으며 천연(天然)에 흔히 존재(存在)하지 않는 unusual fatty acids 라고 사료(思料)된다. 3) $L_{EE}$ 등(等)은 인삼중(人蔘中)에 n18:3이 존재(存在)한다고 보고(報告)한 바 있으나 본실험(本實驗)에서는 n18:3의 존재(存在)를 확인(確認)할 수 없었으며 그 대신(代身) peak XVI이 n18:2와 n18:3의 사이에서 나타남을 보여준다. peak XVI은 미확인(未確認) 지방산(脂肪酸)이다.